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工业上以乙醇为原料经一系列反应可以得到4-羟基扁桃酸和香豆素-3-羧酸，二者的合成路线如下(部分产物及条件未列出)：

已知：Ⅰ.RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH；

Ⅱ. (R，R′，R″表示氢原子、烷基或芳基)

回答下列问题：

(1)反应②属于取代反应，则A中官能团的名称是________

(2) 的名称是________，反应⑤的反应类型为________。

(3)反应⑥的化学方程式是________________________________________。

(4)已知G分子中含有2个六元环。下列有关说法正确的是________(填标号)。

a．核磁共振仪可测出E有5种类型的氢原子

b．质谱仪可检测F的最大质荷比的值为236

c．G分子式为C12H10O4

d．化合物W能发生加聚反应得到线型高分子化合物

(5)某芳香化合物Q是4-羟基扁桃酸的同分异构体，具有下列特征：①苯环上只有3个取代基；②能发生水解反应和银镜反应；③1 mol Q最多能消耗3 mol NaOH。Q共有________种(不含立体异构)

(6)仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程，结合相关信息，当乙醇与丙二酸的物质的量的比为________时，只许3步即可完成合成路线。请写出合成路线_______。

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试题答案

试题解析

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工业上以乙醇为原料经一系列反应可以得到4-羟基扁桃酸和香豆素-3-羧酸，二者的合成路线如下(部分产物及条件未列出)：
已知：Ⅰ.RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH；
Ⅱ. (R，R′，R″表示氢原子、烷基或芳基)
回答下列问题：
(1)反应②属于取代反应，则A中官能团的名称是________
(2) 的名称是________，反应⑤的反应类型为________。
(3)反应⑥的化学方程式是________________________________________。
(4)已知G分子中含有2个六元环。下列有关说法正确的是________(填标号)。
a．核磁共振仪可测出E有5种类型的氢原子
b．质谱仪可检测F的最大质荷比的值为236
c．G分子式为C12H10O4
d．化合物W能发生加聚反应得到线型高分子化合物
(5)某芳香化合物Q是4-羟基扁桃酸的同分异构体，具有下列特征：①苯环上只有3个取代基；②能发生水解反应和银镜反应；③1 mol Q最多能消耗3 mol NaOH。Q共有________种(不含立体异构)
(6)仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程，结合相关信息，当乙醇与丙二酸的物质的量的比为________时，只许3步即可完成合成路线。请写出合成路线_______。

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工业上以乙醇为原料经一系列反应可以得到4羟基扁桃酸和香豆素3羧酸，二者的合成路线如下(部分产物及条件未列出)：
已知：
Ⅰ.RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH
(R，R′，R″表示氢原子、烷基或芳基)
回答下列问题：　　　　
（1）反应②属于取代反应，则A中官能团的名称是________
（2）的名称是________，反应⑤的反应类型为________。
（3）反应⑥的化学方程式是________________________________________。
（4）已知G分子中含有2个六元环。下列有关说法正确的是________(填标号)。
a．核磁共振仪可测出E有5种类型的氢原子
b．质谱仪可检测F的最大质荷比的值为236
c． G分子中的碳原子均可以共面
d．化合物W能发生加聚反应得到线型高分子化合物
（5）某芳香化合物Q是4羟基扁桃酸的同分异构体，具有下列特征：①苯环上只有3个取代基；②能发生水解反应和银镜反应；③1 mol Q最多能消耗3 mol NaOH。Q共有________种(不含立体异构)
（6）仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程，结合相关信息，当乙醇与丙二酸的物质的量的比为_______时，只许3步即可完成合成路线。请写出合成路线_______________

