苦杏仁酸在医药工业可用于合成头孢羟唑、羟苄唑、匹莫林等的中间体,下列路线是合成苦杏仁酸及其衍生物的一种方法:
(1)试写出B的结构简式_____,C中官能团的名称为_____。
(2)反应①的反应类型为_____,D的核磁共振氢谱共有_____组峰。
(3)1molE最多可以与_____molNaOH反应。反应③的化学方程式为_____。
(4)两个C分子可以反应生成具有三个六元环的化合物F,则F的结构简式为_____。
(5)写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式_____。
A.既能发生银镜反应,又能发生水解反应
B.遇FeCl3能显紫色
C.苯环上具有两个位于对位的取代基
(6)已知:RCH2COOHRCHClCOOH,请以冰醋酸为原料(无机试剂任选)设计制备聚乙醇酸()的合成路线_____。
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苦杏仁酸在医药工业可用于合成头孢羟唑、羟苄唑、匹莫林等的中间体,下列路线是合成苦杏仁酸及其衍生物的一种方法:
(1)试写出B的结构简式_____,C中官能团的名称为_____。
(2)反应①的反应类型为_____,D的核磁共振氢谱共有_____组峰。
(3)1molE最多可以与_____molNaOH反应。反应③的化学方程式为_____。
(4)两个C分子可以反应生成具有三个六元环的化合物F,则F的结构简式为_____。
(5)写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式_____。
A.既能发生银镜反应,又能发生水解反应
B.遇FeCl3能显紫色
C.苯环上具有两个位于对位的取代基
(6)已知:RCH2COOHRCHClCOOH,请以冰醋酸为原料(无机试剂任选)设计制备聚乙醇酸()的合成路线_____。
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苦杏仁酸在医药工业可用于合成头孢羟唑、羟苄唑、匹莫林等的中间体,下列路线是合成苦杏仁酸及其衍生物的一种方法:
(1)试写出B的结构简式_____,C中官能团的名称为_____。
(2)反应①的反应类型为_____,D的核磁共振氢谱共有_____组峰。
(3)1molE最多可以与_____molNaOH反应。反应③的化学方程式为_____。
(4)两个C分子可以反应生成具有三个六元环的化合物F,则F的结构简式为_____。
(5)写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式_____。
A.既能发生银镜反应,又能发生水解反应
B.遇FeCl3能显紫色
C.苯环上具有两个位于对位的取代基
(6)已知:RCH2COOHRCHClCOOH,请以冰醋酸为原料(无机试剂任选)设计制备聚乙醇酸()的合成路线_____。
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苦杏仁酸在医药工业可用于合成头孢羟唑、羟苄唑、匹莫林等的中间体,下列路线是合成苦杏仁酸及其衍生物的一种方法:
(1)苦杏仁酸中含有的官能团名称__________。
(2)生成C的反应类型_________。B的结构简式____________。
(3)1molE最多可以与___________NaOH反应。
(4)反应③的化学方程式为_______。
(5) 两个C分子可以反应生成具有三个六元环的化合物F,则F的结构简式为______。
(6)写出满足下列条件的C的同分异构体,既能发生银镜反应,又能发生水解反应,遇到FeCl3溶液显紫色,其中苯环上只有两个位于对位取代基,其结构简式为________。
(7)已知:RCH2COOHRCHClCOOH,请以冰醋酸为原料(无机试剂任选)设计制备聚乙醇酸()的合成路线______。
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扁桃酸是唯一具有脂溶性的果酸,在医药工业可用于头孢羟唑、血管扩张药环扁桃酸酯、滴眼药羟苄唑、匹莫林等的中间体,也可作防腐剂。实验室用如下原理制备:
合成扁桃酸的实验步骤、装置示意图及相关数据如下:
物质 | 状态 | 熔点/℃ | 沸点/℃ | 溶解性 |
扁桃酸 | 无色透明晶体 | 119 | 300 | 易溶于热水、乙醚和异丙醇 |
乙醚 | 无色透明液体 | -116.3 | 34.6 | 溶于低碳醇、苯、氯仿,微溶于水 |
苯甲醛 | 无色液体 | -26 | 179 | 微溶于水,能与乙醇、乙醚、苯、氯仿等混溶 |
氯仿 | 无色液体 | -63.5 | 61.3 | 易溶于醇、醚、苯、不溶于水 |
实验步骤:
步骤一:向如图所示的实验装置中加入0.1mol(约l0.1mL)苯甲醛、0.2mol(约16mL)氯仿,慢慢滴入含19g氢氧化钠的溶液,维持温度在55~60℃,搅拌并继续反应1h,当反应液的pH接近中性时可停止反应。
步骤二:将反应液用200mL水稀释,每次用20mL乙醚萃取两次,合并醚层,待回收。
步骤三:水相用50%的硫酸酸化至pH为2~3后,再每次用40mL乙醚分两次萃取,合并萃取液并加入适量无水硫酸钠,蒸出乙醚,得粗产品约11.5g。请回答下列问题:
(1)图中仪器C的名称是_________________,装置B的作用是_____________
(2)步骤一中合适的加热方式是_____________________。
(3)步骤二中用乙醚的目的是_____________________。
(4)步骤三中加入适量无水硫酸钠的目的是_____________________。
(5)该实验的产率为____________(保留三位有效数字)。
(6)扁桃酸在高端化学中也有很重要的作用,如以扁桃酸与正丁醇为原料,在催化剂的催化下可合成手性拆分剂扁桃酸正丁酯,试写出该反应的化学方程式___________。
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(10 分)有机物 G 是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药。可以通过下图所示的路线合成有机物 G。
已知:1.
