（化学——选修5：有机化学基础）合成抗癌新药盐酸埃克替尼的关键中间体G的一种合成路线如下图...

（化学——选修5：有机化学基础）

合成抗癌新药盐酸埃克替尼的关键中间体G的一种合成路线如下图：

已知：①A分子中只有一种化学环境的氢；

②TsCl为

(1)A的结构简式为__________________。

(2)E的分子式为_____________；G中的含氧官能团的名称有___________。

(3)由E生成F的反应类型是________________。

(4)W是D的同分异构体．W是三取代芳香族化合物，既能发生银镜反应和水解反应，又能与FeC13溶液发生显色反应；1mol W最多可与4mol NaOH反应，W的同分异构体有______种；若W的核磁共振氢谱只有4组峰．则W的结构简式为：_____________。

(5)参照上述合成路线，以()和邻苯二酚为原料(其它试剂任选)，设计制备的合成路线。_____________________________________

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第四届中国工业大奖获奖项目之一为国家级一类抗癌新药盐酸埃克替尼，它的关键中间体G的合成路线如下：

已知：①A分子中只有一种化学环境的氢； ②TsCl为。

（1）A的名称为_________。

（2）B中所含官能团的名称是_________； 由B生成C的反应类型是_________。

（3）下列关于 D 说法正确的是___________。

a．分子中所有原子可能共平面 　　　　　　　　　　 b．具有醇和羧酸的性质

c．能发生取代、 加成、 消去和聚合反应　　　　 d．1mol D最多消耗3molNaHCO3

（4）E的结构简式为 _________。

（5）A在烃基铝催化下发生加聚反应生成线型高分子，该反应的化学方程式为_________。

（6）W是D的同分异构体，W既能发生银镜反应又能发生水解反应，还能与FeCl3溶液发生显色反应。1 mol W最多可与4 mol NaOH反应，W的核磁共振氢谱只有4 组峰，W 的结构简式为_______（任写一种） 。

（7）结合题中信息，以邻硝基甲苯()和乙醇为原料制备邻氨基苯甲酸乙酯（无机试剂任选） ， 完成制备邻氨基苯甲酸乙酯的合成路线。

______________。

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第四届中国工业大奖于2016年12月11日在北京颁奖，获奖项目之一为国家级一类抗癌新药——盐酸埃克替尼的研发。它的关键中间体G的一种合成路线如下：

己知：①A分子中只有一种化学环境的氢；

②TsCl为。

（1）A的名称为______________。　　

（2）G中所含官能团的名称是______________； E的结构简式为___________________。

（3）由B生成C的反应类型是_____________，由F生成G的反应类型是______________。

（4）PEO是由A在烃基铝催化下加聚而成的线型髙分子，该加聚反应的化学方程式为_______________。

（5）三取代芳香族化合物W是D的同分异构体。W既能发生银镜反应和水解反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应。1molW最多可与4molNaOH反应，W的核磁共振氢谱只有4组峰。W的结构简式为_________________。　　

（6）参照上述合成路线, 以邻硝基甲苯（）和乙醇为原料（无机试剂任选），设计制备邻氨基苯甲酸乙酯（）的合成路线。_________________

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【化学—选修5：有机化学基础】（15分）β-拉帕醌（β-lapachone）是一种抗癌新药，合成路线如下：

（1）已知X的分子式为C5H9Cl，则X的结构简式为：__________________

（2）有机物B的官能团为：__________________（填名称）

（3）上述反应中，原子利用率达100%的是(　　　 ) （选填：“A→B”、“B→C”、“D→E”、“E→F”）．

（4）D→E发生的是取代反应，还有一种副产物与E互为同分异构体，且属于醚类，该物质的结构简式为：______________________________．

（5）化合物B的同分异构体很多，满足下列条件的同分异构体数目有_________种（不包括立体异构）．

①苯环上有两个取代基；　　

②分子中有一个醛基和一个羧基；

③分子中只含有一个手性碳原子

（6）已知：双烯合成反应：

由2-甲基-1，3-丁二烯和乙烯为原料（无机试剂及催化剂任用）合成高分子。

请写出下面两个反应方程式：

2-甲基-1，3-丁二烯与乙烯：_____________________________________________________。

生成高分子：______________________________________________。

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【化学—选修5：有机化学基础】（15分）β-拉帕醌（β-lapachone）是一种抗癌新药，合成路线如下：

