【化学—选5：有机化合物基础】（15分）有机物A、D均是重要的有机合成中间体，D被称为佳味...

【化学—选5：有机化合物基础】（15分）

有机物A、D均是重要的有机合成中间体，D被称为佳味醇（chavicol），具有特殊芳香的液体，也可直接作农药使用。下图所示的是由苯酚为原料合成A、D的流程。

已知：

①

②

③请回答下列问题：

（1）写出A、C、D的结构简式___________、_____________、_____________。

（2）是化合物B的一种同分异构体，用¹H核磁共振谱可以证明该化合物中有_____种氢处于不同的化学环境。

（3）指出的有机反应类型：________。

（4）化合物B经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。

①设置反应②、⑥的目的是__________________________。

②写出反应③的化学反应方程式______________________________________。

③G与甲醇反应生成的酯H是生产丙烯酸树脂的一种重要单体，写出H聚合的化学反应方程式_________________________________。

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[化学——选修5：有机化学基础]端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。

2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）B的结构简式为______，D 的化学名称为______。

（2）①和③的反应类型分别为______、______。

（3）E的结构简式为______。用1 mol E合成1,4−二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_______mol。

（4）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_____________________________________。

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中3种的结构简式_______________________________。

（6）写出用2−苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线___________。

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（本题12分）有机物A是一种重要化工生产的中间体，其结构简式为：C₆H₅-CH₂CH(OH)COOH

（1）A中含有的官能团有：________、________（填名称）。

（2）A可能具有的化学性质有：________（填序号）

①能与H₂发生加成反应；②能与在烧碱溶液中发生水解反应；③能与甲酸发生酯化反应；④能金属钠发生反应，且有机物A与反应生成的氢气物质的量之比为1∶1反应；⑤能与Ag(NH₃) ₂OH溶液发生银镜反应。

（3）写出A分别与乙醇、乙酸发生酯化反应的方程式：

________

________。

（4）在催化剂Pt的作用下，A与H₂加成后的生成物的结构简式为________。

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（14分）乙酸乙酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于化学工业．实验室利用下图A装置制备乙酸乙酯．

（1）若实验中用乙酸和含18O的乙醇作用，该反应的化学方程式是：　　　　

与教材采用的实验装置不同，此装置中采用了球形干燥管，其作用是　　　　　 ．

（2）为了证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用，某同学利用上图所示装置进行了以下4个实验．实验开始先用酒精灯微热3min，再加热使之微微沸腾3min．实验结束后充分振荡小试管Ⅱ再测有机层的厚度，实验记录如下：

①实验D的目的是与实验C相对照，证明H+对酯化反应具有催化作用．实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是　　　 mL和　　　　 mol•L-1．
②分析实验　　　 （填实验编号）的数据，可以推测出浓H2SO4的吸水性提高了乙酸乙酯的产率．

（3）若现有乙酸90g，乙醇138g发生酯化反应得到88g乙酸乙酯，试计算该反应的产率为　　　　　　 ．

（4）现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，如图是分离操作步骤流程图．图中（ ）内为适当的试剂，【 】内为适当的分离方法．

①试剂a是　　　　　　 ；分离方法②是　　　　　　 ，分离方法③是　　　　 ．分离方法①是分液，在具体操作中应充分振荡，然后静置，待分层后　　　　　 （填标号），

A．直接将乙酸乙酯从分液漏斗上口倒出　　

B．直接将乙酸乙酯从分液漏斗下口放出

C．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸乙酯从下口放出

D．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸乙酯从上口放出

②在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是　　　　　　　　　　　　　　 ．

（5）为充分利用反应物，甲、乙两位同学分别设计了上面图中甲、乙两个装置（乙同学待反应完毕冷却后，再用饱和碳酸钠溶液提取烧瓶中的产物）．你认为最合理的是　　　　　　

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乙酸乙酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于化学工业。实验室利用下图A装置制备乙酸乙酯。

(1)若实验中用乙酸和含18O的乙醇作用，该反应的化学方程式是：______．与教材采用的实验装置不同，此装置中采用了球形干燥管，其作用是______．

(2)为了证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用，某同学利用上图所示装置进行了以下4个实验．实验开始先用酒精灯微热3min，再加热使之微微沸腾3min．实验结束后充分振荡小试管Ⅱ再测有机层的厚度，实验记录如下：

①实验D的目的是与实验C相对照，证明H+对酯化反应具有催化作用．实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是______mL和______mol•L-1。

②分析实验______(填实验编号)的数据，可以推测出浓H2SO4的吸水性提高了乙酸乙酯的产率。

(3)若现有乙酸90g，乙醇138g发生酯化反应得到88g乙酸乙酯，试计算该反应的产率为______。

(4)为充分利用反应物，甲、乙两位同学分别设计了如图甲、乙两个装置(乙同学待反应完毕冷却后，再用饱和碳酸钠溶液提取烧瓶中的产物)．你认为最合理的是______。

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化合物F是一种重要的有机合成中间体，它的合成路线如下：

(1)化合物F中含氧官能团的名称是_________和_________。

(2)由B生成C的化学反应类型是________。

(3)写出化合物B的结构简式：__________。

(4)某化合物是D的同分异构体，且分子中只有三种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式：__________(任写一种)。

(5)请根据已有知识并结合相关信息，写出以苯酚()和CH2＝CH2为原料制备有机物的合成路线流程图_____________________________(无机试剂任用)。

合成路线流程图示例如下：

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（8分）乙酸乙酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于化学工业。实验室利用右图的装置制备乙酸乙酯。

（1）与教材采用的实验装置不同，此装置中采用了球形干燥管，其作用是：________。

（2）为了证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用，某同学利用上图所示装置进行了以下4个实验。实验开始先用酒精灯微热3min，再加热使之微微沸腾3min。实验结束后充分振荡小试管Ⅱ再测有机层的厚度，实验记录如下：

① 实验D的目的是与实验C相对照，证明H⁺对酯化反应具有催化作用。实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是______mL和_____mol·L^－1 。

② 分析实验________（填实验编号）的数据，可以推测出浓H₂SO₄的吸水性提高了乙酸乙酯的产率。

（3）若现有乙酸90g，乙醇138g发生酯化反应得到80g乙酸乙酯，试计算该反应的产率为______________。

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（8分）

乙酸乙酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于化学工业。实验室利用右图的装置制备乙酸乙酯。

（1）与教材采用的实验装置不同，此装置中采用了球形干燥管，其作

用是：________。

（2）为证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用，某同学利用上图所示装置进行了以下4个实验。实验开始先用酒精灯微热3min，再加热使之微微沸腾3min。实验结束后充分振荡小试管II再测有机层的厚度，实验记录如下：

① 实验D的目的是与实验C相对照，证明H⁺对酯化反应具有催化作用。实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是__________mL和__________mol·L^－1 。

② 分析实验________（填实验编号）的数据，可以推测出浓H₂SO₄的吸水性提高了乙酸乙酯的产率。

③ 加热有利于提高乙酸乙酯的产率，但实验发现温度过高乙酸乙酯的产率反而降低，可能的原因是________。

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