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[化学——选修5:有机化学基础]

二氢吡喃(DHP)常用作有机合成中的保护基。

(1)按照如下路线可以制得DHP。

①单糖A的分子式为__________, DHP分子的核磁共振氢谱有___________组峰。

②1mol糠醛与3mol H2反应转化为B,则B的结构简式为____________________。

③ DHP的同分异构体中,属于链状有机物且能发生银镜反应的有_______________种。

(2)已知:

i. DHP的保护和脱保护机理为

ii. R-C≡CNa + R1OH → R-C≡CH + R1ONa

iii. R-C≡CNa + R1Br → R-C≡C-R1 + NaBr

应用DHP作保护基合成梨小食心虫性外激素的路线如下:

①被DHP保护的官能团名称是___________,保护反应的类型是____________。

②上述路线中最后一步反应的方程式为______________________________。

③上述路线中步骤a、b、c分别为_______________________。(例:

高三化学综合题中等难度题

少年,再来一题如何?
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