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对羟基苯甲酸乙酯(
)又称为尼泊金乙酯，可用作食品防腐剂和化妆品防霉剂。现以有机物X(分子C9H10O2)为原料合成尼泊金乙酯的路线如下(无机产物略)：
已知：①苯环上的卤原子(如
)在稀NaOH溶液中难以发生水解反应：
②烯醇不稳定，很容易自动发生转化反应：RCH===CHOH―→RCH2CHO。
回答下列问题：
（1）对羟基苯甲酸乙酯分子中能和NaOH反应的官能团有________(填名称)。
（2）在①～④的反应中，属于取代反应的有__________________ 个。
（3）X的结构简式为________；D的核磁共振氢谱有________组峰。
（4）写出下列反应的化学方程式：反应②______________________________；
反应④__________________________________________________________。
（5）对羟基苯甲酸甲酯(分子式为C8H8O3)也具有消毒防腐性质，它的同分异构体很多，其中符合下列条件的同分异构体有________种。
Ⅰ.遇FeCl3溶液呈紫色；Ⅱ.苯环上的一氯代物有3种；Ⅲ能发生银镜反应和水解反应。
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对羟基苯甲酸乙酯()又称为尼泊金乙酯，可用作食品防腐剂和化妆品防霉剂。现以有机物X(分子C9H10O2)为原料合成尼泊金乙酯的路线如下(无机产物略)：
已知：①苯环上的卤原子(如)在稀NaOH溶液中难以发生水解反应：
②烯醇不稳定，很容易自动发生转化反应：RCH===CHOH―→RCH2CHO。
回答下列问题：
（1）对羟基苯甲酸乙酯分子中能和NaOH反应的官能团有________(填名称)。
（2）在①～④的反应中，属于取代反应的有__________________ 个。
（3）X的结构简式为________；D的核磁共振氢谱有________组峰。
（4）写出下列反应的化学方程式：反应②______________________________；
反应④__________________________________________________________。
（5）对羟基苯甲酸甲酯(分子式为C8H8O3)也具有消毒防腐性质，它的同分异构体很多，其中符合下列条件的同分异构体有________种。
Ⅰ.遇FeCl3溶液呈紫色；Ⅱ.苯环上的一氯代物有3种；Ⅲ能发生银镜反应和水解反应。
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某课题组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成化妆品防霉剂：对-羟基苯甲酸乙酯。
请回答：
（1）有机物C7H7Br的名称为_______________；
（2）产品的摩尔质量为_______________；
（3）在①～⑥的反应中属于取代反应的有_______________；
（4）
在一定条件下发生聚合反应生成高分子化合物，写出该反应的化学方程式(有机物写结构简式)_______________。
（5）
的同分异构体很多，其中符合下列条件有_______________种。
①遇到FeCl3溶液出现显色现象；②能发生水解反应；③能发生银境反应；④无-CH3结构。
上述同分异构体中核磁共振氢谱显示其有5种峰的结构简式为_______________。
（6）高分子化合物
是一种建筑材料，根据题中合成路线信息，以甲苯为原料合成该高分子化合物，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
。
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工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯 
(一种常见的化妆品防霉剂)，下列流程可合成对-羟基苯甲酸乙酯(反应条件没有全部注明)。请回答：
已知：一定条件下，醇类物质与羧酸类物质可发生如下反应：R1-COOH+HO-R2→R1-COO-R2+H2O
(1)有机物A、B的结构简式分别是：___________、___________ 。
(2)反应②的化学方程式_______。
(3)写出C生成D的化学方程式___________。
(4)有机物对甲基苯酚(
)是重要的有机合成原料用于制造树脂、染料、农药等，下列关于它的说法正确的是_____
a.它与苯甲醇互为同分异构体
b.它与浓溴水发生反应时，甲基上的氢原子被取代
c.它与FeCl3溶液作用显紫色
d.它的羟基活性与乙醇中羟基活性相同
(5)请写出2个同时符合下列要求物质的同分异构体的结构简式：①________②________