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香豆素-3-羧酸是香豆素的重要衍生物，工业上利用一种常见石油化工原料A(C2H4)合成香豆素-3-羧酸，合成路线如下(部分产物及条件未列出)：
已知:①B能发生银镜反应,D属于常见的高分子,G分子中含有2个六元环
②RCHO+CH2(COOR′)2RCH=C（COOR′）2
③RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH
回答下列问题：
(1)B的化学名称是__________。
(2)香豆素-3-羧酸含有的含氧官能团名称是________，反应①—④中属于取代反应的是________。
(3)反应⑦的化学方程式为________________________________________。
(4)下列有关说法正确的是___________ (填标号)。
a．核磁共振仪可测出E有5种类型的氢原子
b．质谱仪可检测F的最大质荷比的值为236
c．G分子中的所有碳原子可能共面
d．化合物W在一定条件下可发生加聚反应
(5)H是的同系物，相对分子质量比多14，其同分异构体分子结构具有下列特征：①含有苯环；②能发生水解反应和银镜反应。满足上述条件的H同分异构体共有___________种(不含立体异构)，核磁共振氢谱出现4组峰的结构简式为____________。
(6)观察上述流程，结合相关信息，设计只允许四步由A合成香豆素-3-羧酸的合成路线。请写出合成路线_________。(二元羧酸可部分酯化)

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工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素-3-羧酸，合成路线如下图所示：
(1)反应1的反应类型是________，A的官能团名称是________，B的名称是________。
(2)D→E的变化过程中，另一有机产物的结构简式为________________。
(3)F的结构简式为________________。
(4)写出满足下列条件的C的两种同分异构体的结构简式________________________。
a.只含有羧基　　　 b.核磁共振氢谱有3个吸收峰，且峰面积之比为3:2:1
(5)香豆素-3-羧酸在NaOH溶液中完全反应的化学方程式为_______________________。
(6)已知：R-CH（COOH）2 →R-CH-COOH，参照上述合成路线和信息，写出以苯甲醛和B为基本原料合成C6H5-CH=CH-COOH的路线。__________________________。

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某芳香烃A可以从煤干馏得到的煤焦油中分离出来，以A为原料可以合成聚邻氨基苯甲酸、扁桃酸等物质，其合成流程如下(部分产物、合成路线、反应条件已略去)：

已知：

Ⅰ．R—CHO+HCN

Ⅱ．R—CNR—COOH

Ⅲ．(苯胺易被氧化)

请回答下列问题：

(1)C的分子式为__________。

(2)下列对相关反应类型的判断合理的是__________ (填序号)。

	①	②	③	④	⑤	⑥	⑦
Ⅰ	加成	水解	还原	取代	还原	氧化	加聚
Ⅱ	加成	消去	还原	加成	氧化	还原	缩聚
Ⅲ	取代	水解	氧化	加成	氧化	还原	缩聚
Ⅳ	取代	消去	氧化	取代	还原	氧化	加聚

(3)写出反应③的化学方程式：______________________________。

(4)扁桃酸有多种同分异构体，其中既能与氯化铁溶液发生显色反应，又能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡的同分异构体有__________种，写出其中一种的结构简式：__________________。

(5)以芳香烃A为主要原料，还可以通过下列合成路线合成阿司匹林和冬青油：

①冬青油的结构简式为____________________。

②写出反应Ⅴ的化学方程式：______________________________。

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某芳香烃A可以从煤干馏得到的煤焦油中分离出来，以A为原料可以合成聚邻氨基苯甲酸、扁桃酸等物质，其合成流程如下3（部分产物、合成路线、反应条件已略去）：

请回答下列问题：
（1）C的分子式为______．
（2）下列对相关反应类型的判断合理的是______（填序号）．

	①	②	③	④	⑤	⑥	⑦
I	加成	水解	还原	取代	还原	氧化	加聚
Ⅱ	加成	消去	还原	加成	氧化	还原	缩聚
Ⅲ	取代	水解	氧化	加成	氧化	还原	缩聚
Ⅳ	取代	消去	氧化	取代	还原	氧化	加聚

（3）写出反应③的化学方程式：______．
（4）扁桃酸有多种同分异构体，其中既能与氯化铁溶液发生显色反应，又能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡的同分异构体有______种，写出其中一种的结构简式：______．
（5）以芳香烃A为主要原料，还可以通过下列合成路线合成阿司匹林和冬青油：

