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某课题组从植物香料中分离出一种罕见的醇(醇A),其结构简式如下。

(1)根据课内所学知识,该醇可发生的反应包括:___(填字母序号)

A.与金属Na反应    B.与CuO反应

C.与浓盐酸反应     D.消去反应

I.该课题组设计了以醇A为原料制备某物质的合成路线。合成反应的第一步。拟使醇A与浓氢溴酸(质量分数47.6%)在90℃下充分反应,制备中间产物B。实验装置如图所示(夹持及加热仪器略去)。

已知:①HBr溶液受热时,HBr能否蒸发受到体系汇总含水量的影响。具体情况如下表。

<47.6%

47.6%

>47.6%

先蒸发的物质

水先蒸发,直至比值升至47.6%

HBr与水按该比例一起蒸发、液化沸点124.3℃

HBr先蒸发,直至比值降至47.6%

②醇A、中间产物B的沸点均超过200℃。

(2)温度计1拟用于监控反应温度,温度计2拟用于监控实验中离开烧瓶的物质的沸点。两个温度计中,水银球位置错误的是___(填“温度计1”或“温度计2”)其水银球应___;

(3)实验时,冷凝水应从冷凝管的___(填“a口”或“b口”)流入。

II.将温度计位置调节好后,课题组成员依次进行如下操作:

①检验气密性,装入沸石;

②加入18.6g醇A(0.1mol)、17.0g47.6%氢溴酸(含8.1gHBr、0.1mol);

③开始加热,逐渐升温至反应温度。

(4)反应开始后,当温度计2的示数上升至39℃时,冷凝管末端持续有液体流出。反应结束时,共收集到无色液体7.0g。经检测,该液体为纯净物,标记为产物C。取0.7gC在氧气中充分燃烧,共收集到2.2gCO2、0.9gH2O。另取少量C进行质谱试验,结果如图所示。

根据上述实验结果,C的分子式为___;

(5)取少量产物C进行核磁共振氢谱试验,共有三个信号峰。三个信号峰的面积之比为3:6:1。综合上述实验结果,C的结构简式为___;

(6)反应结束后,圆底烧瓶内液体分为两层。可用___方法(填实验操作名称)将两液体分离;

(7)后续检验证实,两液体均较纯净,其中所含杂质均可忽略。上层液体质量为10.7g。取下层液体进行核磁共振氢谱实验,共有两个信号峰。峰的面积之比为3:2。综合以上信息,本实验的实际总反应方程式为___。

高二化学实验题困难题

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