a.与对甲基苯酚互为同系物且比其多两个碳原子
b.苯环上的烃基侧链只有一个
c.苯环上的一溴代物只有两种
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苯甲酸乙酯（C9H10O2）稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工业中，也可用作有机合成中间体、溶剂等。其制备方法为：
已知：
| 颜色、状态 | 沸点（℃） | 密度（g·cm－3） | 相对分子质量 |
| 苯甲酸* | 白色片状晶体 | 249 | 1.2659 | 122 |
| 苯甲酸乙酯 | 无色澄清液体 | 212.6 | 1.05 | 150 |
| 乙醇 | 无色澄清液体 | 78.3 | 0.7893 | 46 |
| 环己烷 | 无色澄清液体 | 80.8 | 0.7318 | 84 |
*苯甲酸在 100℃会迅速升华。
实验步骤如下：
①在 100mL 圆底烧瓶中加入 12.20g 苯甲酸、25mL乙醇（过量）、20mL 环己烷，以及 4mL浓硫酸，混合均匀并加入沸石，按右图所示装好仪器，并在分水器中预先加入水，使水面略低于分水器的支管口，控制温度在 65～70℃加热回流 2h。反应时环己烷-乙醇-水会形成“共沸物”（沸点62.6℃）蒸馏出来。在反应过程中，通过分水器下部的旋塞分出生成的水，注意保持分水器中水层液面原来的高度，使油层尽量回到圆底烧瓶中。
②反应结束，打开旋塞放出分水器中液体后，关闭旋塞。继续加热，至分水器中收集到的液体不再明显增加，停止加热。
③将烧瓶内反应液倒入盛有适量水的烧杯中，分批加入Na2CO3至溶液呈中性。
④用分液漏斗分出有机层，水层用 25mL 乙醚萃取分液，然后合并至有机层。加入氯化钙，对粗产物进行蒸馏，低温蒸出乙醚后，继续升温，接收 210—213℃的馏分。
⑤检验合格，测得产品体积为 11.43mL。
回答下列问题：
（1）装置 X 的作用是_________；进水口为_________（a或者b）。
（2）步骤①中使用分水器不断分离除去水的目的是_________。
（3）步骤②中应控制馏分的温度在_________。
A．65～70℃ B．78～80℃ C．85～90℃ D．215～220℃
（4）若 Na2CO3加入不足，在步骤④蒸馏时，蒸馏烧瓶中可见到白烟生成，产生该现象的原因是_________。
（5）该实验的产率为_________。
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工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯
（一种常见的化妆品防霉剂），其生产过程如图（反应条件没有全部注明）：
根据上述合成路线回答：
（1）反应①的试剂和条件是________（填编号）
a．氯气、光照 b．液溴、催化剂
有机物B的结构简式是________．
（2）反应⑤的化学方程式为：________．
（3）反应④的反应类型是________（填编号），反应⑥的反应类型是________（填编号）．
a．取代反应 b．加成反应 c．消去反应 d．酯化反应 e．氧化反应
（4）上述四种化合物B、C、E、G中：________能与NaHCO3反应（不考虑酯的水解）；________能与过量浓溴水反应．在一定条件下，等物质的量的B、C、E、G与足量的NaOH水溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为________．
（5）由C物质制备
时，不可选用的试剂是（选填编号）________．
a．CH3COONa溶液 b．NaOH溶液 c．NaHCO3溶液 d．Na．
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（10分）苯甲酸乙酯（C9H10O2）稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工业中，也可用作有机合成中间体、溶剂等。其制备方法为：
实验步骤如下：
①在100 mL圆底烧瓶中加入12.20 g苯甲酸、25mL乙醇（过量）、20mL环己烷，以及4mL浓硫酸，混合均匀并加入沸石，按左上图所示装好仪器，控制温度在65～70℃加热回流2h。反应时环己烷-乙醇-水会形成“共沸物”（沸点62.6℃）蒸馏出来。再利用分水器不断分离除去反应生成的水，回流环己烷和乙醇。
②反应结束，打开旋塞放出分水器中液体后，关闭旋塞。继续加热，至分水器中收集到的液体不再明显增加，停止加热。
③将烧瓶内反应液倒入盛有适量水的烧杯中，分批加入Na2CO3至溶液呈中性。
④用分液漏斗分出有机层，水层用25mL乙醚萃取分液，然后合并有机层。加入氯化钙，对粗产品进行蒸馏（装置如图所示）。低温蒸出乙醚后，继续升温，接收210～213℃的馏分。
⑤检验合格，测得产品体积为12.86mL.
