苯佐卡因(对氨基苯甲酸乙酯)常用于创面、溃疡面及痔疮的镇痛。在实验室用对氨基苯甲酸()与乙醇反应合成苯佐卡因,有关数据和实验装置图如下:
相对分子质量 | 密度(g·cm-3) | 熔点/℃ | 沸点/℃ | 溶解性 | |
乙醇 | 46 | 0.79 | -114.3 | 78.5 | 与水任意比互溶 |
对氨基苯甲酸 | 137 | 1.374 | 188 | 399.9 | 微溶于水,易溶于乙醇 |
对氨基苯甲酸乙酯 | 165 | 1.039 | 90 | 172 | 难溶于水,易溶于醇、醚类 |
产品合成: 在250mL圆底烧瓶中加入8.2g对氨基苯甲酸(0.06mol) 和80mL无水乙醇(约1.4mol),振荡溶解,将烧瓶置于冰水浴并加入10mL浓硫酸,将反应混合物在80℃水浴中加热回流1h,并不时振荡。
分离提纯: 冷却后将反应物转移到400mL烧杯中,分批加入10%Na2CO3溶液直至pH=9,转移至分液漏斗中,用乙醚(密度0.714g·cm-3) 分两次萃取,并向醚层加入无水硫酸镁,蒸出醚层,冷却结晶,最终得到产物3.3g。
(1)仪器A的名称为______,在合成反应进行之前,圆底烧瓶中还应加入适量的______。
(2) 该合成反应的化学方程式是______ 。
(3)将烧瓶置于冰水浴中的目的是______ 。
(4)分液漏斗使用之前必须进行的操作是_______,乙醚层位于_______(填“上层”或“下层”);分离提纯操作加入无水硫酸镁的作用是_________。
(5)合成反应中加入远过量的乙醇目的是_________;分离提纯过程中加入10%Na2CO3溶液的作用是_________ 。
(6)本实验中苯佐卡因的产率为_________(保留3位有效数字)。该反应产率较低的原因是_________ (填标号)。
a.浓硫酸具有强氧化性和脱水性,导致副反应多 b.催化剂加入量不足
c.产品难溶于水,易溶于乙醇、乙醚 d.酯化反应是可逆反应
高三化学实验题中等难度题
苯佐卡因(对氨基苯甲酸乙酯)常用于创面、溃疡面及痔疮的镇痛。在实验室用对氨基苯甲酸()与乙醇反应合成苯佐卡因,有关数据和实验装置图如下:
相对分子质量 | 密度(g·cm-3) | 熔点/℃ | 沸点/℃ | 溶解性 | |
乙醇 | 46 | 0.79 | -114.3 | 78.5 | 与水任意比互溶 |
对氨基苯甲酸 | 137 | 1.374 | 188 | 399.9 | 微溶于水,易溶于乙醇 |
对氨基苯甲酸乙酯 | 165 | 1.039 | 90 | 172 | 难溶于水,易溶于醇、醚类 |
产品合成: 在250mL圆底烧瓶中加入8.2g对氨基苯甲酸(0.06mol) 和80mL无水乙醇(约1.4mol),振荡溶解,将烧瓶置于冰水浴并加入10mL浓硫酸,将反应混合物在80℃水浴中加热回流1h,并不时振荡。
分离提纯: 冷却后将反应物转移到400mL烧杯中,分批加入10%Na2CO3溶液直至pH=9,转移至分液漏斗中,用乙醚(密度0.714g·cm-3) 分两次萃取,并向醚层加入无水硫酸镁,蒸出醚层,冷却结晶,最终得到产物3.3g。
(1)仪器A的名称为______,在合成反应进行之前,圆底烧瓶中还应加入适量的______。
(2) 该合成反应的化学方程式是______ 。
(3)将烧瓶置于冰水浴中的目的是______ 。
(4)分液漏斗使用之前必须进行的操作是_______,乙醚层位于_______(填“上层”或“下层”);分离提纯操作加入无水硫酸镁的作用是_________。
(5)合成反应中加入远过量的乙醇目的是_________;分离提纯过程中加入10%Na2CO3溶液的作用是_________ 。
(6)本实验中苯佐卡因的产率为_________(保留3位有效数字)。该反应产率较低的原因是_________ (填标号)。
