（15分）已知苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇、乙醚，有弱酸性，酸性比醋酸强。它可用于制备苯甲酸...

（15分）已知苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇、乙醚，有弱酸性，酸性比醋酸强。它可用于制备苯甲酸乙酯和苯甲酸铜。

（一）制备苯甲酸乙酯

相关物质的部分物理性质如表格：

实验流程如下：

（1）制备苯甲酸乙酯，下列装置最合适的是　　 　　 ，反应液中的环己烷在本实验中的作用　　　　　　 。

（2）步骤②控制温度在65～70℃缓慢加热液体回流，分水器中逐渐出现上、下两层液体，直到反应完成，停止加热。放出分水器中的下层液体后，继续加热，蒸出多余的乙醇和环己烷。反应完成的标志是_______。

（3）步骤③碳酸钠的作用是　　　　　　　 ，碳酸钠固体需搅拌下分批加入的原因　　　　 　　　　 。

（4）步骤④将中和后的液体转入分液漏斗分出有机层，水层用25mL乙醚萃取，然后合并至有机层，用无水MgSO4干燥。乙醚的作用　　　　　　　　　　　　　 。

（5）步骤⑤蒸馏操作中，下列装置最好的是________（填标号），蒸馏时先低温蒸出乙醚，蒸馏乙醚时最好采用　　　　　　　 （水浴加热、直接加热、油浴加热）。

（二）制备苯甲酸铜

将苯甲酸加入到乙醇与水的混合溶剂中，充分溶解后，加入Cu（OH）2粉未，然后水浴加热，于70～80℃下保温2～3小时；趁热过滤，滤液蒸发冷却，析出苯甲酸铜晶体，过滤、洗涤、干燥得到成品。

（6）混合溶剂中乙醇的作用是_______________，趁热过滤的原因________________

（7）本实验中下列药品不能代替氢氧化铜使用的是_____________________

A.醋酸铜　 　　 B.氧化铜 　 　 C.碱式碳酸铜 　　　 D.硫酸铜

（8）洗涤苯甲酸铜晶体时，下列洗涤剂最合适的是________

A．冷水 　　　 B．热水　　　　 　 C．乙醇 　　　 　 D．乙醇­水混合溶液

高三化学实验题极难题查看答案及解析

已知苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇、乙醚，有弱酸性，酸性比醋酸强。它可用于制备苯甲酸乙酯和苯甲酸铜。

(一)制备苯甲酸乙酯

COOH＋C2H5OH COOC2H5＋H2O

相关物质的部分物理性质如表格：

实验流程如下图：

(1)制备苯甲酸乙酯，装置最合适的是下图中的________(填字母，下同)。

反应液中的环己烷在本实验中的作用____________________。

(2)步骤②控制温度在65～70 ℃缓慢加热液体回流，分水器中逐渐出现上、下两层液体，直到反应完成，停止加热。放出分水器中的下层液体后，继续加热，蒸出多余的乙醇和环己烷。反应完成的标志是___________________________________________________________。

(3)步骤③碳酸钠的作用是________________________________________________________。

(4)步骤④将中和后的液体转入分液漏斗分出有机层，水层用25 mL乙醚萃取，然后合并至有机层，用无水MgSO4干燥。乙醚的作用是____________________________________________。

(二)制备苯甲酸铜

将苯甲酸加入到乙醇与水的混合溶剂中，充分溶解后，加入Cu(OH)2粉未，然后水浴加热，于70～80 ℃下保温2～3小时；趁热过滤，滤液蒸发冷却，析出苯甲酸铜晶体，过滤、洗涤、干燥得到成品。

(5)混合溶剂中乙醇的作用是__________________________________________________，

趁热过滤的原因________________________________________________________。

(6)洗涤苯甲酸铜晶体时，下列洗涤剂最合适的是________。

A．冷水　 　　　　　　　　 B．热水

C．乙醇　 　　　　　　　　 D．乙醇­水混合溶液

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苯甲醛在浓氢氧化钾溶液中发生Cannizzaro反应，反应方程式如下，可用于制备苯甲酸和苯甲醇。

2+KOH\

+HCl

已知：

①乙醚微溶于水，是有机物良好的溶剂，沸点34.6℃，极易挥发，在空气中的沸点160℃。

②苯甲酸在水中的溶解度0.17g(25℃),0.95g(50℃),6.8g(95℃)

实验步骤：

①在50mL三口瓶中加入4.5g KOH和4.5mL水，将装置置于冷水浴中，打开磁力搅拌器，分批加入5mL 新蒸苯甲醛(密度1.04g/mL)，使反应物充分混合(如上左图)，最后成为白色糊状物，放置24h以上。

