苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，有机化学中通过酯化反应原理，可以进行苯甲酸甲酯的合成。有关...

（14分）苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，有机化学中通过酯化反应原理，可以进行苯甲酸甲酯的合成。有关物质的物理性质、实验装置如下所示：

实验一：制取苯甲酸甲酯

在大试管中加入15g苯甲酸和一定量的甲醇，边振荡边缓慢加入一定量浓硫酸，按图A连接仪器并实验。

(1)苯甲酸与甲醇反应的化学方程式为_______________               _________。

(2)大试管Ⅰ中除了装有15g苯甲酸和一定量的甲醇和一定量浓硫酸外还需要加入

________。

(3)中学实验室中制取乙酸乙酯时为了提高酯的产率可以采取的措施有________

__________________   ________ 。

实验二：提纯苯甲酸甲酯

该实验要先利用图B装置把图A中制备的苯甲酸甲酯水洗提纯，再利用图C装置进行蒸馏提纯

(4)用图B装置进行水洗提纯时，B装置中固体Na₂CO₃作用是________。

(5)用图C装置进行蒸馏提纯时，当温度计显示______时，可用锥形瓶收集苯甲酸甲酯。

实验三：探究浓硫酸在合成苯甲酸甲酯中的作用

(6)比较有、无浓硫酸存在条件下酯化反应进行的快慢，在其他实验条件相同时需要测量的实验数据是________。

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苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，有机化学中通过酯化反应原理，可以进行苯甲酸甲酯的合成。有关物质的物理性质、实验装置如下所示：

实验一：制取苯甲酸甲酯：在大试管中加入15g苯甲酸和一定量的甲醇，边振荡边缓慢加入一定量浓硫酸，按图A连接仪器并实验。

（1）苯甲酸与甲醇反应的化学方程式为______________________。

（2）大试管Ⅰ中除了装有15g苯甲酸和一定量的甲醇和沸石外还需要加入一定量浓硫酸，浓硫酸的作用是　　 　　　　　　 　　 。

（3）实验室制取乙酸乙酯时，为了除去乙酸乙酯中混有的乙酸所用试剂为　　 　　　　　 　　 。

实验二：提纯苯甲酸甲酯：该实验要先把图A中制备的苯甲酸甲酯水洗提纯，再利用图B装置进行蒸馏提纯

（4）水洗提纯时所进行的操作为（填操作名称）　　　　　　　　　　　　 。

（5）用图B装置进行蒸馏提纯时，当温度计显示　　 　　　　　　 时，可用锥形瓶收集苯甲酸甲酯。

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（12分）苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，某化学小组采用如下图装置，以苯甲酸、甲醇为原料制取苯甲酸甲酯。有关物质的物理性质见下表所示：

Ⅰ．合成苯甲酸甲酯粗产品在圆底烧瓶中加入0.1mol苯甲酸和0.4mol 甲醇,再小心加入 3mL浓硫酸，混匀后，投入几粒沸石，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品。

（1）甲装置的作用是：　　　　　　　　　 ；冷却水从 　　　　 （填“a”或“b”）口进入。

（2）化学小组在实验中用过量的反应物甲醇，其理由是　　　　　　　　　　　　　　　 。

Ⅱ．粗产品的精制

苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，现拟用下列流程进行精制

（1）试剂1可以是　　　　　 （填编号），作用是　　　　　　　　　　　　　 。

A.稀硫酸　　　　　　　 B.碳酸钠溶液　　　　 C. 乙醇

（2）操作2中，收集产品时，控制的温度应在　　　　 ℃左右。

（3）实验制得的苯甲酸甲酯精品质量为10g，则苯甲酸的转化率为　　　　　　　 （结果保留三位有效数字）。

（4）本实验制得的苯甲酸甲酯的产量低于理论产量，可能的原因是　　　 （填编号）。

A．蒸馏时从100℃开始收集产品　　 B．甲醇用量多了　　 C．制备粗品时苯甲酸被蒸出

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苯甲酸甲酯是重要的化工原料，某化学兴趣小组仿照实验室制乙酸乙酯的原理以苯甲酸（C6H5COOH）和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯。有关数据如下：

I．合成苯甲酸甲酯粗产品

在圆底烧瓶中加入12.2g苯甲酸和20mL甲醇，再小心加入3mL浓硫酸，混匀后，投入几粒碎瓷片，在圆底烧瓶上连接冷凝回流装置后，小心加热2小时，得苯甲酸甲酯粗产品。

回答下列问题：

（1）该反应的化学方程式为__________，该反应的原子利用率是_______。

己知：原子利用率=（预期产物的总质量/全部反应物的总质量）×100%

（2）实验中，应选择（如下图）_____（填序号）作为冷凝回流装置，该仪器的名称为______。

（3）使用过量甲醇的原因是__________。

Ⅱ．粗产品的精制

苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等，现拟用下列流程图进行精制。

（4）饱和碳酸钠溶液的作用是________，操作a的名称为________。

（5）由于有机层和水层的密度比较接近，兴趣小组的同学无法直接判断有机层在上层还是下层，请你设计简单易行的方案，简述实验方法，可能的现象及结论__________。

（6）该实验中制得苯甲酸甲酯8.30g，则苯甲酸甲酯的产率为________。

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某化学小组以苯甲酸为原料制取苯甲酸甲酯，并用制得的苯甲酸甲酯进行碱性水解的实验。

