香精是由人工合成的模仿水果和天然香料气味的浓缩芳香油，属于人造香料，多用于制造 食品，化妆...

香精是由人工合成的模仿水果和天然香料气味的浓缩芳香油，属于人造香料，多用于制造 食品，化妆品和卷烟等．

Ⅰ、苏合香醇是一种食用香精，由 C8H10 合成其路线如图 1 所示．

回答 1-2 题：

Ⅱ、有机物 G 也是一种常见香料，其合成路线如图 2．其中 D 的相对分子质量为 88，它的核磁共振 氢谱显示只有三组峰；F 与苏合香醇互为同系物．

已知：R-CH=CH2 R-CH2CH2OH

回答 3-6 题：

（1）苏合香醇的结构简式为____________，它不能发生的有机反应类型有____________。

①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④加聚反应 ⑤氧化反应 ⑥水解反应

（2）Y 分子中最多有____________个原子共平面。

（3）C 与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应的化学方程式为____________。

（4）G 中含有两个甲基，E 可发生银镜反应，在催化剂存在下，1mol E 与 2mol H2 可以反应生成 F， 则 E 的结构简式为____________。

（5）D 与 F 反应的化学方程式为____________。

（6）苯环上有两个取代基，且显弱酸性的 F 的同分异构体共有____________种。

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（9分）香豆素是一种用途广泛的香料，可用于配制香精及制造日用化妆品和香皂等。以下是某同学设计的香豆素的合成线路：

请你认真观察分析后回答以下问题：

（1）香豆素的分子式是：________。

（2）写出中间产物C的结构简式________，1mol C与溴水反应最多消耗________mol Br₂。

（3）B的同分异构体中，属于芳香族化合物且能够发生水解和银镜反应，其结构简式可能有________种，写出其中任意一种的结构简式________。

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苯甲酸乙酯（C9H10O2）稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工业中，也可用作有机合成中间体、溶剂等。其制备方法为：

已知：

*苯甲酸在 100℃会迅速升华。

实验步骤如下：

①在 100mL 圆底烧瓶中加入 12.20g 苯甲酸、25mL乙醇（过量）、20mL 环己烷，以及 4mL浓硫酸，混合均匀并加入沸石，按右图所示装好仪器，并在分水器中预先加入水，使水面略低于分水器的支管口，控制温度在 65～70℃加热回流 2h。反应时环己烷-乙醇-水会形成“共沸物”（沸点62.6℃）蒸馏出来。在反应过程中，通过分水器下部的旋塞分出生成的水，注意保持分水器中水层液面原来的高度，使油层尽量回到圆底烧瓶中。

②反应结束，打开旋塞放出分水器中液体后，关闭旋塞。继续加热，至分水器中收集到的液体不再明显增加，停止加热。

③将烧瓶内反应液倒入盛有适量水的烧杯中，分批加入Na2CO3至溶液呈中性。

④用分液漏斗分出有机层，水层用 25mL 乙醚萃取分液，然后合并至有机层。加入氯化钙，对粗产物进行蒸馏，低温蒸出乙醚后，继续升温，接收 210—213℃的馏分。

⑤检验合格，测得产品体积为 11.43mL。

回答下列问题：

（1）装置 X 的作用是_________；进水口为_________（a或者b）。

（2）步骤①中使用分水器不断分离除去水的目的是_________。

（3）步骤②中应控制馏分的温度在_________。

A．65～70℃　　　　 B．78～80℃　　　　 C．85～90℃　　　　 D．215～220℃

（4）若 Na2CO3加入不足，在步骤④蒸馏时，蒸馏烧瓶中可见到白烟生成，产生该现象的原因是_________。

（5）该实验的产率为_________。

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（5分）乙酸苯甲酯可提高花或水果的芳香气味，常用于化妆品工业和食品工业。下图是乙酸苯甲酯的一种合成路线（部分反应物、产物和反应条件略去）。

请回答：

（1）运用逆合成分析法推断，C的结构简式为________。

（2）写出A→B的化学方程式为________

（3）与  互为同分异构体的芳香族化合物有________种，其中一种同分

异构体的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，该同分异构体的结构简式为________ 。

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（10分）苯甲酸乙酯（C₉H₁₀O₂）稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工业中，也可用作有机合成中间体、溶剂等。其制备方法为：

实验步骤如下：

①在100 mL圆底烧瓶中加入12.20 g苯甲酸、25mL乙醇（过量）、20mL环己烷，以及4mL浓硫酸，混合均匀并加入沸石，按左上图所示装好仪器，控制温度在65～70℃加热回流2h。反应时环己烷-乙醇-水会形成“共沸物”（沸点62.6℃）蒸馏出来。再利用分水器不断分离除去反应生成的水，回流环己烷和乙醇。

