二氢吡喃（DHP）常用作有机合成中的保护基。
（1）按照如下路线可以制得DHP。
①单糖A的分子式为_____， DHP分子的核磁共振氢谱有_____组峰。
②1mol糠醛与3mol H2反应转化为B，则B的结构简式为_____。
③ DHP的同分异构体中，属于链状有机物且能发生银镜反应的有_____种。
（2）已知：i. DHP的保护和脱保护机理为
ii. R－C≡CNa + R1OH → R－C≡CH + R1ONa
iii. R－C≡CNa + R1Br → R－C≡C－R1+ NaBr
应用DHP作保护基合成梨小食心虫性外激素的路线如下：
①被DHP保护的官能团名称是_______，保护反应的类型是 ______。
②上述路线中最后一步反应的方程式为 ______。
③上述路线中步骤a、b、c分别为_______、 ______、_______。（例： 
）
高三化学综合题中等难度题
[化学——选修5：有机化学基础]
二氢吡喃（DHP）常用作有机合成中的保护基。
（1）按照如下路线可以制得DHP。
①单糖A的分子式为__________， DHP分子的核磁共振氢谱有___________组峰。
②1mol糠醛与3mol H2反应转化为B，则B的结构简式为____________________。
③ DHP的同分异构体中，属于链状有机物且能发生银镜反应的有_______________种。
（2）已知：
i. DHP的保护和脱保护机理为
ii. R－C≡CNa + R1OH → R－C≡CH + R1ONa
iii. R－C≡CNa + R1Br → R－C≡C－R1 + NaBr
应用DHP作保护基合成梨小食心虫性外激素的路线如下：
①被DHP保护的官能团名称是___________，保护反应的类型是____________。
②上述路线中最后一步反应的方程式为______________________________。
③上述路线中步骤a、b、c分别为_______________________。（例：
）
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二氢吡喃（DHP）常用作有机合成中的保护基。
（1）按照如下路线可以制得DHP。
①单糖A的分子式为_____， DHP分子的核磁共振氢谱有_____组峰。
②1mol糠醛与3mol H2反应转化为B，则B的结构简式为_____。
③ DHP的同分异构体中，属于链状有机物且能发生银镜反应的有_____种。
（2）已知：i. DHP的保护和脱保护机理为
ii. R－C≡CNa + R1OH → R－C≡CH + R1ONa
iii. R－C≡CNa + R1Br → R－C≡C－R1+ NaBr
应用DHP作保护基合成梨小食心虫性外激素的路线如下：
①被DHP保护的官能团名称是_______，保护反应的类型是 ______。
②上述路线中最后一步反应的方程式为 ______。
③上述路线中步骤a、b、c分别为_______、 ______、_______。（例： ）
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应用DHP作保护基合成梨小食心虫性外激素(H) 的路线如下:
己知:①DHP(
) 的保护和脱保护机理为
②R-C≡CNa+R1Br→R-C≡C-R1+NaBr
③R-C≡CNa+ R1OH→R-C≡CH+R1ONa
(1)A的化学名称为________。
(2)F-G的反应类型________；G-H 的反应类型________。
(3)F的结构简式为_________ 。
(4)写出C→E 的化学方程式________ 。
(5)DHP的同分异构体中，能同时满足下列条件的共有______种(不考虑立体异构)
①链状结构 ②能发生银镜反应 ③分子中只有一个甲基。
写出其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积之比为3 :2:2: 1的所有分子结构简式:_______。
(6)写出用
和CH3C≡CNa 制备
的合成路线(其它试剂任选) ____。
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[化学一选修5：有机化学基础1(15分)
相对分子质量为162的有机化合物G常用作香精，分子中C、H、O原子个数比为5：5：1。以甲苯为原料合成G的路线如下：
试回答下列问题：
（1）F的结构简式为_________，C中含氧官能团的名称是_________。
（2）试剂X的名称可能是__________。
（3）反应①～⑦中属于取代反应的是_________（填反应代号，下同），属于加成反
应的是__________，属于氧化反应的是_________。
（4）完成下列化学方程式：
C→D:_____________________________________________________。
F→G:_____________________________________________________。
（5）写出符合下列条件的G的同分异构体
a．分子内含苯环，核磁共振谱图有三个峰，其面积之比为2:2:1。
b．在一定条件下，l mol该物质与足量银氨溶液充分反应，生成4mol银单质。
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比鲁卡胺（分子结构如下）
是一种具有抗癌活性的药物分子，其中一条合成路线如下：
已知：
A是一种常见的化工原料，常用作溶剂，核磁共振氢普显示只有一组峰。
请回答下列问题：
（1） D，E中含有的不同官能团名称分别为：_____________________，_____________________。
（2） 反应①， ③的反应类型分别为：_________________________，________________________。
（3） 过程①的反应方程式为：______________________。
（4） I的结构简式为：__________________。
（5） 关于H的同分异构体，符合下列条件的有___________种，其中苯环上有两组核磁共振峰的是____________________。