回答下列问题：
⑴步骤①中使用分水器不断分离除去水的目的是________。
⑵步骤②中应控制馏分的温度在________。
A．65～70℃ B. 78～80℃ C. 85～90℃ D. 215～220℃
⑶若Na2CO3加入不足，在步骤④蒸馏时，蒸馏烧瓶中可见到白烟生成，产生该现象的原因是________。
⑷蒸馏装置图中仪器A的名称是________，在步骤④中加入氯化钙的作用是________。
⑸该实验产品的产率为________。
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苯甲酸乙酯（C9H10O2）稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工业中，也可用作有机合成中间体、溶剂等。其制备方法为：
已知：
实验步骤如下：①在100 mL圆底烧瓶中加入12.20 g苯甲酸、25mL乙醇（过量）、20mL环己烷，以及4mL浓硫酸，混合均匀并加入沸石，按左上图所示装好仪器，控制温度在65～70℃加热回流2h。反应时环己烷-乙醇-水会形成“共沸物”（沸点62.6℃）蒸馏出来。再利用分水器不断分离除去反应生成的水，回流环己烷和乙醇。
②反应结束，打开旋塞放出分水器中液体后，关闭旋塞。继续加热，至分水器中收集到的液体不再明显增加，停止加热。
③将烧瓶内反应液倒入盛有适量水的烧杯中，分批加入Na2CO3至溶液呈中性。
④用分液漏斗分出有机层，水层用25mL乙醚萃取分液，然后合并有机层。加入氯化钙，对粗产品进行蒸馏（装置如图所示）。低温蒸出乙醚后继续升温，接收210～213℃的馏分。
⑤检验合格，测得产品体积为12.86mL.
(1)步骤①中使用分水器不断分离除去水的目的是_________________。
(2)步骤②中应控制馏分的温度在___________________。
A．65～70℃ B．78～80℃ C．85～90℃ D．215～220℃
(3)步骤③中若Na2CO3加入不足，在步骤④蒸馏时，蒸馏烧瓶中可见到白烟生成，产生该现象的原因是_____________。
(4)步骤④中分液操作叙述正确的是__________。
A.水溶液中加入乙醚，转移至分液漏斗中，塞上玻璃塞。将分液漏斗倒转用力振摇
B.振摇几次后需打开分液漏斗下口的玻璃塞放气
C.经几次振摇并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层
D.分液操作时，分液漏斗中的下层液体由下口放出，然后再将上层液体由下口放出
蒸馏装置图中仪器A的名称是___________，在步骤④中加入氯化钙的作用是_________。
(5)该实验产品的产率为____________。
【答案】 有利于平衡不断向正方向移动，提高苯甲酸乙酯产率 C 苯甲酸乙酯中混有苯甲酸，在受热至100℃时发生升华 AB 蒸馏烧瓶 吸水剂 90.02%
【解析】试题分析：本题考查苯甲酸乙酯的制备。
（1）反应
+CH3CH2OH
+H2O为可逆反应，使用分水器不断分离除去水，减小生成物浓度，有利于平衡不断向正反应方向移动，提高苯甲酸乙酯的产率。
（2）根据题意，反应时环己烷-乙醇-水会形成“共沸物”蒸馏出来。烧瓶内的苯甲酸乙酯中混有乙醇、环己烷、苯甲酸和硫酸，步骤②继续加热蒸出苯甲酸乙酯中的乙醇、环己烷，乙醇的沸点为78.3℃，环己烷的沸点为80.8℃，苯甲酸乙酯的沸点为212.6℃，所以步骤②应控制馏分的温度在85~90℃，答案选C。
（3）步骤③中加入Na2CO3除去苯甲酸乙酯中混有的苯甲酸和硫酸，若Na2CO3加入不足，苯甲酸没有完全除去，步骤④蒸馏时蒸馏烧瓶中可见白烟的原因是：苯甲酸乙酯中混有苯甲酸，苯甲酸在受热至100℃时发生升华。
（4）A，为了使乙醚和水溶液充分接触，水溶液中加入乙醚转移至分液漏斗中后，需塞上玻璃塞，将分液漏斗倒转用力振摇，A项正确；B，为防止分液漏斗中气压过大将玻璃塞弹出，振摇几次后需打开分液漏斗下口的玻璃塞放气，B项正确；C，经几次振摇并放气后，需将分液漏斗置于铁架台上静置、待液体分层，C项错误；D，分液操作时，分液漏斗中的下层液体由下口放出，然后将上层液体从上口倾倒出来，D项错误；答案选AB。蒸馏装置图中仪器A的名称是蒸馏烧瓶。在步骤④中加入CaCl2的作用是作为吸水剂，除去水。
