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工业上常用水杨酸与乙酸酐反应制取解热镇痛药阿司匹林（乙酰水杨酸）。
【反应原理】
【物质性质】
【实验流程】
（1）物质制备：向大试管中依次加入2 g水杨酸、5 mL乙酸酐（密度为1.08g/mL）、5滴浓硫酸，振荡大试管至水杨酸全部溶解，将其放入盛有热水烧杯中，固定在铁架台上，在85℃～90℃条件下加热5～10 min。装置如下图：
（2）产品结晶：取下大试管，置于冷水中冷却10 min。待晶体完全析出，……抽滤，再洗涤晶体，抽干。
（3）产品提纯：将粗产品转移至150 mL烧杯中，向其中慢慢加入试剂NaHCO3并不断搅拌至不再产生气泡为止。进一步提纯最终获得乙酰水杨酸1.8 g。
（4）纯度检验：取少许产品加入盛有5 mL水的试管中，加入1～2滴FeCl3溶液，溶液呈浅紫色。
【问题讨论】
1、写出水杨酸与碳酸氢钠溶液反应的化学反应方程式 。
2、写出水杨酸与足量碳酸钠溶液反应后含苯环的生成物的结构简式 。
3、流程（1）装置图中长导管的作用 。
4、控制反应温度85℃～90℃的原因 。
5、流程（2）中证明晶体洗涤干净的操作方法： 。
6、流程（4）中溶液显紫色，可能的原因是 。
7、1mol乙酰水杨酸与氢氧化钠溶液反应可能，最多消耗 mol NaOH。
8、实验中乙酰水杨酸的产率为 （已知：水杨酸、乙酰水杨酸的相对分子质量分别为138和180）。
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阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药，学名为乙酰水杨酸，结构简式为
。某探究小组在实验室探究阿司匹林的合成，主要原料是水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐[(CH3CO)2O]，制备基本实验流程如下：
已知：1、乙酰水杨酸是白色晶体，易溶于乙醇、乙醚，在128～135℃易分解。
2、主要试剂和产品的其它物理常数
| 名称 | 相对分子质量 | 熔点或沸点（℃） | 水溶性 |
| 水杨酸 | 132 | 158（熔点） | 微溶 |
| 醋酸酐 | 102 | 139.4（沸点） | 与水反应 |
| 乙酰水杨酸 | 180 | 135（熔点） | 微溶 |
请根据以上信息回答下列问题：
（1）写出水杨酸与醋酸酐制备阿司匹林的化学方程式________。
（2）制备阿司匹林主反应时，仪器必须干燥的原因是________。
（3）合成阿司匹林主反应时，最合适的加热方法是________，除酒精灯外，该加热装置还需要的玻璃仪器有________。
（4）提纯粗产品时加入饱和NaHCO3溶液至没有CO2产生为止，再抽滤（即减压过滤），结合提纯流程回答加饱和NaHCO3溶液的目的是________。
（5）最终所得产品可能仍含有少量水杨酸，检验含有水杨酸的操作和现象是________
________。
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乙酰水杨酸，俗称阿司匹林(
)，是常用的解热镇痛药。实验室合成流程如下：
查阅资料：
阿司匹林：受热易分解，溶于乙醇、难溶于水
水杨酸(邻羟基苯甲酸)：溶于乙醇、微溶于水
醋酸酐[(CH3CO)2O]：无色透明液体，溶于水形成乙酸
请根据以上信息回答下列问题：
（1）①合成阿司匹林时，下列几种加热方式最合适的 。
②合成阿司匹林使用的锥形瓶必须干燥的原因是 。
③如右图所示装置，通过抽滤可使粗产品与母液分离。下列说法不正确的是 。
A．抽滤能加快过滤速率，得到相对干燥的沉淀，但颗粒太小的沉淀不能用此装置
B．当溶液具有强酸性、强氧化性时，可用玻璃砂漏斗代替布氏漏斗
C．抽滤时，当吸滤瓶内液面快到支管口时，先拔掉吸滤瓶上橡皮管，再从吸滤瓶支管口倒出溶液
D．洗涤晶体时，先关闭水龙头，用洗涤剂缓慢淋洗，再打开水龙头抽滤
（2）提纯粗产物中加入饱和NaHCO3溶液至没有CO2产生为止，再抽滤。加入饱和NaHCO3溶液的目的是(用化学反应方程式表示) 。
（3）另一种改进的提纯方法，称为重结晶提纯法。
①最后步骤中洗涤剂最好选择 。
A．15%的乙醇溶液 B．NaOH溶液 C．冷水 D．滤液
