(11分)氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强,毒性较低,以甲苯为初始原料的合成氯普鲁卡因盐酸盐的路线如下:
回答下列问题:
(1)当原料的核磁共振氢谱有________个峰时,可以判断原料是纯净的。
(2)B的结构简式是________,反应②的类型是________。
(3)A的同分异构体中,含有-NO2、-Cl、酯基,且为1,3,5-三取代苯结构的有6种,其中4种结构如下:
请写出另外两种同分异构体的结构简式:________。
(4) 已知:
①
② 当苯环上已有一个“—CH3”或“—Cl”时,新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位;当苯环上已有一个“—NO2”或“—COOH”时,新引入的取代基一般在原有取代基的间位。
请用合成反应流程图表示出由甲苯和其他物质合成A的最佳方案,请在答题纸的方框中表示。
合成反应流程图表示方法示例如下:
高二化学填空题简单题
(11分)氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强,毒性较低,以甲苯为初始原料的合成氯普鲁卡因盐酸盐的路线如下:
回答下列问题:
(1)当原料的核磁共振氢谱有________个峰时,可以判断原料是纯净的。
(2)B的结构简式是________,反应②的类型是________。
(3)A的同分异构体中,含有-NO2、-Cl、酯基,且为1,3,5-三取代苯结构的有6种,其中4种结构如下:
请写出另外两种同分异构体的结构简式:________。
(4) 已知:
①
② 当苯环上已有一个“—CH3”或“—Cl”时,新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位;当苯环上已有一个“—NO2”或“—COOH”时,新引入的取代基一般在原有取代基的间位。
请用合成反应流程图表示出由甲苯和其他物质合成A的最佳方案,请在答题纸的方框中表示。
合成反应流程图表示方法示例如下:
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氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强,毒性较低,其合成路线如下:
请把相应反应名称填入下表中,供选择的反应名称如下:
氯化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解
反应编号 | ① | ② | ③ | ④ | ⑥ |
反应名称 |
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氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强,毒性较低,其合成路线如下(反应条件省略):
(1)的化学名称是__________________,核磁共振氢谱有______种不同化学环境的氢。
(2)反应①所需要试剂为_________________________________。
(3)反应③的反应类型是_________________________________。
(4)反应④的化学方程式为_________________________________。
(5)C的分子式为_________________________________。
(6)的同分异构体中,含有相同官能团,且为1,3,5—三取代苯结构的有6种,其中4种结构如右图所示:
请写出另外两种同分异构体的结构简式:_________________________________。
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盐酸利多卡因(F)可用于表面麻醉,还具有抗心律失常的作用,其合成路线:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为______________,B→C的反应类型为____________。
(2)C→D的化学方程式为___________________。
(3)E中苯环上的一氯代物有___________种。
(4)X为B的芳香族同分异构体且苯环上仅有2个取代基,红外光谱显示X有氨基(-NH2),实验测得X能与NaHCO3溶液发生反应生成CO2,则X的结构可能有______种,其中一种核磁共振氢谱峰面积比为2:2:2:2:1的X的结构简式为______________________。
(5)已知工业上可用氯气催化乙酸生产氯乙酸,再以氯乙酸为原料,以S2Cl2、Cl2为氯化剂,加入适当的催化剂,即可制得氯乙酰氯(ClCH2COCl)。请设计以CH2=CH2为主要原料合成ClCH2COCl的路线流程图________________________________(无机试剂任选)。
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(16分)苯佐卡因是一种局部麻醉剂,可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛,一般制成软膏或栓剂合用。其合成路线如下图所示,其中有机物B具有酸性。
已知:①苯环上的取代反应有如下定位规律:当苯环上的碳原子连有甲基时,可在其邻位或对位上引入官能团;当苯环上的碳原子连有羧基时,可在其间位上引入官能团;
(1)反应类型:反应1 ;反应2 ;
(2)化合物A、C的结构简式:A ;C________ ________;
(3)写出下列转化的化学方程式
C→D:
B+D→E:
(4)苯莽卡因有多种同分异构体,其中氨基直接连在苯环上,分子结构中含有-COOR官能团,且苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体共有六种,除苯佐卡因外,其中三种的结构简式为:
则剩余两种同分异构体的结构简式为: 、 。
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局部麻醉药普鲁卡因的一种合成路线如下:
已知:
请回答下列问题:
(1)A的结构简式是_______________________,化合物B中氮原子的杂化轨道类型是__________。
(2)反应①~⑥中,属于取代反应的是__________________。
(3)第③步反应的化学方程式是___________________________。
(4)第⑤步反应的化学方程式是_______________________。
(5)含有硝基、苯环,能发生银镜反应的E的同分异构体有_________种,其中核磁共振氢谱显示3组峰,峰面积之比为1:2:2的同分异构体结构简式是________________________
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丙胺卡因(H)是一种局部麻醉药物,实验室制备H的一种合成路线如下:
已知: (R和R'为烃基或H)
回答下列问题:
(1)B的化学名称是___________,H的分子式是____________。
(2)C中所含官能团的名称为_______________,由G生成H的反应类型是___________。
(3)C与F反应生成G的化学方程式为___________。反应中使用K2CO3的作用是_______。
(4)化合物X是E的同分异构体,X能与NaOH溶液反应,其核磁共振氢谱只有1组峰。X的结构简式为________。
(5)(聚甲基丙烯酸甲酯)是有机玻璃的主要成分,写出以丙酮(CH3COCH3)和甲醇为原料制备聚甲基丙烯酸甲酯单体的合成路线___________。(无机试剂任选)
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(14分)苄佐卡因是一种医用麻醉药品,学名对氨基苯甲酸乙酯,它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得:
请回答下列问题:
(1)写出A、B、C的结构简式:A________________、B________________、C________________。
(2)用核磁共振谱可以证明化合物C中有________种氢原子处于不同的化学环境。
(3)写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式(E、F、G除外)
①化合物是1,4-二取代苯,其中苯环上的一个取代基是硝基
②分子中含有结构的基团
注:E、F、G结构如下:
________________________________________________________________________。
(4)E、F、G中有一化合物经酸性水解,其中的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应,写出该水解反应的化学方程式________。
(5)苄佐卡因(D)的水解反应如下:
+C2H5OH
化合物H经聚合反应可制成高分子纤维,广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。
请写出该聚合反应的化学方程式
_____________ _____________。
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苄佐卡因是一种医用麻醉药口,学名对氨基苯甲酸乙酯,它以对硝基甲苯为主要原料经下列反应制得:
提示:①②
请回答下列问题:
(1)写出A、B的结构简式:A_______、B___________。
(2)用1H核磁共振谱可以证明化合物B中有______种氢处于不同的化学环境。
(3)写出同时符合下列要求的化合物B的所有同分异构体的结构简式____________________。
①化合物是1,4-二取代苯,其中苯环上的一个取代基是硝基
②分子中含有酯基
③能发生银镜反应
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