a.浓硫酸具有强氧化性和脱水性,导致副反应多 b.催化剂加入量不足
c.产品难溶于水,易溶于乙醇、乙醚 d.酯化反应是可逆反应
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甲苯可用于合成治疗粘膜溃疡、创面等的镇痛药物苯佐卡因及食用香料F,其合成路线如下:
已知:
④苯环上发生取代反应规律:当苯环碳原子连有甲基时,主要在其邻位或对位上引入官能团;当苯环碳原子连有羧基时,主要在其间位上引入官能团。
请回答下列问题:
(1)B分子中含氧官能团的名称是_______;试剂a的结构简式为________。
(2)下列关于苯佐卡因合成路线的说法中错误的是________(填字母)
a.步骤①和②可以互换
b. 反应①、④属于取代反应
c.反应①的条件为酸性高锰酸钾溶液
d.反应①除主要生成A外,还可能生成、
(3)质谱图显示试剂b的相对分子质量为58,分子中不含甲基,且为链状结构,b的化学名称是______,写出E与试剂b生成F的化学方程式__________。
(4)E有多种同分异构体,符合下列条件的有________种。
①苯环上有三个取代基;②能发生银镜反应,且1 mol该有机物生成4 mol Ag
写出其中一种核磁共振氢谱有4组吸收峰,且峰面积之比为1∶2∶2∶3的有机物的结构简式___________。
(5)参照上述合成路线及信息,根据已有知识,完善下列以甲苯为主要原料制备有机物( )的合成路线_________(无机试剂任选)。
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苯佐卡因可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛,是一种常用的局部麻醉剂,其合成路线如下图所示:
已知:① 当苯环上连有甲基时,再引入的其他基团主要进入甲基的邻位或对位;当苯环上连有羧基时,再引入的其他基团主要进入羧基的间位。
请回答下列问题:
(1)上述合成路线中属于取代反应的是 。(填代号)。
化合物C中含有的含氧官能团的名称为 。
(2)合成路线中反应①的化学方程式为 。
(3)下列关于上述合成路线的说法中正确的是 。(填字母)
a.反应①除主要生成物质A外,还可能生成、等
b.步骤①和②可以互换
c.反应③是还原反应
(4)苯佐卡因有多种同分异构体,请写出其中任意一种满足下列条件的同分异构体的结构简式: 。
①有两个对位取代基;②-NH2直接连在苯环上;③分子结构中含有酯基。
(5)化合物有较好的阻燃性,请写出以甲苯为主要原料制备该阻燃剂的合成路线流程图。提示:①合成过程中无机试剂任选;②合成路线流程图示例如下:
高三化学填空题极难题查看答案及解析
苯佐卡因可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛,是一种常用的局部麻醉剂,其合成路线如下图所示:
已知:① 当苯环上连有甲基时,再引入的其他基团主要进入甲基的邻位或对位;当苯环上连有羧基时,再引入的其他基团主要进入羧基的间位。
请回答下列问题:
(1)上述合成路线中属于取代反应的是 (填代号)。
化合物C中含有的含氧官能团的名称为 。
(2)合成路线中反应①的化学方程式为 。
(3)下列关于上述合成路线的说法中正确的是 。(填字母)
a.反应①除主要生成物质A外,还可能生成、等
b.步骤①和②可以互换 c.反应③是还原反应
(4)苯佐卡因有多种同分异构体,请写出其中任意一种满足下列条件的同分异构体的结构简式: 。
①有两个对位取代基;②-NH2直接连在苯环上;③分子结构中含有酯基。
(5)化合物有较好的阻燃性,请写出以甲苯为主要原料制备该阻燃剂的合成路线流程图。
提示:①合成过程中无机试剂任选;②合成路线流程图示例如下:
