阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药，镇痛效果优于布洛芬。下图是制备阿明洛芬的合成路线：已知：RCN...

（15分）阿明洛芬（G）属于苯丙酸类抗炎药，镇痛效果优于布洛芬。下图是阿明洛芬的一条合成路线。

（1）E的结构简式为　　　　　　　　　　　　 ；②的反应类型：　　　　　　　　　　　　 。

（2）D中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　 、　　　　　　　　　　　　 。

（3）反应③可以看成是两步反应的总反应，第一步是氰基（－CN）的完全水解反应生成羧基（－COOH），请写出第二步反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

（4）任意写出两种符合下列条件的E的同分异构体的结构简式　　　　　　　 、　　　　　　 。

①能与FeCl3溶液发生显色反应　　　　 ②能发生水解反应，但不能发生银镜反应

③苯环上的取代基只有2种，且苯环上的核磁共振氢谱有两个吸收峰

（5）下列有关阿明洛芬（G）的说法正确的是（　 ）

A．分子式为C13H17NO2　　　　　　　　　　　　　　 B．属于氨基酸

C．能与盐酸反应生成盐　　　　　　　　　 D．能发生取代、加聚、氧化、还原反应

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阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药，镇痛效果优于布洛芬。下图是制备阿明洛芬的合成路线：

已知：RCN RCOOH

(1)C 的结构简式为_____。

(2)下列说法正确的是_____。

A．A与B互为同系物　　 B．D→E的反应类型为取代反应

C．E呈碱性并能发生氧化、还原、加成　　 D．G的分子式为C13H16NO2

(3)写出E→F的化学方程式_____。

(4)B的还原产物C9H13N有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式_____。

① IR检测分子中含有苯环；

②1H-NMR 表明分子中含有5种氢且无-NH2。

(5)结合题目信息，用苯和乙醇为原料，设计合理的合成路线制备(用流程图 表示，无机试剂任选)_____。

流程图示例如下：CH3CH2OHCH2=CH2 BrCH2-CH2Br

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（10分）．阿明洛芬属于苯甲酸类抗炎药，其镇痛效果优于布洛芬。下图是阿明洛芬的一条合成线路。

（1）写出下列反应类型：①________，④ ________。

（2）写出下列物质的结构简式

E：F：________

（3）反应③可以看成是两步反应的总反应，第一步是-CN的完全水解反应形成-COOH，

请写出第二步反应的方程式。________

（4）在上述反应步骤中涉及到的有机物A~G中没有手性碳原子的是________（填化合物

的序号）

（5）化合物E的满足下列要求的同分异构体共有________个。（1含有基团 ，

2含有对位二取代苯环）

（6）为了促使反应进行，反应⑤要在________条件下进行。（填“酸性”或“碱性”）

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“芬必得”是一种目前很受欢迎的解热、镇痛及抗生素类药物的商品名，其主要成分是化合物对异丁基-α甲基苯乙酸，结构简式如图：，药名为布洛芬（Brufen），有多种合成路线：已知
+RCl+HCl

（1）请写出化合物1-5的结构简式（有机物）和分子式（无机物）： ____________________，__________________，______________　　 ，___________________，__________________。

（2）请写出反应式I，Ⅱ，Ⅲ，IV，V的反应类型:I____________________，Ⅱ　 _________　　 ，Ⅲ　　 _________　 ，Ⅳ_________，Ⅴ _________。

（3）写出反应Ⅳ的化学方程式_____________________。

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布洛芬是一种抗炎、镇痛、解热的常用药，其部分合成路线如下。

请回答：

（1）乙的结构简式是________________。

（2）布洛芬中含氧官能团的名称是_____________________。

（3）甲 乙的反应类型是____________。

（4）布洛芬乙酯是布洛芬粗品精制过程中产生的一种杂质。布洛芬与乙醇，在酸性条件下会生成布洛芬乙酯，该反应的化学方程式是_______________________________。

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（10分）

已知：RCN RCOOH。光学活性毗氟氯禾灵是选择性强、药效稳定、对人畜安全的多禾本科杂草除草剂，它的合成路线如下：

试回答下列问题：

（1）在吡氟氯禾灵的合成所涉及的反应中，属于加成反应的有________（填序号）。若有机物分子中的某个碳原子所连的4个原子或原子团均不相同，则该碳原子称为手性碳原子，在吡氟氯禾灵分子中含有________个手性碳原子。

（2）B的结构简式为________。

（3）CH₃CH（OH）CN、物质C长期暴露在空气中均会变质，其原因分别是________。（4）1 mol C分子最多可与________mol NaOH 完全反应。

（5）写出下列反应的化学方程式(不需注明反应条件)：

反应④________；

反应⑥________；

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布洛芬具有降温和抑制肺部炎症的双重作用。一种制备布洛芬的合成路线如下：

已知：①CH3CH2ClCH3CH2MgCl

②+HCl

回答下列问题：

(1)A 的化学名称_____，G→H 的反应类型_____，H 中官能团的名称_________。

(2)分子中所有碳原子可能在同一平面上的 E 的结构简式_____。

(3)I→K 的化学方程式为_____。

(4)写出符合下列条件的 D 的同分异构体的结构简式_____ (不考虑立体异构)。

①能与 FeCl3溶液发生显色反应；　　

②分子中有一个手性碳原子；

③核磁共振氢谱有七组峰

(5)写出以间二甲苯、CH3COCl 和(CH3)2CHMgCl 为原料制备的合成路线________ (无机试剂任选)

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布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：

请回答下列问题：

（1）A长期暴露在空气中会变质，其原因是________。

（2）A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是________。（填字母）

a．     b．     c．     d．

（3）在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是________。（填字母）

a．

b．

c．

d．

（4）F的结构简式________。

（5）D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO₄溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是 ________。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是 ________。

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黄酮醋酸(F)具有独特抗癌活性，它的合成路线如下：

已知：RCN在酸性条件下发生水解反应： RCN RCOOH

（1）上述路线中A转化为B的反应为取代反应，写出该反应的化学方程式

_________________________________________________________________。

（2）F分子中有3种含氧官能团，名称分别为醚键、_____________和______________。

（3）E在酸性条件下水解的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为_________________________。

（4）写出2种符合下列条件的D的同分异构体的结构简式_____________、________________。

①分子中有4种化学环境不同的氢原子

　　　　 ②可发生水解反应，且一种水解产物含有酚羟基，另一种水解产物含有醛基。

（5）对羟基苯乙酸乙酯()是一种重要的医药中间体。写出以A和乙醇为主要原料制备对羟基苯乙酸乙酯的合成路线流程图（无机试剂任选）。

合成路线流程图请参考如下形式：

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琥珀酸二乙酯是良好的增塑剂和特种润滑剂，也是重要的有机合成的中间体。分析下图中物质间的转化关系，回答问题。

已知：RCN RCOOH

（1）B的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　 。

（2）C的同分异构体中，与C具有相同官能团的是　　　　　　　　 （写结构简式）。

（3）由C制备琥珀酸二乙酯的化学方程式为：　　　　　　　　　　　 。

（4）若E为高分子化合物，则由C与D制备E的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　 。

（5）若E为八元环状化合物，其分子式为　　　　　　　　　　 。

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