②下列装置在上述流程中肯定用不到的是 。
③重结晶时为了获得较大颗粒的晶体产品，查阅资料得到如下信息：
不稳定区出现大量微小晶核，产生较多颗粒的小晶体
亚稳过饱和区，加入晶种，晶体生长
稳定区晶体不可能生长
由信息和已有的知识分析，从温度较高浓溶液中获得较大晶体颗粒的操作为 。
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乙酰水杨酸，俗称阿司匹林(
)，是常用的解热镇痛药。实验室合成流程如下：
查阅资料：
阿司匹林：受热易分解，溶于乙醇、难溶于水
水杨酸(邻羟基苯甲酸)：溶于乙醇、微溶于水
醋酸酐[(CH3CO)2O]：无色透明液体，溶于水形成乙酸
请根据以上信息回答下列问题：
（1）①合成阿司匹林时，下列几种加热方式最合适的_____________。
②合成阿司匹林使用的锥形瓶必须干燥的原因是______________。
③如右图所示装置，通过抽滤可使粗产品与母液分离。下列说法不正确的是____________。
A．抽滤能加快过滤速率，得到相对干燥的沉淀，但颗粒太小的沉淀不能用此装置
B．当溶液具有强酸性、强氧化性时，可用玻璃砂漏斗代替布氏漏斗
C．抽滤时，当吸滤瓶内液面快到支管口时，先拔掉吸滤瓶上橡皮管，再从吸滤瓶支管口倒出溶液
D．洗涤晶体时，先关闭水龙头，用洗涤剂缓慢淋洗，再打开水龙头抽滤
（2）提纯粗产物中加入饱和NaHCO3溶液至没有CO2产生为止，再抽滤。加入饱和NaHCO3溶液的目的是(用化学反应方程式表示)__________________。
（3）另一种改进的提纯方法，称为重结晶提纯法。
①最后步骤中洗涤剂最好选择_______________。
A．15%的乙醇溶液 B．NaOH溶液 C．冷水 D．滤液
②下列装置在上述流程中肯定用不到的是_______________。
③重结晶时为了获得较大颗粒的晶体产品，查阅资料得到如下信息：
1.不稳定区出现大量微小晶核，产生较多颗粒的小晶体
2.亚稳过饱和区，加入晶种，晶体生长
3.稳定区晶体不可能生长
由信息和已有的知识分析，从温度较高浓溶液中获得较大晶体颗粒的操作为______________。
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阿司匹林(乙酰水杨酸，
)是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。乙酰水杨酸受热易分解，分解温度为128℃～135℃。某学习小组在实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐为主要原料合成阿司匹林，反应原理如下：
制备基本操作流程如下：
主要试剂和产品的物理常数如下表所示：
| 名称 | 相对分子质量 | 熔点或沸点(℃) | 水溶性 |
| 水杨酸 | 138 | 158(熔点) | 微溶 |
| 醋酸酐 | 102 | 139.4(沸点) | 易水解 |
| 乙酰水杨酸 | 180 | 135(熔点) | 微溶 |
请根据以上信息回答下列问题：
（1）制备阿司匹林时，要使用干燥的仪器的原因是 。
（2）合成阿司匹林时，最合适的加热方法是 。
（3）提纯粗产品流程如下，加热回流装置如图：
①使用温度计的目的是控制加热的温度，防止 。
②冷凝水的流进方向是 (填“a”或“b”)；
③趁热过滤的原因是 。
④下列说法正确的是 (填选项字母)。
a．此种提纯方法中乙酸乙酯的作用是做溶剂
b．此种提纯粗产品的方法叫重结晶
c．根据以上提纯过程可以得出阿司匹林在乙酸乙酯中的溶解度低温时大
d．可以用紫色石蕊溶液判断产品中是否含有未反应完的水杨酸
（4）在实验中原料用量：2.0g水杨酸、5.0mL醋酸酐(
)，最终称得产品质量为2.2g，则所得乙酰水杨酸的产率为 (用百分数表示，小数点后一位)。
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乙酰水杨酸俗称阿司匹林，是一种历史悠久的解热镇痛药。合成原理是：
虚框中为提纯原理，是为了除去该反应的副产物：水杨酸酐、乙酰水杨酸水杨酯、乙酰水杨酸酐和聚合物等。水杨酸（熔点158℃）和乙酰水杨酸（熔点135℃）微溶于冷水、可溶于热水和乙酸乙酯。生产流程是：