（5）由于乙醇过量，以苯甲酸计算理论生成的苯甲酸乙酯，~，n（苯甲酸乙酯）理论=n（苯甲酸）=
=0.1mol，m（苯甲酸乙酯）理论=0.1mol
150g/mol=15g，该实验产品的产率=
100%=90.02%。
【题型】实验题
【结束】
19
根据下列四种元素的第一至第四电离能数据（单位：kJ/mol），回答下面各题：
| 元素代号 | I1 | I2 | I3 | I4 |
| R | 500 | 4600 | 6900 | 9500 |
| S | 740 | 1500 | 7700 | 10500 |
| T | 580 | 1800 | 2700 | 11600 |
| U | 420 | 3100 | 4400 | 5900 |
(1)在周期表中，最可能处于同一族的是___________
A．S和U B．S和T C．T和U D．R和T E．R和U
(2)T的氯化物的化学式为___________________
(3)如果U元素是短周期的元素，你估计它的第2次电离能飞跃数据将是第_____个。
(4)如果R、S、T是同周期的三种主族元素，则它们的原子序数由小到大的顺序是_________，其中元素_______的第一电离能反常高的原因是_____________。
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苯甲酸乙酯（C9H10O2）稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工业中，也可用作有机合成中间体、溶剂等．其制备方法为：
+C2H5OH
+H2O
已知：
| 颜色、状态 | 沸点（℃） | 密度（g•cm﹣3） |
| 苯甲酸* | 无色片状晶休 | 249 | 1.2659 |
| 苯甲酸乙酯 | 无色澄清液体 | 212.6 | 1.05 |
| 乙醇 | 无色澄清液体 | 78.3 | 0.7893 |
| 环己烷 | 无色澄清液体 | 80.8 | 0.7318 |
*苯甲酸在100℃会迅速升华．实验步骤如下：
①在圆底烧瓶中加入12.20g苯甲酸、25mL乙醇（过量）、20mL 环己烷，以及4mL浓硫酸，混合均匀并加入沸石，按如图所示装好仪器，控制温度在65〜70℃加热回流2h．反应时环己烷一乙醇﹣水会形成“共沸物”（沸点62.6℃）蒸馏出来，再利用分水器不断分离除去反应生成的水，回流环己烷和乙醇．
②反应结束，打开旋塞放出分水器中液体后，关闭旋塞．继续加热，至分水器中收集到的液体不再明显增加，停止加热．
③将烧瓶内反应液倒人盛有适量水的烧杯中，分批加入Na2CO3至溶液呈中性．
④用分液漏斗分出有机层，水层用25mL乙醚萃取分液，然后合并至有机层．加入氯化钙，对粗产物进行蒸馏（装置如图所示），低温蒸出乙醚后，继续升温，接收210〜213℃的馏分．
⑤检验合格，测得产品体积为13.16mL．
（1）在该实验中，圆底烧瓶的容积最适合的是_____（填入正确选项前的字母）．
A.25mL B.50mL C.100mL D.250mL
（2）步骤①中沸石的作用是____，使用分水器不断分离除去水的目的是_____．
（3）骤②中应控制馏分的温度在__．
A.215〜220℃ B.85〜90℃ C.78〜80℃ D.65〜70℃
（4）步骤③加入Na2CO3的作用是________；若Na2CO3加入不足，在之后蒸馏时，蒸馏烧瓶中可见到白烟生成，产生该现象的原因是________．
（5）关于步骤④中的萃取分液操作叙述正确的是____．
A．水溶液中加入乙醚，转移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，分液漏斗倒转过来，用力振摇
B．振摇几次后需打开分液漏斗下口的玻璃塞放气
C．经几次振摇并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层