2.
请回答下列问题:
(1)葡萄糖的分子式是 ,写出 G 中所含含氧官能团的名称 。
(2)由 A 转化为 B 的化学方程式为 。
(3)已知 D 的分子式为 C7H6O3,则 D 的结构简式为 。
(4)在上述转化过程中,属于取代反应的有 (填选项序号)。
①葡萄糖→A ②D→E ③B→C ④E + CH3COCl→ F
(5)写出 F 与足量的氢氧化钠反应生成的有机物的结构简式 。
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有机物 G 是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药。可以通过下图所示的路线合成有机物 G。
已知:1.
2.
请回答下列问题:
(1)葡萄糖的分子式是 ,写出 G 中所含含氧官能团的名称 。
(2)由 A 转化为 B 的化学方程式为 。
(3)已知 D 的分子式为 C7H6O3,则 D 的结构简式为 。
(4)在上述转化过程中,属于取代反应的有 (填选项序号)。
①葡萄糖→A ②D→E ③B→C ④E + CH3COCl→ F
(5)写出 F 与足量的氢氧化钠反应生成的有机物的结构简式 。
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2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一种重要的医药中间体、材料中间体,其工业合成方法(从F 开始有两条合成路线)如下:
已知:i.
ii.
iii.
回答下列问题:
(1)C的名称为_____________,反应④的反应类型为___________________。
(2)检验E是否完全转化为F的试剂是________________________。
(3)反应③的化学方程式为_______________________。
(4)D的同分异构体有多种,符合下列条件的D的同分异构体有______________,其中苯环上的一元取代物有2 种的结构简式为___________________ 。
①能发生银镜反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应
③核磁共振氢谱的峰面积比为6:2:2:1:1
(5)路线二与路线一相比不太理想,理由是_____________________。
(6)参照上述合成路线,设计一条由CH3COOH 制备HOOCCH2COOH 的合成路线。(合成路线的表示方法为:AB……目标产物)___________________
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【选修5:有机化学基础】化合物E是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药,可以通过下图所示的路线合成:
(1)E中的含氧官能团名称为 。
(2)B转化为C的反应类型是 。
(3)写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式 。
(4)1molE最多可与 molH2加成。
(5)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式 。
A.苯环上只有两个取代基,且除苯环外无其他环状结构
B.核磁共振氢谱只有4个峰
C.能与FeCl3溶液发生显色反应
(6)已知:酚羟基一般不易直接与羧酸酯化,甲苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。试参照如下和成路线图示例写出以苯酚、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯()的合成路线(无机原料任选)。合成路线流程图示例如下:
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【选修5:有机化学基础】化合物E是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药,可以通过下图所示的路线合成:
(1)E中的含氧官能团名称为 。
(2)B转化为C的反应类型是 。
(3)写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式 。
(4)1molE最多可与 molH2加成。
(5)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式 。
A.苯环上只有两个取代基,且除苯环外无其他环状结构
B.核磁共振氢谱只有4个峰
C.能与FeCl3溶液发生显色反应
(6)已知:酚羟基一般不易直接与羧酸酯化,甲苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。试参照如下和成路线图示例写出以苯酚、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯()的合成路线(无机原料任选)。合成路线流程图示例如下:
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