（1）操作I、III的名称是________；使用热水浴加热的原因是。
（2）可以循环利用的是________；固体2的成份是________。
（3）为了检验产品中是否含有水杨酸，并进行精制（除去产品中的其它反应物和副产物），进行以下操作，请完成下表：
| 序号 | 操作 | 现象 | 结论 |
| 检 验 | 取几粒产品晶体投入装适量热水的试管中，振荡 | 得无色溶液 | |
| 向试管中滴入________溶液 | . | 产品中有水杨酸 |
| 重 结晶 | 将粗产品溶于适量的水中，水浴加热，趁热过滤，将滤液，抽滤 | 有晶体析出 | 精产品 |
（4）用中和法测定产品纯度：
取a g产品溶解于V1 mL1mol/L的NaOH溶液中，加热使乙酰水杨酸水解，再用1 mol/L的盐酸滴定过量的NaOH，当滴定终点时消耗盐酸V2 mL；计算出产品纯度为________（只需列出计算表达式，不必化简。乙酰水杨酸分子量为180）。
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阿司匹林的有效成分是乙酰水杨酸（
）。实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成乙酰水杨酸，制备的主要反应为：
操作流程如下：
已知：水杨酸和乙酰水杨酸均微溶于水，但其钠盐易溶于水，醋酸酐遇水分解生成醋酸。
回答下列问题：
（1）合成过程中最合适的加热方法是________。
（2）制备过程中，水杨酸会形成聚合物的副产物。写出该聚合物的结构简式________。
（3）粗产品提纯：
① 分批用少量饱和NaHCO3溶解粗产品，目的是。判断该过程结束的方法是 。
② 滤液缓慢加入浓盐酸中，看到的现象是。
③ 检验最终产品中是否含有水杨酸的化学方法是 。
（4）阿司匹林药片中乙酰水杨酸含量的测定步骤（假定只含乙酰水杨酸和辅料，辅料不参与反应）：
Ⅰ.称取阿司匹林样品m g；Ⅱ.将样品研碎，溶于V1 mL a mol·L-1NaOH（过量）并加热，除去辅料等不溶物，将所得溶液移入锥形瓶；Ⅲ.向锥形瓶中滴加几滴甲基橙，用浓度为b mol·L-1的标准盐酸到滴定剩余的NaOH，消耗盐酸的体积为V2mL。
① 写出乙酰水杨酸与过量NaOH溶液加热发生反应的化学方程式
。
② 阿司匹林药片中乙酰水杨酸质量分数的表达式为。
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阿司匹林可由水杨酸与乙酸酐作用制得。其制备原理如下：
阿司匹林(乙酰水杨酸)的钠盐易溶于水。阿司匹林可按如下步骤制取和纯化：
步骤1：在干燥的50 mL圆底烧瓶中加入2 g水杨酸、5 mL乙酸酐和5滴浓硫酸，振荡使水杨酸全部溶解。
步骤2：按图所示装置装配好仪器，通水，在水浴上加热回流5～10 min，控制水浴温度在85～90 ℃。
步骤3：反应结束后，取下反应瓶，冷却，再放入冰水中冷却、结晶、抽滤、冷水洗涤2～3次，继续抽滤得粗产物。
步骤4：将粗产物转移至150 mL烧杯中，在搅拌下加入25 mL饱和碳酸氢钠溶液，充分搅拌，然后过滤。
步骤5：将滤液倒入10 mL 4 mol·L－1盐酸，搅拌，将烧杯置于冰浴中冷却，使结晶完全。抽滤，再用冷水洗涤2～3次。
(1)步骤1浓硫酸的作用可能是________。
(2)步骤2中，冷凝管通水，水应从________口进(填“a”或“b”)。
(3)步骤3抽滤时，有时滤纸会穿孔，避免滤纸穿孔的措施是______________________________________________________________。
(4)步骤4发生主要反应的化学方程式为_____________________；过滤得到的固体为________。
(5)取几粒步骤5获得的晶体加入盛有5 mL水的试管中，加入1～2滴1%三氯化铁溶液，发现溶液变紫色，可采用________方法，进一步纯化晶体。
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（15分）乙酰苯胺为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称。在实验室制备乙酰苯胺常用苯胺与乙酸反应，反应方程式为：
实验的具体操作步骤流程图：
相关的文献数据如下：
