乙酸是有机合成的重要原料，由它合成苏合香醇(香料)和扁桃酸(医药中间体)的途径如图：已知：...

乙酸是有机合成的重要原料，由它合成苏合香醇(香料)和扁桃酸(医药中间体)的途径如图：

已知：RCH2COOH

(1)A 的结构简式为_____，B 中官能团的名称是_____。反应④的反应类型是_____。

(2)反应③的化学方程式为_____。

(3)芳香族化合物 M(C10H10O4)可以水解生成扁桃酸和两种只含一个碳原子的含氧衍生物，M 的结构简式为_____。

(4)聚丙烯酸()在工业上可以抑制水垢的生成。根据已有知识并结合本题相关信息，设计由丙酸(CH3CH2COOH)为原料合成聚丙烯酸的路线_____。(合成路线常用的表示方式为：甲乙…目标产物)

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肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。实验室可用苯甲醛和乙酸酐、醋酸钠等原料经下列反应制取肉桂酸，其中苯甲醛为无色油状液体。已知：

填空：

Ⅰ.合成：反应装置如图所示。向三颈烧瓶中先后加入研细的无水醋酸钠、4.8g苯甲醛和5.6g乙酸酐，振荡使之混合均匀。在150~170℃加热1小时，保持微沸状态。

（1）仪器A的名称为___。

（2）空气冷凝管的作用是__，该装置加热要控制反应呈微沸状态，如果剧烈沸腾，会导致肉桂酸产率降低，可能的原因是__。

（3）不能把无水CH3COONa换成CH3COONa·3H2O的原因是__。

Ⅱ.粗品精制：已知水蒸气蒸馏是分离提纯有机化合物的重要方法之一，可使待提纯的有机物在低于100℃的情况下随水蒸气一起被蒸馏出来，从而达到分离提纯的目的。

将上述反应后得到的混合物趁热倒入圆底烧瓶中，进行下列操作：

a.在搅拌下，向反应液中加入20mL水

b.再慢慢加入碳酸钠溶液

c.然后进行水蒸气蒸馏

d.待烧瓶内溶液冷却至室温，在搅拌下用加入盐酸酸化，析出大量晶体，过滤，洗涤，干燥。

（4）饱和Na2CO3溶液的作用有__。水蒸气蒸馏可除去的杂质是__；如何判断蒸馏终点___。

（5）若得到的肉桂酸晶体产品不纯，应采用__可得到纯度更高的产品。

（6）若最后得到纯净的肉桂酸5.0g，则该反应中的产率是__（保留两位有效数字）。

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石油裂解气主要含有丙烯、1,3-丁二烯等不饱和烃，以它们为原料可合成CR橡胶和医药中间体G，合成路线如下：

已知：①B、C、D 均能发生银镜反应；

②RCH2COOH

(1)A的顺式异构体的结构简式为_______。

(2)C中含氧官能团的名称是________，反应①的反应类型为_______。

(3)写出E→F反应的化学方程式：_________。

(4)写出同时满足下列条件的医药中间体G的同分异构体的结构简式： _______。

①与D 互为同系物； ②核磁共振氢谱有三组峰。

(5)用简要语言表述检验B中所含官能团的实验方法：_______。

(6)以A为起始原料合成CR橡胶的线路为______(其它试剂任选)。

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扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F路线如图：

（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：______．

（2）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，写出E的结构简式：______

（3）D→F的反应类型是______，1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为：______mol．写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：______

①属于一元酸类化合物　　②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基

（4）已知：，A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）（合成路线常用的表示方式为：AB…目标产物）____________

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扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F路线如图：

（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：______．

（2）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，写出E的结构简式：______

（3）D→F的反应类型是______，1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为：______mol．写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：______

①属于一元酸类化合物　　②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基

（4）已知：，A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）（合成路线常用的表示方式为：AB…目标产物）____________

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扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如图：

图1

（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为_______________，写出A+B→C的化学反应方程式为_____________________________；

（2）C（）中①、②、③3个-OH的酸性由强到弱的顺序是_______________；

（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有____________种。

（4）D→F的反应类型是_____________，1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为__________mol。

（5）写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：_______________。

①属于一元酸类化合物

②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基

（6）已知：R-CH2-COOH

A有多种合成方法，写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选），合成路线流程图示例如下：

H2C=CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5_______________________________。

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（15分) [选修5—有机化学基础]扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：

（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：_________,写出A+B→C的化学反应方程式为____________。

（2）中①、②、③（从左到右编号)3个—OH的酸性由强到弱的顺序是：_______。

（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有_____种。

（4）D→F的反应类型是__________,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为：________mol。

（5）写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构)的结构简式：______________。

①属于一元酸类化合物；

②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基。

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扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A、B为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：

（1） A 的分子式为C2H2O3，1molA 能消耗含有2.5 molCu(OH)2 新制悬浊液，写出反应①的化学方程式_______________________________。

（2）化合物C 所含官能团名称为______________，在一定条件下C 与足量NaOH 溶液反应，1molC 最多消耗NaOH 的物质的量为_________________mol。

（3）反应②的反应类型为___________； 请写出反应③的化学方程式_____________________________。

（4）E 是由2 个分子C生成的含有3 个六元环的化合物，E 的分子式为____________________。

（5）符合条件的F 的所有同分异构体(不考虑立体异构) 有__________种，其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为____________________。

①属于一元酸类化合物；　　　　　　 ②苯环上只有2 个取代基　　 ③遇FeCl3 溶液显紫色

（6）参照上述合成路线。以冰醋酸为原料（无机试剂任选）设计制备A 的合成路线。己知RCH2COOH RCH(Cl)COOH______________________

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