②反应结束，打开旋塞放出分水器中液体后，关闭旋塞。继续加热，至分水器中收集到的液体不再明显增加，停止加热。

③将烧瓶内反应液倒入盛有适量水的烧杯中，分批加入Na₂CO₃至溶液呈中性。

④用分液漏斗分出有机层，水层用25mL乙醚萃取分液，然后合并有机层。加入氯化钙，对粗产品进行蒸馏（装置如图所示）。低温蒸出乙醚后，继续升温，接收210～213℃的馏分。

⑤检验合格，测得产品体积为12.86mL.

回答下列问题：

⑴步骤①中使用分水器不断分离除去水的目的是________。

⑵步骤②中应控制馏分的温度在________。

A．65～70℃   B. 78～80℃    C. 85～90℃   D. 215～220℃

⑶若Na₂CO₃加入不足，在步骤④蒸馏时，蒸馏烧瓶中可见到白烟生成，产生该现象的原因是________。

⑷蒸馏装置图中仪器A的名称是________，在步骤④中加入氯化钙的作用是________。

⑸该实验产品的产率为________。

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苯甲酸乙酯（C9H10O2）稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工业中，也可用作有机合成中间体、溶剂等。其制备方法为：

已知：

实验步骤如下：①在100 mL圆底烧瓶中加入12.20 g苯甲酸、25mL乙醇（过量）、20mL环己烷，以及4mL浓硫酸，混合均匀并加入沸石，按左上图所示装好仪器，控制温度在65～70℃加热回流2h。反应时环己烷-乙醇-水会形成“共沸物”（沸点62.6℃）蒸馏出来。再利用分水器不断分离除去反应生成的水，回流环己烷和乙醇。

②反应结束，打开旋塞放出分水器中液体后，关闭旋塞。继续加热，至分水器中收集到的液体不再明显增加，停止加热。

③将烧瓶内反应液倒入盛有适量水的烧杯中，分批加入Na2CO3至溶液呈中性。

④用分液漏斗分出有机层，水层用25mL乙醚萃取分液，然后合并有机层。加入氯化钙，对粗产品进行蒸馏（装置如图所示）。低温蒸出乙醚后继续升温，接收210～213℃的馏分。

⑤检验合格，测得产品体积为12.86mL.

(1)步骤①中使用分水器不断分离除去水的目的是_________________。

(2)步骤②中应控制馏分的温度在___________________。

A．65～70℃　　 B．78～80℃　　　 C．85～90℃　　　　 D．215～220℃

(3)步骤③中若Na2CO3加入不足，在步骤④蒸馏时，蒸馏烧瓶中可见到白烟生成，产生该现象的原因是_____________。

(4)步骤④中分液操作叙述正确的是__________。

A.水溶液中加入乙醚，转移至分液漏斗中，塞上玻璃塞。将分液漏斗倒转用力振摇

B.振摇几次后需打开分液漏斗下口的玻璃塞放气

C.经几次振摇并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层

D.分液操作时，分液漏斗中的下层液体由下口放出，然后再将上层液体由下口放出

蒸馏装置图中仪器A的名称是___________，在步骤④中加入氯化钙的作用是_________。

(5)该实验产品的产率为____________。

【答案】　 有利于平衡不断向正方向移动，提高苯甲酸乙酯产率　 C　 苯甲酸乙酯中混有苯甲酸，在受热至100℃时发生升华　 AB　 蒸馏烧瓶　 吸水剂　 90.02%

【解析】试题分析：本题考查苯甲酸乙酯的制备。

（1）反应+CH3CH2OH+H2O为可逆反应，使用分水器不断分离除去水，减小生成物浓度，有利于平衡不断向正反应方向移动，提高苯甲酸乙酯的产率。

（2）根据题意，反应时环己烷-乙醇-水会形成“共沸物”蒸馏出来。烧瓶内的苯甲酸乙酯中混有乙醇、环己烷、苯甲酸和硫酸，步骤②继续加热蒸出苯甲酸乙酯中的乙醇、环己烷，乙醇的沸点为78.3℃，环己烷的沸点为80.8℃，苯甲酸乙酯的沸点为212.6℃，所以步骤②应控制馏分的温度在85~90℃，答案选C。