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(10分)
苯佐卡因可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛,是一种常用的局部麻醉剂,其合成路线如下图所示:
已知:① 当苯环上连有甲基时,再引入的其他基团主要进入甲基的邻位或对位;当苯环上连有羧基时,再引入的其他基团主要进入羧基的间位。
请回答下列问题:
(1)上述合成路线中属于取代反应的是 (填代号)。
化合物C中含有的含氧官能团的名称为 。
(2)合成路线中反应①的化学方程式为 。
(3)下列关于上述合成路线的说法中正确的是 。(填字母)
a.反应①除主要生成物质A外,还可能生成、等
b.步骤①和②可以互换 c.反应③是还原反应
(4)苯佐卡因有多种同分异构体,请写出其中任意一种满足下列条件的同分异构体的结构简式: 。
①有两个对位取代基;②-NH2直接连在苯环上;③分子结构中含有酯基。
(5)化合物有较好的阻燃性,请写出以甲苯为主要原料制备该阻燃剂的合成路线流程图。
提示:①合成过程中无机试剂任选;②合成路线流程图示例如下:
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苯佐卡因可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛,是一种常用的局部麻醉剂,其合成路线如下图所示已知:当苯环上连有甲基时,再引入的其他基团主要进入甲基的邻位或对位;当苯环上连有羧基时,再引入的其他基团主要进入羧基的间位。
②
③(有若碱性,易被氧化)
上述合成路线中属于取代反应的是 ____________。填代号。化合物C中含有的含氧官能团的名称为 _____________。
合成路线中反应的化学方程式为 _______________________________________。
下列关于上述合成路线的说法中正确的是 ____________。填字母
反应除主要生成物质A外,还可能生成、等
步骤和可以互换
反应是还原反应
苯佐卡因有多种同分异构体,请写出其中任意一种满足下列条件的同分异构体的结构简式: _______________。
有两个对位取代基;直接连在苯环上;分子结构中含有酯基。
化合物有较好的阻燃性,请写出以甲苯为主要原料制备该阻燃剂的合成路线流程图______。提示:合成过程中无机试剂任选;合成路线流程图示例如下:
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(14 分) 对氯苯甲酸是合成非甾族消炎镇痛药的中间体,还能用于燃料和农药的合成,实验室中制备对氯苯甲酸的反应、装置图如下:
+MnO2
常温条件下的有关数据如下表所示:
相对分子质量 | 熔点/℃ | 沸点/℃ | 密度/g·cm-3 | 颜色 | 水溶性 | |
对氯甲苯 | 126.5 | 7.5 | 162 | 1.07 | 无色 | 难溶 |
对氯苯甲酸 | 156.5 | 243 | 275 | 1.54 | 白色 | 微溶 |
对氯苯甲酸钾 | 194.5 | 具有盐的通性,属于可溶性盐 | ||||
实验步骤:在规格为250mL的装置A中加入一定量的催化剂、适量KMnO4、100mL水;安装好装置,在滴液漏斗中加入6.00mL对氯甲苯,在温度为93℃左右时,逐滴滴入对氯甲苯;控制温度在93℃左右,反应2h,过滤,将滤渣用热水洗涤,使洗涤液与滤液合并,加入稀硫酸酸化,加热浓缩;然后过滤,将滤渣用冷水进行洗涤,干燥后称量其质量为7.19g。
请回答下列问题:
(1)装置B的名称是 。
(2)量取6.00mL对氯甲苯应选用的仪器是 。(填选仪器序号)
A.10mL量筒 B.50mL容量瓶 C.50mL酸式滴定管 D.50mL碱式滴定管
