依巴斯汀是一种抗过敏药物，羟基依巴斯汀(H)是该药物在人体中的初级代谢产物，其人工合成路线...

依巴斯汀是一种抗过敏药物，羟基依巴斯汀(H)是该药物在人体中的初级代谢产物，其人工合成路线如下：

已知：

R-ClR-NH-R’

(1)F的结构简式为____________________

(2)下列说法不正确的是__________

A.l mol B可以和4 mol H2加成　　　　　　　　

B.X具有碱性

C.C可以发生取代、消去、加成等反应　　　

D.1 mol E可以和3 mol NaOH反应

(3)写出由C生成D的反应方程式__________________________________________

(4)在F生成G过程中，Na2CO3的作用：___________________________________

(5)以苯和为原料合成，请设计出合成路径。___________

(6)有机物Y的分子组成比X(C5H11NO)多1个“CH2”，写出三个满足下列条件的Y的同分异构体：________________________

①Y的分子中含有六元环状结构

②核磁共振氢谱表明Y分子中含有4种不同化学环境的氢

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药物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯（简称PC）的合成路线

如下图所示：

已知：①

②   酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应：

（R、R’、R’’代表烃基）

请回答：

（1）C由丙烯经反应① ~ ③ 合成，C 的核磁共振氢谱只有一种峰。

a．① 的反应类型是________。

b．② 的反应试剂和条件是________。

c．③ 的化学方程式是________。

（2）9.4g 的D与饱和溴水完全反应生成33.1 g 白色沉淀，D的结构简式是________。

（3）C与D反应生成双酚A的化学方程式是________。

（4）F有多种同分异构体，满足下列条件的所有同分异构体的结构简式是________。

① 含有甲基   ② 含有碳碳双键   ③ 能发生银镜反应    ④ 属于酯

（5）PC的结构简式是 ___________。

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3-正丙基-2,4-二羟基苯乙酮(H)是一种重要的药物合成中间体，合成路线图如下：

已知：+(CH3CO)2O+CH3COOH

回答下列问题：

(1)G中的官能固有碳碳双键，羟基，还有____和 ____。

(2)反应②所需的试剂和条件是________。

(3)物质M的结构式____。

(4)⑤的反应类型是____。

(5)写出C到D的反应方程式_________。

(6)F的链状同分异构体还有____种(含顺反异构体)，其中反式结构是____。

(7)设计由对苯二酚和丙酸制备的合成路线(无机试剂任选)____。

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【化学一选修5．有机化学基础】（15分）

药物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯（简称PC）的合成路线如图所示：

已知：①

②酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应：

请回答：

（1）C由丙烯经反应①～③合成，C的核磁共振氢谱只有一种峰。

a．①的反应类型是　　　　　　　 。

b．②的反应试剂和条件是　　　　　　　　 。

　　 c．③的化学方程式是　　　　　　　　　 。

（2）9．4g的D与饱和溴水完全反应生成33．lg白色沉淀，D的结构简式是　　　　　　　 。

（3）C与D反应生成双酚A的化学方程式　　　　　　　 。

（4）F有多种同分异构体，满足下列条件的所有同分异构体的结构简式是　　　　　　 。

①含有甲基　　 ②含有碳碳双键　　 ③能发生银镜反应　　 ④属于酯

（5）PC的结构简式是　　　　　　　　　　　 。

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有机物X是某种药物的主要成分，工业上合成该化合物的一种路线如下(部分反应物、反应条件略去)：

已知：酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应：RCOO R′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″均代表烃基)。

（1）反应①所需的试剂是_______，反应②的反应类型是_________。

（2）B中含氧官能团的名称是________；反应④的产物除了X以外，另一种产物的名称是________。

（3）D在一定条件下能发生缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为____________。

（4）反应③的化学方程式为_______________________。

（5）E的同分异构体有多种，写出符合下列条件的有机物结构简式________。

Ⅰ.苯环上一氯代物只有一种

Ⅱ.与氯化铁溶液发生显色反应

Ⅲ.能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2

（6）已知：①；②当苯环上已有一个“—CH3”或“—Cl”时，新引入的取代基一般在它的邻位或对位；当苯环上已有一个“—NO2”或“—COOH”时，新引入的取代基一般在它的间位。请写出以甲苯、乙醇为原料制备的合成路线图(无机试剂任用)____________。

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有机物X是某种药物的主要成分，工业上合成该化合物的一种路线如下(部分反应物、反应条件略去)：

已知：酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应：RCOO R′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″均代表烃基)。

（1）反应①所需的试剂是_______，反应②的反应类型是_________。

（2）B中含氧官能团的名称是________；反应④的产物除了X以外，另一种产物的名称是________。

（3）D在一定条件下能发生缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为____________。

（4）反应③的化学方程式为_______________________。

（5）E的同分异构体有多种，写出符合下列条件的有机物结构简式________。

Ⅰ.苯环上一氯代物只有一种

Ⅱ.与氯化铁溶液发生显色反应

Ⅲ.能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2

（6）已知：①；②当苯环上已有一个“—CH3”或“—Cl”时，新引入的取代基一般在它的邻位或对位；当苯环上已有一个“—NO2”或“—COOH”时，新引入的取代基一般在它的间位。请写出以甲苯、乙醇为原料制备的合成路线图(无机试剂任用)____________。

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6-硝基胡椒基酸K是合成心血管类药物米络沙星的中间体，在实验室中合成路线如下图所示(部分反应条件已经略去):

已知:连在同一个碳上的两个羟基易脱水形成羰基。

回答下列问题:

(1)C的名称为_______，H 中官能团的名称为__________。

(2)由C生成D的反应类型为_______，G 的结构简式为_______ 。

(3)由A生成B的化学方程式为_______ 。

(4)R是E的同分异构体，R中有两个取代基，其中一个为羟基且与苯环直接相连，另一个取代基含有“”，符合条件的R有_____种。其中核磁共振氢谱显示有5种不同类型的氢，且峰的面积之比为2 :2 :2: l: 1的同分异构体的结构简式为________。

(5)写出以邻苯二酚和乙醇为原料制备 的合成路线____________(其他无机试剂任选)。

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抗过敏药物H合成路线如下：

已知：①式中X为卤素原子；Nu-H为含氧或含氮原子的化合物；

②

回答下列问题：

（1）A的化学名称为___________。

（2）A→B的反应类型为___________。

（3）C中含氧官能团的名称为___________。

（4）D→E反应的化学方程式为___________。

（5）试剂M的结构简式为___________。

（6）写出两种与互为同分异构体的醛类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为1︰1︰1︰1︰1)___________。

（7）设计由甲苯为起始原料制备的合成路线(无机试剂任选)。___________

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合成药物的中间体M合成路线如下：

已知：①RXRCN

②

请回答：

（1）DE的反应类型是______。

（2）下列说法不正确的是______。

A.化合物B的官能团有羟基和氯原子

B.1 mol化合物B最多可消耗3 mol NaOH

C.化合物C至少有12个原子在同一平面

D.化合物D能发生加成反应和消去反应

（3）写出E+FM的化学反应方程式: _________________。

（4）写出符合下列条件的C的所有同分异构体: ______。

①分子中除苯环外还含有五元环，是苯环的邻位二取代物

②IR谱显示存在(C—N)，且能发生银镜反应

（5）结合题给信息，设计以CH3CH2Cl为原料制备F的合成路线。（用流程图表示，无机物任选）_________________

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