①冬青油的结构简式为______．
②写出反应V的化学方程式：______．

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某芳香烃A(相对分子质量为92)是一种重要的有机化工原料，以它为初始原料经过如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)可以合成阿司匹林、扁桃酸等物质。其中D能与银氨溶液发生银镜反应。
已知:
I. (苯胶，易被氧化)
II. (X为Cl或Br)
III.大多数含一个支链苯的同系物易被酸性KMnO4氧化为苯甲酸
(1)D 的结构简式为:____________________，B转化为C 的反应类型为:________________。
(2)符合下列条件的扁桃酸的同分异构体共有___________种。
①属于甲酸酯　　　　 ②含有酚羟基
(3)反应③和④顺序能否对换？_______(填“能”或“不能”)；理由是:___________________。
(4)写出反应⑤的化学方程式:________________________________。
(5)试写出由A 合成水杨酸的合理流程图:
①合成过程中无机试剂任选
②合成反应流程图表示方法示例如下:
_________________________________________________________________________________________________________________________________。

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某芳香烃A可以从煤干馏得到的煤焦油中分离出来，以A为原料可以合成扁桃酸，也可合成醋硝香豆素。醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展。以下是醋硝香豆素和扁桃酸的合成线路(部分产物、反应线路、反应条件已略去)：
已知：
Ⅰ．R—CHO+HCN
Ⅱ．R—CNR—COOH
请回答下列问题：
（1）F中含氧官能团的名称是__________________；物质D的结构简式_____________。
（2）关于I物质，下列说法正确的是_________ (填字母序号)。
A．所有碳原子可能处于同一平面
B．其核磁共振氢谱中有六组吸收峰
C．可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应
D．可以用溴水鉴别H和I
其中H→I的反应中还会发生副反应，生成另一种有机产物，该产物的结构简式为______________。
（3）醋硝香豆素的分子式为___________________。
（4）写出①→⑥反应中属于氧化反应的化学方程式_____________________。
（5）扁桃酸有多种同分异构体，其中既能与氯化铁溶液发生显色反应，又能发生水解反应和银镜反应的同分异构体有__________种。
（6）请结合所学知识和上述信息，写出由A和乙醛为原料(无机试剂任用)制备肉桂醛()的合成路线流程图___________________。

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某芳香烃A可以从煤干馏得到的煤焦油中分离出来，以A为原料可以合成扁桃酸，也可合成醋硝香豆素。醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展。以下是醋硝香豆素和扁桃酸的合成线路(部分产物、反应线路、反应条件已略去)：
已知：
Ⅰ．R—CHO+HCN
Ⅱ．R—CNR—COOH
请回答下列问题：
（1）F中含氧官能团的名称是__________________；物质D的结构简式_____________。
（2）关于I物质，下列说法正确的是_________ (填字母序号)。
A．所有碳原子可能处于同一平面
B．其核磁共振氢谱中有六组吸收峰
C．可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应
D．可以用溴水鉴别H和I
其中H→I的反应中还会发生副反应，生成另一种有机产物，该产物的结构简式为______________。
（3）醋硝香豆素的分子式为___________________。
（4）写出①→⑥反应中属于氧化反应的化学方程式_____________________。
（5）扁桃酸有多种同分异构体，其中既能与氯化铁溶液发生显色反应，又能发生水解反应和银镜反应的同分异构体有__________种。
（6）请结合所学知识和上述信息，写出由A和乙醛为原料(无机试剂任用)制备肉桂醛()的合成路线流程图___________________。

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有机化学（12分）某芳香烃A是一种重要的有机化工原料，以它为初始原料可以合成邻氨基苯甲酸、扁桃酸等物质。转化关系图如下（部分产物、合成路线、反应条件略去）。
根据题意完成下列填空：
（1）、反应③的条件是________；反应④的类型为________。
（2）、写出结构简式：A________；扁桃酸________。
（3）、反应步骤⑤⑥不能对换，其理由是。
（4）、写出A→E的化学反应方程式：________。
（5）、写出C与银氨溶液反应的方程式：________。
（6）、写出反应⑦的化学反应方程式：________。

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