（3）步骤③中加入Na2CO3除去苯甲酸乙酯中混有的苯甲酸和硫酸，若Na2CO3加入不足，苯甲酸没有完全除去，步骤④蒸馏时蒸馏烧瓶中可见白烟的原因是：苯甲酸乙酯中混有苯甲酸，苯甲酸在受热至100℃时发生升华。

（4）A，为了使乙醚和水溶液充分接触，水溶液中加入乙醚转移至分液漏斗中后，需塞上玻璃塞，将分液漏斗倒转用力振摇，A项正确；B，为防止分液漏斗中气压过大将玻璃塞弹出，振摇几次后需打开分液漏斗下口的玻璃塞放气，B项正确；C，经几次振摇并放气后，需将分液漏斗置于铁架台上静置、待液体分层，C项错误；D，分液操作时，分液漏斗中的下层液体由下口放出，然后将上层液体从上口倾倒出来，D项错误；答案选AB。蒸馏装置图中仪器A的名称是蒸馏烧瓶。在步骤④中加入CaCl2的作用是作为吸水剂，除去水。

（5）由于乙醇过量，以苯甲酸计算理论生成的苯甲酸乙酯，~，n（苯甲酸乙酯）理论=n（苯甲酸）==0.1mol，m（苯甲酸乙酯）理论=0.1mol150g/mol=15g，该实验产品的产率=100%=90.02%。

【题型】实验题
【结束】
19

根据下列四种元素的第一至第四电离能数据（单位：kJ/mol），回答下面各题：

(1)在周期表中，最可能处于同一族的是___________

A．S和U　　 B．S和T　　 C．T和U　　 D．R和T　　 E．R和U

(2)T的氯化物的化学式为___________________

(3)如果U元素是短周期的元素，你估计它的第2次电离能飞跃数据将是第_____个。

(4)如果R、S、T是同周期的三种主族元素，则它们的原子序数由小到大的顺序是_________，其中元素_______的第一电离能反常高的原因是_____________。

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苯甲酸乙酯（C9H10O2）稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工业中，也可用作有机合成中间体、溶剂等．其制备方法为：

+C2H5OH+H2O

已知：

*苯甲酸在100℃会迅速升华．实验步骤如下：

①在圆底烧瓶中加入12.20g苯甲酸、25mL乙醇（过量）、20mL 环己烷，以及4mL浓硫酸，混合均匀并加入沸石，按如图所示装好仪器，控制温度在65〜70℃加热回流2h．反应时环己烷一乙醇﹣水会形成“共沸物”（沸点62.6℃）蒸馏出来，再利用分水器不断分离除去反应生成的水，回流环己烷和乙醇．

②反应结束，打开旋塞放出分水器中液体后，关闭旋塞．继续加热，至分水器中收集到的液体不再明显增加，停止加热．

③将烧瓶内反应液倒人盛有适量水的烧杯中，分批加入Na2CO3至溶液呈中性．

④用分液漏斗分出有机层，水层用25mL乙醚萃取分液，然后合并至有机层．加入氯化钙，对粗产物进行蒸馏（装置如图所示），低温蒸出乙醚后，继续升温，接收210〜213℃的馏分．

⑤检验合格，测得产品体积为13.16mL．

（1）在该实验中，圆底烧瓶的容积最适合的是_____（填入正确选项前的字母）．

A.25mL         B.50mL         C.100mL      D.250mL

（2）步骤①中沸石的作用是____，使用分水器不断分离除去水的目的是_____．

（3）骤②中应控制馏分的温度在__．

A.215〜220℃　　 B.85〜90℃　　 C.78〜80℃　　 D.65〜70℃

（4）步骤③加入Na2CO3的作用是________；若Na2CO3加入不足，在之后蒸馏时，蒸馏烧瓶中可见到白烟生成，产生该现象的原因是________．

（5）关于步骤④中的萃取分液操作叙述正确的是____．

A．水溶液中加入乙醚，转移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，分液漏斗倒转过来，用力振摇

B．振摇几次后需打开分液漏斗下口的玻璃塞放气

C．经几次振摇并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层

D．放出液体时，应打开上口玻璃塞或将玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔

（6）计算本实验的产率为____．

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苯甲酸乙酯（C9H10O2）稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工业中，也可用作有机合成中间体、溶剂等．其制备方法为：

+C2H5OH+H2O

已知：

*苯甲酸在100℃会迅速升华．实验步骤如下：

①在圆底烧瓶中加入12.20g苯甲酸、25mL乙醇（过量）、20mL 环己烷，以及4mL浓硫酸，混合均匀并加入沸石，按如图所示装好仪器，控制温度在65〜70℃加热回流2h．反应时环己烷一乙醇﹣水会形成“共沸物”（沸点62.6℃）蒸馏出来，再利用分水器不断分离除去反应生成的水，回流环己烷和乙醇．