①含有苯环结构，②含有CF3-，-CN结构。
参考比鲁卡胺合成路线的相关信息，以A和苯硫酚（
）为原料合成
。
______________________
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【化学——选修5：有机化学基础】已知F是一种药物中间体，常用作香料配制，其合成路线如下（其中A、B、C的分子式已给出）：
请回答下列问题：
（1）A是一种能与溴水反应使其褪色的芳香烃，其结构简式为 。
（2）在上述合成路线发生的反应中属于取代反应的是 （填反应编号）。
（3）反应①发生时若不加入H2O2，会生成较多的一种副产物。写出这种副产物的结构简式 。
（4）写出由C→D 、 E→F转化的化学反应方程式 、 。
（5）在化合物E多种同分异构体中，只含有一种含氧官能团，且能与FeCl3溶液发生显色反应的同分异构体有 种（不考虑羟基与碳碳双键直接连在一起的同分异构体），任写一种满足上述条件且核磁共振氢谱中有5个峰信号的同分异构体的结构简式 。
（6）按上述合成路线的表达形式，写出由
制备
的合成路线。
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选做（12分）【化学——有机化学基础】对羟基苯甲酸甲酯主要用作食品、化妆品、医药的杀菌防腐剂，以有机物M（分子式C9H10O2）为原料合成路线如下，其中E与
有图中所示转化关系（无机产物略）：
已知：当羟基与双键碳原子相连时，易发生转化RCH=CHOH
RCH2CHO。
请回答下列问题：
（1）B与F中具有相同的官能团，检验该官能团的试剂是 。上述变化中属于取代反应的是 （填反应编号）。
（2）写出结构简式M ，A 。
（3）写出下列反应的化学方程式：
反应⑤ ；D与碳酸氢钠溶液反应 。
（4）写出同时符合下列要求的M的同分异构体的结构简式 。
Ⅰ．含有苯环，且苯环上的一氯取代产物有3种
Ⅱ．能发生银镜反应和水解反应
Ⅲ．在稀氢氧化钠溶液中，1mol该同分异构体能与1molNaOH反应
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【化学―选修5：有机化学基础】
有机化合物G常用作香料。合成G的一种路线如下：
已知以下信息：
① A的分子式为C5H8O，核磁共振氢谱显示其有两种不同化学环境的氢
② CH3CH2CH＝CH2
CH3CHBrCH＝CH2
③ CH3CHO+CH3CHO
、
CH3CH＝CHCHO+H2O
回答下列问题：
（1）A的结构简式为____________，D中官能团的名称为___________________。
（2）B→C的反应类型为_______________。
（3）D→E反应的化学方程式为__________________________________________。
（4）检验M是否已完全转化为N的实验操作是___________________________。
（5）满足下列条件的L的两种同分异构体有 ________种（不考虑立体异构）。① 能发生银镜反应 ② 能发生水解反应。其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1:2:2:2:3的结构简式为_________________。
（6）参照上述合成路线，设计一条以1-丁醇和NBS为原料制备顺丁橡胶（
）的合成路线：_________________________________。
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已知F是一种药物中间体，常用作香料配制，其合成路线如下（其中A、B、C的分子式已给出）：
请回答下列问题：
（1）A是一种能与溴水反应使其褪色的芳香烃，其结构简式为_______________。
（2）在上述合成路线发生的反应中属于取代反应的是______________（填反应编号）。
（3）反应①发生时若不加入H2O2，会生成较多的一种副产物。写出这种副产物的结构简式__________。
（4）写出由C→D 、 E→F转化的化学反应方程式____________、___________。
（5）在化合物E多种同分异构体中，只含有一种含氧官能团，且能与FeCl3溶液发生显色反应的同分异构体有___________种（不考虑羟基与碳碳双键直接连在一起的同分异构体），任写一种满足上述条件且核磁共振氢谱中有5个峰信号的同分异构体的结构简式__________。
（6）按上述合成路线的表达形式，写出由
制备
的合成路线_______。
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有机化合物G常用作香料，合成G的一种路线如下：
已知以下信息：
①A的分子式为C5H8O，核磁共振氢谱显示其有两种不同化学环境的氢
②CH3CH2CH=CH2CH3CHBrCH=CH2
③
回答下列问题：
(1)A的结构简式为____________，D中官能团的名称为____________。
(2)B→C的反应类型为__________。
(3)D→E反应的化学方程式为__________________________________________。
(4)检验M是否已完全转化为N的实验操作是_____________________________________________________________________________________________________________。
(5)满足下列条件的L的同分异构体有____________种(不考虑立体异构)，①能发生银镜反应 ②能发生水解反应，③属于芳香族化合物，其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：3的所有可能结构的结构简式____________________________________。
(6)参照上述合成路线，设计一条以1-丁醇和NBS为原料制备顺丁橡胶
的合成路线：_____________________
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