②向反应混合物中逐渐加入足量水并震荡，使其完全溶解后倒入_____(填装置名称)中，用10mL 乙醚萃取3次，合并乙醚萃取液，并依次用3mL饱和亚硫酸氢钠、5mL 10% Na2CO3溶液及5mL水洗涤，分出的乙醚层用无水Na2CO3干燥。

③干燥后的乙醚溶液在水浴中蒸去乙醚，然后适当调整和改造装置(如上右图)，继续加热蒸馏，收集198℃～204℃的苯甲醇馏分，产量为2.16g。

④乙醚萃取后的水溶液(水层)，用浓盐酸酸化并充分冷却，使苯甲酸完全析出，过滤，粗产品用水重结晶得到苯甲酸，产量是2g。

(1)不断搅拌然后放置24h的目的是____________________________________

(2)步骤②横线处装置名称是___________________________

(3)萃取液共洗涤了3次，其中10% 碳酸钠溶液欲除去的杂质是_______(填化学式)

(4)使用水浴蒸去乙醚的优点是_____________

(5)蒸去乙醚后适当的调整和改造装置，应将上右图虚线框中的装置换为________。

(6)苯甲酸重结晶时，常用冷水洗涤固体，其目的是______；苯甲酸重结晶时所需的玻璃仪器有__________________

①烧杯　 ②试管　 ③锥形瓶　 ④酒精灯　 ⑤量筒　 ⑥短颈玻璃漏斗　 ⑦玻璃棒

(7)该实验中Cannizzaro反应的转化率是_____%(保留1位小数)。通常，该实验中苯甲酸的产率会比苯甲醇更低，但若是某次实验中并未塞紧瓶塞，导致苯甲酸的产率明显偏高，分析可能的原因是__________。

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实验室中用苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸，已知反应原理：

苯甲醛易被空气氧化；苯甲醇的沸点为205.3℃；苯甲酸的熔点121.7℃，沸点249℃，溶解度0.34g（常温）；乙醚的沸点34.8℃，难溶于水。

制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下：

（1）混合苯甲醛、氢氧化钾和水应选用的仪器是________（填序号）。

A．带胶塞的锥形瓶        B．烧杯

C．容量瓶

（2）操作I的名称是________。

（3）操作II的名称是________，产品甲的成分是________。

（4）操作III的名称是________，产品乙是________。

（5）在使用下图所示的仪器的操作中，温度计水银球x的放置位置为________（填图标a、b、c、d）。控制蒸气的温度为________。

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甲苯（）是一种重要的化工原料，能用于生产苯甲醛（）、苯甲酸（）等产品。下表列出了有关物质的部分物理性质，请回答：

注：甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶； 酸性： 苯甲酸＞醋酸

实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。实验时先在三颈瓶中加入0．5g固态难溶性催化剂，再加入15mL冰醋酸和2mL甲苯，搅拌升温至70℃，同时缓慢加入12mL过氧化氢，在此温度下搅拌反应3小时。

（1）装置a的名称是____　　　　　　 ____，主要作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　 。三颈瓶中发生反应的化学方程式为　　　　　　　 ，此反应的原子利用率理论上可达　　　　　　　　 。

（2）经测定，反应温度升高时，甲苯的转化率逐渐增大，但温度过高时，苯甲醛的产量却有所减少，可能的原因是________________。

（3）反应完毕后，反应混合液经过自然冷却至室温时，还应经过________、________（填操作名称）等操作，才能得到苯甲醛粗产品。

（4）实验中加入过量的过氧化氢并延长反应时间时，会使苯甲醛产品中产生较多的苯甲酸。

①若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸，正确的操作步骤是_______（按步骤顺序填字母）。

a．对混合液进行分液　　　　　　　　　　　 b．过滤、洗涤、干燥

c．水层中加入盐酸调节pH＝2　　　　　　 d．与适量碳酸氢钠溶液混合震荡

②若对实验①中获得的苯甲酸产品进行纯度测定，可称取1.200g产品，溶于100mL乙醇配成溶液，量取所得的乙醇溶液20．00mL于锥形瓶，滴加2～3滴酚酞指示剂，然后用预先配好的0.1000mol/L KOH标准液滴定，到达滴定终点时消耗KOH溶液18．00mL。产品中苯甲酸的质量分数为________。