②反应结束，打开旋塞放出分水器中液体后，关闭旋塞．继续加热，至分水器中收集到的液体不再明显增加，停止加热．

③将烧瓶内反应液倒人盛有适量水的烧杯中，分批加入Na2CO3至溶液呈中性．

④用分液漏斗分出有机层，水层用25mL乙醚萃取分液，然后合并至有机层．加入氯化钙，对粗产物进行蒸馏（装置如图所示），低温蒸出乙醚后，继续升温，接收210〜213℃的馏分．

⑤检验合格，测得产品体积为13.16mL．

（1）在该实验中，圆底烧瓶的容积最适合的是_____（填入正确选项前的字母）．

A.25mL         B.50mL         C.100mL      D.250mL

（2）步骤①中沸石的作用是____，使用分水器不断分离除去水的目的是_____．

（3）骤②中应控制馏分的温度在__．

A.215〜220℃　　 B.85〜90℃　　 C.78〜80℃　　 D.65〜70℃

（4）步骤③加入Na2CO3的作用是________；若Na2CO3加入不足，在之后蒸馏时，蒸馏烧瓶中可见到白烟生成，产生该现象的原因是________．

（5）关于步骤④中的萃取分液操作叙述正确的是____．

A．水溶液中加入乙醚，转移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，分液漏斗倒转过来，用力振摇

B．振摇几次后需打开分液漏斗下口的玻璃塞放气

C．经几次振摇并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层

D．放出液体时，应打开上口玻璃塞或将玻璃塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔

（6）计算本实验的产率为____．

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苯甲酸乙酯(C9H10O2)稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，大量用于食品工业中，也可用作有机合成中间体、溶剂等。其制备方法为

＋C2H5OH＋H2O

(Mr＝122)　　　　　　　 (Mr＝150)

已知：

苯甲酸在100 ℃会迅速升华。

实验步骤如下：

①在100 mL圆底烧瓶中加入12.20 g苯甲酸、25 mL乙醇(过量)、20 mL环己烷，以及4 mL浓硫酸，混合均匀并加入沸石，按左上图所示装好仪器，控制温度在65～70 ℃加热回流2h。反应时环己烷－乙醇－水会形成“共沸物”(沸点62.6 ℃)蒸馏出来。再利用分水器不断分离除去反应生成的水，回流环己烷和乙醇。

②反应结束，打开旋塞放出分水器中液体后，关闭旋塞。继续加热，至分水器中收集到的液体不再明显增加，停止加热。

③将烧瓶内反应液倒入盛有适量水的烧杯中，分批加入Na2CO3至溶液呈中性。

④用分液漏斗分出有机层，水层用25 mL乙醚萃取分液，然后合并有机层。加入氯化钙，对粗产品进行蒸馏(装置如图所示)。低温蒸出乙醚后继续升温，接收210～213 ℃的馏分。

⑤检验合格，测得产品体积为12.86 mL。

(1)步骤①中使用分水器不断分离除去水的目的是_________________________。

(2)步骤②中应控制馏分的温度在________。

A．65～70 ℃　 　　 B．78～80 ℃

C．85～90 ℃　 　　 D．215～220 ℃

(3)步骤③中若Na2CO3加入不足，在步骤④蒸馏时，蒸馏烧瓶中可见到白烟生成，产生该现象的原因是_____________________________。

(4)步骤④中分液操作叙述正确的是________。

A．水溶液中加入乙醚，转移至分液漏斗中，塞上玻璃塞，将分液漏斗倒转，振摇

B．振摇几次后需打开分液漏斗下口的玻璃塞放气

C．经几次振摇并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层

D．分液操作时，分液漏斗中的下层液体由下口放出，然后再将上层液体由下口放出

蒸馏装置图中仪器A的名称是______，在步骤④中加入氯化钙的作用是_________。

(5)该实验产品的产率为________________。

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（18分）A为常见烃是一种水果催熟剂，乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味，常用于化妆品工业和食品工业。下图是乙酸苯甲酯的一种合成路线（部分反应物、产物和反应条件略去）。

请回答：

（1）E的官能团名称为 ________F的结构简式为________

（2）反应①条件为________，反应④的类型是 ________

（3）反应②的化学方程式为________；反应类型是________

（4）物质D与新制氢氧化铜反应方程式为________

（5）G有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物的有 ________种 （不包括G）

写出其中的任意一种同分异构体的结构简式 ________

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