水杨酸是合成阿司匹林的重要原料。水杨酸的学名邻羟基苯甲酸，结构简式为，请回答下列问题：（1...

(12分) 水杨酸是合成阿司匹林的重要原料。水杨酸的学名邻羟基苯甲酸，结构简式为，，请回答下列问题：

（1）请写出水杨酸中具有的官能团名称　　　　　　　　　　　　　　 ；

（2）请写出与水杨酸互为同分异构体，既属于酚类又属于醛类化合物的结构简式(写一种即可)：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ；

（3）水杨酸的另一种同分异构体的结构简式为 ，1mol该有机物在适宜条件下与氢氧化钠经过一系列反应，最多能消耗氢氧化钠的物质的量为（填序号）　　　　 ；

A．1mol　　B．2mol　　C．3mol　　D．4mol

（4）已知有机物CH3COOH可以表示为：，在一定条件下，水杨酸与乙酸酐可合成阿司匹林，阿司匹林可表示为： 则阿司匹林的分子式为　　　　　　　 ；

（5）阿司匹林药片需要保存在干燥处，受潮的药片易变质不宜服用；检验受潮药片是否变质的试剂是（只选一种试剂即可）　　 　　　　　　　　　　　　 。

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水杨酸是合成阿司匹林的重要原料。水杨酸的学名邻羟基苯甲酸，结构简式为，请回答下列问题：

（1）请写出水杨酸中具有的官能团名称________；

（2）能够区分水杨酸和苯酚的试剂_____　　　　　　 ___；

A．浓溴水　 　　 B．氢氧化钠溶液　 　　 C．氯化铁溶液　 　 D．碳酸氢钠溶液

（3）水杨酸的另一种同分异构体的结构简式为，1 mol该有机物在适宜条件下与氢氧化钠经过一系列反应，最多能消耗氢氧化钠的物质的量为（填序号）________；

A．1 mol　　 B．2 mol　　 C．3 mol　　 D．4 mol

（4）已知有机物CH3COOH可以表示为：，在一定条件下，水杨酸与乙酸酐可合成阿司匹林，阿司匹林可表示为：，则阿司匹林分子式为________；

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阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，对预防血栓和脑梗有很好的作用，M是一种防晒剂，它们的结构简式分别为，它们的合成路线如下：

已知：Ⅰ. E的俗称水杨酸，学名2-羟基苯甲酸｡

根据以上信息回答下列问题

(1)M中无氧官能团的名称______｡

(2)A→B过程的反应类型为______｡C的结构简式________｡

(3)由E→阿司匹林的过程中，另一种产物是一种常见的酸，该过程化学方程式_________｡

(4)下列关于阿司匹林和防晒剂M说法正确的是_________(双选)｡

A.M的分子式是C15H19O3

B.两者都可发生氧化反应

C.1mol阿司匹林完全水解，需消耗3molNaOH

D.1molM与足量氢气发生加成反应，最多消耗1molH2

(5)阿司匹林有多种同分异构体，请写出同时满足下列条件的任意一种同分异构体的结构简式________｡

ⅰ苯环上有3个取代基;

ⅱ能发生水解反应，能发生银镜反应，还能与NaHCO3产生CO2

(6)写出由I到M的合成路线(第一步已给出)：
合成路线示例如下：

_______________________________________________________

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水杨酸是合成阿斯匹林的重要原料。水杨酸的结构简式为

请回答下列问题：

（1）请写出水杨酸中除苯环外具有的官能团的名称________；

（2）请写出与水杨酸互为同分异构体，既属于酚类又属于酯类化合物的结构简式：________；

（3）写出水杨酸与碳酸氢钠反应的化学方程式：________

（4）在一定条件下，水杨酸与乙酸酐可合成阿斯匹林，阿斯匹林如下图所示，1摩尔阿司匹林与氢氧化钠完全反应需要氢氧化钠________摩尔。

（5）阿斯匹林药片需要保存在干燥处，受潮的药片易变质不宜服用；检验受潮药片是否变质的试剂是（只选一种试剂即可）________

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水杨酸是合成阿斯匹林的重要原料。水杨酸的结构简式为

请回答下列问题：

（1）请写出水杨酸中除苯环外具有的官能团的名称______________________；

（2）请写出与水杨酸互为同分异构体，既属于酚类又属于酯类化合物的结构简式：____________________________________________________；

（3）写出水杨酸与碳酸氢钠反应的化学方程式：______________________

（4）在一定条件下，水杨酸与乙酸酐可合成阿斯匹林，阿斯匹林如下图所示，1摩尔阿司匹林与氢氧化钠完全反应需要氢氧化钠_____摩尔。

（5）阿斯匹林药片需要保存在干燥处，受潮的药片易变质不宜服用；检验受潮药片是否变质的试剂是（只选一种试剂即可）_________________________________

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（12分）（1）阿司匹林是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。乙酰水杨酸受热易分解，分解温度为128～135℃。某学习小组在实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐[(CH₃CO)₂O]为主要原料合成阿司匹林，制备基本操作流程（略）。

①写出制备阿司匹林的化学方程式________________。

可用重结晶提纯法提纯阿司匹林。方法如下：

加热回流的装置如图所示：

②使用温度计的目的是________________。

③冷凝水的流进方向是________________。（填“b”或“c”）。

④重结晶提纯法所得产品的有机杂质较少的原因________________。

检验产品中是否含有水杨酸的化学方法是________________。

（2）氯化苄（C₆H₅CH₂Cl）也是一种重要的有机化工原料。工业上采用甲苯与干燥氯气在光照条件下反应合成氯化苄。为探索不同光强条件对合成产率的影响，需要对不同光强条件下的粗产品(含甲苯)进行纯度检测。每一组检测按照如下步骤进行：