I．制取苯甲酸甲酯：已知有关物质的沸点如下表：

实验装置如下：

（1）简述第一步混合液体时，最后加入浓硫酸的理由是

。

若反应产物水分子中有同位素¹⁸O，写出能表示反应前后¹⁸O位置的化学方程式：

________。

（2）分液时上层液体从________出来；接受馏分时温度控制在________。

（3）此制取过程比教材中乙酸乙酯的制备复杂很多，写出用此过程制备苯甲酸甲酯的两大优点：、________。

II、苯甲酸甲酯碱性水解

（4）写出苯甲酸甲酯碱性水解的化学反应方程式________。

（5）写出苯甲酸甲酯碱性水解实验装置中A的作用________。

III、苯甲酸甲酯有多种同分异构体

（6）符合下列条件的结构

①可以发生银镜反应②属于芳香族化合物③不具备其它环状结构④不能与FeCl₃发生显色反应；共有________种。

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某化学小组以苯甲酸（）为原料，制取苯甲酸甲酯。已知有关物质的沸点如下表：

Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗产品

在圆底烧瓶中加入12.2g苯甲酸（M=122g/mol）和20ml甲醇（密度约0.79g·mL-1 ）,再小心加入3mL浓硫酸，混匀后，投入几粒碎瓷片，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品。

（1）若反应产物水分子中有同位素18O，写出能表示反应前后18O位置的化学方程式　　　　　　 ；浓硫酸的作用是：　　 　　　　　　　 。

（2）甲、乙、丙三位同学分别设计了如下图三套实验室合成苯甲酸甲酯的装置（夹持仪器和加热仪器均已略去）。根据有机物的沸点，最好采用　　 　　 装置（填“甲”或“乙”或“丙”）。

Ⅱ．粗产品的精制

（3）苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，现拟用下列流程进行精制，请根据流程图写出操作方法的名称。操作Ⅰ　　 　　 操作Ⅱ　　 　　 。

（4）能否用NaOH溶液代替饱和碳酸钠溶液？　　 　　 （填“能”或“否”），并简述原因　　 　　　 　 。

（5）通过计算，苯甲酸甲酯的产率是　　 　　 。

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某化学小组以苯甲酸为原料，制取苯甲酸甲酯。已知有关物质的沸点如下表：

Ⅰ．合成苯甲酸甲酯粗产品

在圆底烧瓶中加入12．2g苯甲酸和20ml甲醇（密度约0．79g·mL-1 ）,再小心加入3mL浓硫酸，混匀后，投入几粒碎瓷片，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品。‘

（1）浓硫酸的作用是　　　　　　　　　　　　　　　 ；

简述混合液体时最后加入浓硫酸的理由：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

（2）甲、乙、丙三位同学分别设计了如下图三套实验室合成苯甲酸甲酯的装置（夹持仪器和加热仪器均已略去）。根据有机物的沸点，最好采用　　　　　　 装置（填“甲”或“乙”或“丙”）。

Ⅱ．粗产品的精制

（3）苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，现拟用下列流程进行精制，请根据流程图写出操作方法的名称。操作Ⅰ　　　　　　　　　　　　 操作Ⅱ　　　　　　　　　　　　　　 。

（4）能否用NaOH溶液代替饱和碳酸钠溶液？　　　　　　　　　　　　 （填“能”或“否”），

并简述原因　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

（5）通过计算，苯甲酸甲酯的产率是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

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某化学小组以苯甲酸为原料，制取苯甲酸甲酯。已知有关物质的沸点如下表：

I. 合成苯甲酸甲酯粗产品

在圆底烧瓶中加入12.2g 苯甲酸和20 mL 甲醇（密度约0.79g ? mL－1) ，再小心加入3 mL 浓硫酸，混匀后，投入几粒碎瓷片，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品。

（1）浓硫酸的作用是_________________________________；若反应产物水分子中有同位素¹⁸O，写出能表示反应前后¹⁸O位置的化学方程式：_________________________________________________。

（2）甲、乙、丙三位同学分别设计了如图三套实验室制取苯甲酸甲酯的装置（夹持仪器和加热仪器均已略去）。根据有机物的沸点，最好采用________装置（填：甲、乙、丙）。

II. 粗产品的精制

（3）苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，现拟用下列流程图进行精制，请根据流程图填入恰当操作方法的名称：操作I为________，操作II为________。

（4）以上流程图中加入Na₂CO₃溶液后，放入分液漏斗中振荡、静置，要得到有机层，其具体操作是

_____________________________________________________。

（5）通过计算，苯甲酸甲酯的产率为_________________________。

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某化学小组以苯甲酸为原料，制取苯甲酸甲酯．已知有关物质的沸点如下表：

Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗产品

在圆底烧瓶中加入9.6ml(密度约为1.27g.ml-1)苯甲酸和20mL甲醇（密度约0.79g·mL﹣1），再小心加入3mL浓硫酸，混匀后，投入几粒碎瓷片，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品。

（1） 加入碎瓷片的作用是　　　　　　　　　　 ；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作时　　　　　　　　　 （填正确答案标号）。

A．立即补加　　　　　 B．冷却后补加　　　　 C．不需补加　　　　　 D．重新配料

（2）浓硫酸的作用是　　　　　　　　　　 混合液体时最后加入浓硫酸的理由：　　　　　　　　　　　　　 。

（3）甲、乙、丙三位同学分别设计了如图三套实验室合成苯甲酸甲酯的装置（夹持仪器和加热仪器均已略去）。根据有机物的沸点最好采用装置　　　　　　 （填“甲”或“乙”或“丙”）。

Ⅱ.粗产品的精制

（4）苯甲酸甲酯粗产品中含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水，现拟用下列流程进行精制，请根据流程图写出操作方法的名称，操作Ⅱ　　　　　　 。

（5）不能用NaOH溶液代替饱和碳酸钠溶液的原因是　　　　　　　　　　　　　　 。

（6）列式计算，苯甲酸甲酯的产率是　　　　　　　 。

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