D．放出液体时，应打开上口玻璃塞或将玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔
（6）计算本实验的产率为____．
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苯甲酸乙酯（C9H10O2）稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工业中，也可用作有机合成中间体、溶剂等．其制备方法为：
+C2H5OH
+H2O
已知：
| 颜色、状态 | 沸点（℃） | 密度（g•cm﹣3） |
| 苯甲酸* | 无色片状晶休 | 249 | 1.2659 |
| 苯甲酸乙酯 | 无色澄清液体 | 212.6 | 1.05 |
| 乙醇 | 无色澄清液体 | 78.3 | 0.7893 |
| 环己烷 | 无色澄清液体 | 80.8 | 0.7318 |
*苯甲酸在100℃会迅速升华．实验步骤如下：
①在圆底烧瓶中加入12.20g苯甲酸、25mL乙醇（过量）、20mL 环己烷，以及4mL浓硫酸，混合均匀并加入沸石，按如图所示装好仪器，控制温度在65〜70℃加热回流2h．反应时环己烷一乙醇﹣水会形成“共沸物”（沸点62.6℃）蒸馏出来，再利用分水器不断分离除去反应生成的水，回流环己烷和乙醇．
②反应结束，打开旋塞放出分水器中液体后，关闭旋塞．继续加热，至分水器中收集到的液体不再明显增加，停止加热．
③将烧瓶内反应液倒人盛有适量水的烧杯中，分批加入Na2CO3至溶液呈中性．
④用分液漏斗分出有机层，水层用25mL乙醚萃取分液，然后合并至有机层．加入氯化钙，对粗产物进行蒸馏（装置如图所示），低温蒸出乙醚后，继续升温，接收210〜213℃的馏分．
⑤检验合格，测得产品体积为13.16mL．
（1）在该实验中，圆底烧瓶的容积最适合的是_____（填入正确选项前的字母）．
A.25mL B.50mL C.100mL D.250mL
（2）步骤①中沸石的作用是____，使用分水器不断分离除去水的目的是_____．
（3）骤②中应控制馏分的温度在__．
A.215〜220℃ B.85〜90℃ C.78〜80℃ D.65〜70℃
（4）步骤③加入Na2CO3的作用是________；若Na2CO3加入不足，在之后蒸馏时，蒸馏烧瓶中可见到白烟生成，产生该现象的原因是________．
（5）关于步骤④中的萃取分液操作叙述正确的是____．
A．水溶液中加入乙醚，转移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，分液漏斗倒转过来，用力振摇
B．振摇几次后需打开分液漏斗下口的玻璃塞放气
C．经几次振摇并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层
D．放出液体时，应打开上口玻璃塞或将玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔
（6）计算本实验的产率为____．
)又称为尼泊金乙酯，可用作食品防腐剂和化妆品防霉剂。现以有机物X(分子C9H10O2)为原料合成尼泊金乙酯的路线如下(无机产物略)：
)在稀NaOH溶液中难以发生水解反应：
在一定条件下发生聚合反应生成高分子化合物，写出该反应的化学方程式(有机物写结构简式)_______________。
的同分异构体很多，其中符合下列条件有_______________种。
是一种建筑材料，根据题中合成路线信息，以甲苯为原料合成该高分子化合物，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
。
（一种常见的化妆品防霉剂），其生产过程如图（反应条件没有全部注明）：
时，不可选用的试剂是（选填编号）________．
+CH3CH2OH
+H2O为可逆反应，使用分水器不断分离除去水，减小生成物浓度，有利于平衡不断向正反应方向移动，提高苯甲酸乙酯的产率。
=0.1mol，m（苯甲酸乙酯）理论=0.1mol
150g/mol=15g，该实验产品的产率=
100%=90.02%。