（1）已知X的分子式为C5H9Cl，则X的结构简式为：__________________

（2）有机物B的官能团为：__________________（填名称）

（3）上述反应中，原子利用率达100%的是(　　 )（选填：“A→B”、“B→C”、“D→E”、“E→F”）．

（4）D→E发生的是取代反应，还有一种副产物与E互为同分异构体，且属于醚类，该物质的结构简式为：______________________________．

（5）化合物B的同分异构体很多，满足下列条件的同分异构体数目有_________种（不包括立体异构）．

①苯环上有两个取代基；　　

②分子中有一个醛基和一个羧基；

③分子中只含有一个手性碳原子

（6）已知：双烯合成反应：

由2-甲基-1，3-丁二烯和乙烯为原料（无机试剂及催化剂任用）合成高分子。

请写出下面两个反应方程式：

2-甲基-1，3-丁二烯与乙烯：_____________________________________________________。

生成高分子：_________________________________。

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【化学—选修5：有机化学基础】

维拉佐酮是临床上使用广泛的抗抑郁药，其关键中间体G的合成路线如下：

已知：

请回答下列问题：

（1）C中含氧官能团的名称_________。（任写两种）

（2）反应④的反应类型是：_________，G的分子式为：_________。

（3）下列有关说法错误的是_________。

a．B遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应

b．A、B两种物质不可用核磁共振氢谱或红外光谱区别

c．C能发生取代、加成、氧化、还原反应

d．1 mol D能与2 mol NaOH反应

（4）反应②的化学方程式：_________；反应②加入K2CO3的作用是_________。

（5）写出同时满足下列条件B的一种同分异构体的结构简式：_________。

①能发生银镜反应

②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应

③核磁共振氢谱有三组峰

（6）已知：

请以甲苯、乙醇等为原料制备 ，写出相应的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见题干）______

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【化学-选修5:有机化学基础】安立生坦是一种治疗肺动脉高血压药物,由芳香化合物A合成其中间体G的一种合成路线如下:

已知:C的核磁共振氢谱只有4 组峰，D只有3组峰。

回答下列问题:

(1)A的化学名称是_______，G中含氧官能团的名称是______。

(2)C的结构简式是______，D的结构简式是______ 。

(3)B与NaOH溶液反应的化学方程式是____________。

(4)含有两个苯环的芳香化合物X是E的同分异构体，X在酸性条件下水解只生成一种有机物，则X有____种，其中核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为3:2:2的结构简式为______ 。

(5)写出用甲烷和苯为原料制备化合物2，4，6-三硝基苯甲酸的合成路线: ______(其他试剂任选)。

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〔化学——选修5：有机化学基础〕

某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。

已知：

请回答下列问题：

（1）下列有关F的说法正确的是　　　　　　 。

A．分子式是C7H7NO2Br

B．可以和盐酸反应生成盐

C．不能形成高分子化合物

D．1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反应

（2）C→ D的反应类型是　　　　　　　　 。

（3） B→C的化学方程式是　　　　　　　 　　　　　 。在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是　　　　　　　　　　　 　　 。

（4）D→E反应所需的试剂是 　　　　　　 　　　　 。

（5）写出3个同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式　　　　 　　　　　　　 。

①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子　 ②分子中含有能发生银镜反应的官能团

（6）以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。

注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

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[化学—选修5：有机化学基础]（15分）

査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：

已知以下信息：

① 芳香烃A的相对分子质量在100 ~110之间，1mol A充分燃烧可生成72g水。

② C不能发生银镜反应。

③ D能发生银镜反应、可溶于饱和Na₂CO₃溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。

④

⑤ RCOCH₃ + RˊCHORCOCH = CHRˊ

回答下列问题：

（1）A的化学名称为________。

（2）由B生成C的化学方程式为________。

（3）E的分子式为________，由E生成F的反应类型为________。

（4）G的结构简式为________。

（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为________。

（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl₃溶液发生显色反应的共有________种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为________（写结构简式）。

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（15分）【化学——选修有机化学基础】呋喃酚是合成农药的重要中间体，其合成路线如下：

（1）A物质核磁共振氢谱共有　　　　　 个峰，B→C的反应类型是　　　　　　　　　　 。

（2）已知X的分子式为C4H7C1，写出A→B的化学方程式：　　　　　　　　 。

（3）Y是X的同分异构体，分子中无支链且不含甲基，则Y的名称（系统命名）是　　　　 。

（4）下列有关化合物C、D的说法正确的是　　　　　 。

①可用氯化铁溶液鉴别C和D　　　　 ②C和D含有的官能团完全相同

③C和D互为同分异构体　　　　　　　 ④C和D均能使溴水褪色

（5）E的同分异构体很多，写出两种符合下列条件的芳香族同分异构体的结构简

式：　　　　　　　 、　　　 　　　 。

①环上的一氯代物只有一种　　

②含有酯基　　

③能发生银镜反应

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