A.称取0．300 g样品。

B.将样品与25 mL 4 mol·L^-lNaOH溶液在三颈烧瓶中混合，水浴加热回流l小时后停止加热（发生的反应为：C₆H₅CH₂Cl+NaOH→C₆H₅CH₂OH+ NaCl）。

C.在三颈烧瓶中加入50 mL 2 mol·L^-l HNO₃，混合均匀。

D.将三颈烧瓶中溶液全部转移到100 mL容量瓶中，加水定容。

E.从容量瓶中取出25.00 mL溶液于锥形瓶中，加入6.00 mL 0.100 mol·L^-1AgNO₃溶液，振荡混合均匀。

F.在锥形瓶中滴入几滴NH₄Fe(SO₄)₂溶液作为指示剂，用0.0250 mol·L^-1 NH₄SCN溶液滴定剩余的AgNO₃。

G.重复E、F步骤三次，消耗0.0250 mol·L¹NH₄SCN溶液的平均值为4.00mL。

（已知：NH₄SCN+ AgNO₃= AgSCN↓+NH₄NO₃）根据以上实验信息回答下列相关问题：

①C步骤所加硝酸的目的是________。

②在F步骤操作中，判断达到滴定终点的现象是________。

③该产品的纯度为________。（请保留2位小数）

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阿司匹林的有效成分是乙酰水杨酸（）。实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成乙酰水杨酸，制备的主要反应为：

操作流程如下：

已知：水杨酸和乙酰水杨酸均微溶于水，但其钠盐易溶于水，醋酸酐遇水分解生成醋酸。

回答下列问题：

（1）合成过程中最合适的加热方法是______________。

（2）制备过程中，水杨酸会形成聚合物的副产物。写出该聚合物的结构简式______。

（3）粗产品提纯：

① 分批用少量饱和NaHCO3溶解粗产品，目的是_______________________________。判断该过程结束的方法是__________________________________。

② 滤液缓慢加入浓盐酸中，看到的现象是_______________________。

③ 检验最终产品中是否含有水杨酸的化学方法是_________________。

（4）阿司匹林药片中乙酰水杨酸含量的测定步骤（假定只含乙酰水杨酸和辅料，辅料不参与反应）：

Ⅰ.称取阿司匹林样品m g；Ⅱ.将样品研碎，溶于V1 mL a mol·L-1NaOH（过量）并加热，除去辅料等不溶物，将所得溶液移入锥形瓶；Ⅲ.向锥形瓶中滴加几滴酚酞，用浓度为b mol·L-1的标准盐酸到滴定剩余的NaOH，消耗盐酸的体积为V2mL。

① 写出乙酰水杨酸与过量NaOH溶液加热发生反应的化学方程式_________________。

② 阿司匹林药片中乙酰水杨酸质量分数的表达式为_____________________________。

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早在2000多年前，人们发现柳树皮中含有一种具有解热镇痛功效的物质—水杨酸，此后科学家对水杨酸的结构进行一系列改造，合成出疗效更佳的长效缓释阿司匹林，其开发过程蕴含着重要的思想方法，请回答下列问题：

(1)水杨酸的结构与性质

①水杨酸中含氧官能团的名称是____________、______________。

②下列关于水杨酸的说法正确的是__________。

A.分子式为C7H7O3

B.1 mol水杨酸能与2 molNaOH反应

C.可发生加成、取代、消去反应

(2)水杨酸的合成

①由制，不采取甲苯直接与Br2直接反应，而是经过步骤①~③，目的是_______________

②步骤④~⑥的顺序能够改为水解、酸化、氧化？____________(填“能”或“不能”)，理由是__________________________________

(3)水杨酸具有解热镇痛的功效，但是其酸性很强，对人的肠胃有刺激性，容易引发胃溃疡，1897年德国化学家菲利克斯·霍夫曼对水杨酸的结构进行改造合成出阿司匹林。

①水杨酸的酸性主要来源于-COOH，将-OH转化为-OOCCH3，可使-COOH的酸性大大降低。科学家的这一设计思路依据的原理是_________________________________________

②水杨酸到阿司匹林的反应类型是_________

(4)1982年拜尔公司将阿司匹林与聚甲基丙烯酸借助乙二醇嫁接起来，研制出长效缓释阿司匹林，可减少每天吃药次数，大大方便了人们对药物的使用。

①长效缓释阿司匹林在人体内释放出阿司匹林的反应类型是______________

②写出乙烯经2步合成乙二醇的化学方程式_______________________、________________

③以烃A为原料，合成聚甲基丙烯酸的路线如下：

已知：

(R、R’为烃基或氢原子)

请填写有机物A~D的结构简式，在所有箭头上标注试剂和条件_______________________。

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阿司匹林（主要成分为乙酰水杨酸）是解热止痛、治疗感冒的药物。它是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应制得的。其反应原理如下：

为避免醋酸酐水解，所用原料、仪器要充分干燥。有关物质的参数如下表：

制取阿司匹林的工艺流程如下：

回答下列问题：

(1)浓磷酸的作用是__________。步骤②的加热方式为水浴加热，温度控制在________℃。

(2)向粗产物中加入乙酸乙酯的作用是_________________。

(3)验证最后得到的乙酰水杨酸产品较为纯净的方法是_________________。

(4)精制后乙酰水杨酸的质量为8.91 g，则其产率为______，造成产率低的原因可能有__________（任写一点）。

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