③下列情况会使测定结果偏低的是__________（填字母）。

a．滴定终点时俯视读取耗碱量　　　　　　　　 b．KOH标准液长时间接触空气

c．配制KOH标准液时仰视定容　　　　　　　　 d．将酚酞指示剂换为甲基橙溶液

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苯甲酸具有弱酸性，可以和乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯。苯甲酸乙酯(密度1.05 g·cm－3)稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，也大量用于食品以及用作有机合成中间体等。制备苯甲酸乙酯的过程如下：

(1)制备粗产品：如图所示装置中，于50 mL圆底烧瓶中加入8.0 g苯甲酸(Mr＝122)、20 mL乙醇(Mr＝46，密度0.79 g·cm－3)、15 mL环己烷、3 mL浓硫酸，摇匀，加沸石。在分水器中加水，接通冷凝水，水浴回流约2 h，反应基本完成。记录体积，继续蒸出多余环己烷和醇(从分水器中放出)。

(2)粗产品纯化：加水30 mL，分批加入固体NaHCO3，分液，然后水层用20 mL石油醚分两次萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥。回收石油醚，加热精馏，收集210～213 ℃馏分。

相关数据如下：

根据以上信息和装置图回答下述实验室制备有关问题：

(1)写出制备苯甲酸乙酯反应的化学方程式______________________________________，仪器a的名称______________，b口为冷凝水的_____________（填“进水口”或“出水口”）。

(2)请说出在本实验中可以采取的能提高苯甲酸乙酯产率的方法_________________(写出任意一种即可)。

(3)如何利用实验现象判断反应已基本完成______________________________________。

(4)固体NaHCO3的作用______________________________，加入固体NaHCO3时的实验操作所用到的主要玻璃仪器为____________________。

(5)经精馏得210～213℃馏分7.0 mL，则实验中苯甲酸乙酯的产率为__________。

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苯甲酸具有弱酸性，可以和乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯。苯甲酸乙酯(密度1.05g•cm-3)稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，也大量用于食品以及用作有机合成中间体等。制备苯甲酸乙酯的过程如下：

I.制备粗产品：如图所示装置中，于50ml圆底烧瓶中加入8.0g苯甲酸(Mr=122)、20ml乙醇(Mr=46，密度0.79g•cm-3)、15ml环己烷、3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。在分水器中加水，接通冷凝水，水浴回流约2h，反应基本完成。记录体积，继续蒸出多余环己烷和醇(从分水器中放出)。

粗产品纯化：加水30ml，分批加入固体NaHCO3，分液，然后水层用20ml石油醚分两次萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥。回收石油醚，加热精馏，收集210~213℃馏分。

相关数据如下：

根据以上信息和装置图回答下述实验室制备有关问题：

（1）写出制备苯甲酸乙酯反应的化学方程式_____________________________________，

仪器a的名称______________，冷凝水的进水口为______（填a或b）。

（2）在本实验中可以提高苯甲酸乙酯产率的方法有：_________________________________。

A.加入环已烷形成水乙醇环已烷三元共沸物分离出反应过程中生成的水

B.加过量的乙醇

C.使用分水器及时分离出生成的水

（3）如何利用实验现象判断反应已基本完成_____________________________________。

（4）固体NaHCO3的作用______________________________，加入固体NaHCO3后实验操作分液所用到的主要玻璃仪器为____________________。

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现有苯甲酸、苯酚溶于乙醇所得的混合液，某同学设计方案分离三种物质，并检验其中的某些离子和物质。

已知：（1）酸性强弱：HCl>苯甲酸>H₂CO₃>苯酚> HCO₃^－   （2）部分物理参数如下：

供选择试剂：10%氢氧化钠溶液、0.1mol/L盐酸、0.1mol/LNa₂CO₃、0.1mol/L NaHCO₃、浓溴水、生石灰、0.1mol/L FeCl₃、0.1mol/L BaCl₂、CO₂、0.1mol/L溴水、澄清石灰水

（1）分离物质流程如下：

①物质C是_____________，操作IV是_____________。

②操作III发生的主要化学反应方程式_________________  _______________________________。

③混合液2中加入生石灰的原因是_______。

（2）该同学检验混合液1中是否含有苯酚和NaHCO₃，以证明酸性的强弱。

（3）称取2.0g苯甲酸和苯酚的混合固体溶于足量乙醇中，滴加足量饱和NaHCO₃溶液，测得放出的CO₂（标准状况下，不考虑CO₂溶于水）为33.6mL ，则苯甲酸的质量分数为_________________________（只列式，不计算），结果为________。（结果保留1位小数）（苯甲酸的相对分子质量为122，苯酚相对分子质量为94）

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