| 试剂名称 | 相对分子质量 | 密度g/ml | 熔点℃ | 沸点℃ | 溶解度 |
| 苯胺 | 93 | 1.02 | －6.2 | 184.4 | 稍溶于水，与乙醇、乙醚、苯混溶 |
| 乙酸 | 60 | 1.05 | 16.7 | 118 | 溶于水、乙醇、乙醚等 |
| 乙酰苯胺 | 135 | 1.21 | 114～116 | 280～290 | |
据此回答下列问题：
（1）实验时将苯胺、乙酸和锌粉放在单口圆底烧瓶中进行混合加热，所选单口圆底烧瓶的最佳规格是
A. 50mL B. 100mL C. 150mL D. 200mL
（2）量筒所接的蒸馏物是__________（填化学式）。实验这样设计的目的是__________。
（3）通过重结晶提纯产物，则乙酰苯胺在水中溶解性的变化特征是_________________。
（4）对无色片状晶体进行干燥，判断晶体干燥完全的实验方法是___________________。
（5）锌粉几乎不与纯净的乙酸反应，但随着上述制备乙酰苯胺的反应而会消耗乙酸，原因是_____。
（6）实验所得无色片状晶体干燥后称量目标产物质量为4.0g，请计算所得到乙酰苯胺的产率是___。
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酰苯胺作为一种常用药，具有解热镇痛的效果。实验室制备乙酰苯胺时，可以用苯胺与乙酸酐或与冰醋酸加热来制取，苯胺与乙酸酐的反应速率远大于与冰醋酸反应的速率，现选用苯胺与乙酸酐为原料制取和提纯乙酰苯胺，该放热反应的原理：
| 密度(g/mL) | 相对分子质量 | 颜色、状态 | 溶解性 |
| 苯胺 | 1.04 | 93 | 无色油状液体 | 微溶于水， 易溶于乙醇、乙醚 |
| 乙酸酐 | 1.08 | 102 | 无色透明液体 | 遇水缓慢反应生成乙酸 |
| 乙酰苯胺 | | 135 | 无色片状晶体， 熔点 114℃ | 不溶于冷水，可溶于热 水、乙醇、乙醚 |
实验步骤
①取5.00mL苯胺，倒入 100mL锥形瓶中，加入20mL水，在旋摇下分批加入 6.00mL 乙酸酐，搅拌均匀。若有结块现象产生，用玻璃棒将块状物研碎，再充分搅拌；
②反应完全后，及时把反应混合物转移到烧杯中，冷却后，抽滤，洗涤，得粗乙酰苯胺固体；
③将粗产品转移至 150mL 烧杯中，加入适量水配制成 80℃的饱和溶液，再加入过量 20%的水。稍冷后，加半匙活性炭，搅拌下将溶液煮沸 3～5min，趁热过滤，冷却结晶，抽滤、洗涤、晾干得乙酰苯胺纯品。
请回答：
（1）苯胺与冰醋酸反应制备乙酰苯胺的化学反应方程式______________________。
（2）反应温度过高会导致苯胺挥发，下列操作可控制反应温度，防止反应温度升高过快的是____________。
A．反应快结束时的充分搅拌 B．旋摇下分批加入 6.0mL 乙酸酐
C．玻璃棒将块状物研碎 D．加 20mL 水
（3）在步骤②中对粗产品进行洗涤可能需要用到以下操作：
a．加入洗涤剂至浸没固体；
b．洗涤剂缓慢通过；
c．洗涤剂快速通过；
d．关小水龙头；
e．开大水龙头；
f．重复 2～3 次。
请选出正确的操作并排序_____。(操作可重复使用)
（4）加入过量 20%的水的目的是_____。
（5）下列关于步骤③说法不正确的是__________________________。
A．活性炭吸附有色物质，可以提高产率
B．冷却时，冰水浴冷却比室温冷却更易得到大颗粒晶体便于抽滤
C．抽滤用如图装置，为防止倒吸，结束时可先关闭抽气泵，后打开活塞 a
D．洗涤完成后应将布氏漏斗从吸滤瓶上取下，左手握布氏漏斗，倒转，用右手“拍击”左手，使固体连同滤纸一起落入洁净的表面皿上，揭去滤纸，再对固体做晾干处理
。某探究小组在实验室探究阿司匹林的合成，主要原料是水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐[(CH3CO)2O]，制备基本实验流程如下：
)，是常用的解热镇痛药。实验室合成流程如下：
)，是常用的解热镇痛药。实验室合成流程如下：
)，最终称得产品质量为2.2g，则所得乙酰水杨酸的产率为
）。实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成乙酰水杨酸，制备的主要反应为：