(3)控制温度为93℃左右的方法是 。对氯甲苯的加入方法是逐滴加入而不是一次性加入,原因是 。
(4)第一次过滤的目的是 ,滤液中加入稀硫酸酸化,可观察到的实验现象是 。
(5)第二次过滤所得滤渣要用冷水进行洗涤,其原因是 。
(6)本实验的产率是 (填标号)。A.60% B.70% C.80% D.90%
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(12分)苯佐卡因是一种医用麻醉药品,学名对氨基苯甲酸乙酯。用芳香烃A为原料合成苯佐卡因E的路线如下:
请回答:
⑴写出结构简式 B ▲ C ▲ 。
⑵写出反应类型 ①▲ ② ▲ 。
⑶化合物D经聚合反应可制得高分子纤维,广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。写出该聚合反应的化学方程式:▲。
⑷下列化合物中能与E发生化学反应的是▲ 。
a. HCl b. NaCl c. Na2CO3 d. NaOH
⑸除、、外,符合下列条件的化合物E的同分异构体有▲ 种。
i. 为1,4—二取代苯,其中苯环上的一个取代基是氨基;
ii. 分子中含 结构的基团
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请回答下列问题。
苯佐卡因是一种医用麻醉药品,学名对氨基苯甲酸乙酯。用芳香烃A为原料合成苯佐卡因E的路线如下:
请回答:
⑴写出结构简式 B ________▲ C ________▲ 。
⑵写出反应类型 ①▲ ② ▲ 。
⑶化合物D经聚合反应可制得高分子纤维,广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。写出该聚合反应的化学方程式:
________▲ 。
⑷下列化合物中能与E发生化学反应的是▲ 。
a. HCl b. NaCl c. Na2CO3 d. NaOH
⑸除、、外,符合下列条件的化合物E的同分异构体有▲ 种。
i. 为1,4—二取代苯,其中苯环上的一个取代基是氨基;
ii. 分子中含结构的基团
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乙酰水杨酸,俗称阿司匹林(),是常用的解热镇痛药。实验室合成流程如下:
查阅资料:
阿司匹林:受热易分解,溶于乙醇、难溶于水
水杨酸(邻羟基苯甲酸):溶于乙醇、微溶于水
醋酸酐[(CH3CO)2O]:无色透明液体,溶于水形成乙酸
请根据以上信息回答下列问题:
(1)①合成阿司匹林时,下列几种加热方式最合适的 。
②合成阿司匹林使用的锥形瓶必须干燥的原因是 。
③如右图所示装置,通过抽滤可使粗产品与母液分离。下列说法不正确的是 。
A.抽滤能加快过滤速率,得到相对干燥的沉淀,但颗粒太小的沉淀不能用此装置
B.当溶液具有强酸性、强氧化性时,可用玻璃砂漏斗代替布氏漏斗
C.抽滤时,当吸滤瓶内液面快到支管口时,先拔掉吸滤瓶上橡皮管,再从吸滤瓶支管口倒出溶液
D.洗涤晶体时,先关闭水龙头,用洗涤剂缓慢淋洗,再打开水龙头抽滤
(2)提纯粗产物中加入饱和NaHCO3溶液至没有CO2产生为止,再抽滤。加入饱和NaHCO3溶液的目的是(用化学反应方程式表示) 。
(3)另一种改进的提纯方法,称为重结晶提纯法。
①最后步骤中洗涤剂最好选择 。
A.15%的乙醇溶液 B.NaOH溶液 C.冷水 D.滤液
②下列装置在上述流程中肯定用不到的是 。
③重结晶时为了获得较大颗粒的晶体产品,查阅资料得到如下信息:
不稳定区出现大量微小晶核,产生较多颗粒的小晶体
亚稳过饱和区,加入晶种,晶体生长
稳定区晶体不可能生长
由信息和已有的知识分析,从温度较高浓溶液中获得较大晶体颗粒的操作为 。
高三化学实验题极难题查看答案及解析