维拉佐酮是临床上使用广泛的抗抑部药，其关键中间体合成路线如下:已知:R-X+→+H-X(1...

维拉佐酮是临床上使用广泛的抗抑部药，其关键中间体合成路线如下:

已知:R-X+→+H-X

(1)下列说法正确的是______(填编号)。

A化合物A不能使三氧化铁溶液显紫色

B.反应①④⑤均为取代反应

C.合成过程中反应③与反应④不能调换

D.反应②中K2CO3的作用是使反应向正方向移动

(2)写出物质C的结构简式:__________。

(3)写出反应②的化学方程式:_____________。

(4)设计以苯和乙烯为原料制备的合成路线(用流程图表示，其他无机试剂任选)____________。

(5)经过水解和氧化后可得到分子式为C4H9O2N的物质F，写出物质F的可能的同分异构体结构简式__________。须同时符合:

①分子结构中有一个六元环；

②1H-NMR谱显示分子中有3种氢原子。

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维拉佐酮是临床上使用广泛的抗抑郁药，其关键中间体合成路线如下：

已知：（1）

（2）

（3）

（1）B 中含有的官能团名称：_____。

（2）C 的结构简式为：_____。

（3）下列说法正确的是：_____。

a．反应④是还原反应，反应⑤是取代反应

b．化合物D 能发生氧化、取代、加成反应，但不能发生还原反应

c．反应①的试剂是稀硝酸，条件是加热

d．反应⑥中(Boc)2O 是由两分子羧酸 C5H10O2 脱水形成的酸酐，且(Boc)2O 分子中氢原子化学环境只有 1 种，则符合条件的羧酸 C5H10O2 只有 1 种

（4）写出反应⑤的化学方程式：_________________。

（5）写出同时满足下列条件的 B 的同分异构体的结构简式：_____________。

①苯环上的一氯代物只有 2 种；②能发生银镜和水解反应，且水解反应产物能和 FeCl3 溶液发生显色反应

（6）已知RBr请以甲苯和乙醇为原料（无机试剂任选）结合题目信息制备，写出相应的合成路线流程图__________。

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（15分）维拉佐酮是临床上使用广泛的抗抑郁药，其关键中间体合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）反应类型：①　　　　　　　 　 ④　　　　　　　　　

（2）A和D的结构简式分别为：　　　　　　　　　 ；

（3）写出反应②的化学方程式：_________。实验中反应② 在K2CO3弱碱性条件下进行的原因是：____________。

（4）同样具有三个支链，且支链结构与B完全相同，属于芳香族化合物的B的同分异构体一共有　 种（不包括B）

（5）反应⑥中（Boc）2O是由两分子羧酸C5H10O3脱水形成的酸酐，且（Boc）2O分子中氢原子化学环境只有1种，写出（Boc）2O的结构简式：

（6） 实验室还可用和 直接反应生成E，但实验中条件控制不当会发生副反应生成副产物，写出副产物有机物的结构简式________。

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维拉佐酮是临床上使用广泛的抗抑郁药，其关键中间体G的合成路线如下：

已知：

请回答下列问题：

（1）D中含氧官能团的名称_________。

（2）反应④的反应类型是：_________，G的分子式为：_________。

（3）下列有关说法错误的是_________。

a．B遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应

b．A、B两种物质不可用核磁共振氢谱或红外光谱区别

c．C能发生取代、加成、氧化、还原反应

d．1 mol D能与2 mol NaOH反应

（4）反应②的化学方程式：_________；

（5）写出同时满足下列条件B的一种同分异构体的结构简式：_________。

①能发生银镜反应

②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应

③核磁共振氢谱有三组峰

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瑞德西韦在临床上用于对于新冠肺炎的治疗有一定的疗效。如图是合成该药的中间体M的合成路线。

已知：RCOOHRCOCl

回答下列问题：

(1)A 的名称为________；乳酸生成物质E的反应类型是________。

(2)E中含有的官能团的名称________。

(3)反应物质A生成物质B中加入CH3COCl的目的是________。

(4)反应物C生成D的化学方程式为________。

(5)符合下列条件的B的同分异构体有________种。

①能与FeCl3溶液显色　　　　 ②能发生银镜反应

其中苯环上的一氯代物有两种的物质的结构简式为________。

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4-乙氧基乙酰乙酰苯胺（），简称AAPP，常用作染料、有机颜料中间体。其合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）下列有关说法正确的是_________

A．反应③是取代反应，反应⑤是加成反应　　　　

B．1mol苯完全燃烧需要6molO2

C．CH3COOH不能与新制Cu(OH)2浊液反应　　　

D．CH2=C=O在一定条件下能生成乙醇

（2）反应②的反应条件是_________

（3）A的结构简式_________

（4）反应⑥的化学方程式_________

（5）有多种同分异构体，写出三种符合下列要求的同分异构体_________

a．链状化合物　　 b．能发生银镜反应，但不能在稀硫酸中水解　　　　　　 c．不能与Na反应

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苯酚是一种重要的化工原料，利用苯酚可以合成有机物中间体X和药物Y，合成路线如下图所示：

已知：

（1）下列说法正确的是________________(填序号）；

A．苯酚生成化合物A的反应为取代反应

B．化合物B可发生的反应类型有取代、加成、消去、氧化反应等

C．化合物C的1H—NMR谱显示分子中有3种不同化学环境的氢原子,峰面积之比为4：4：9

D．化合物A生成化合物B为还原反应

（2）写出化合物A生成化合物B的化学方程式：__________________；

（3）写出化合物F中的官能团名称_____________________；

（4）写出化合物A同时符合下列条件的其中1个同分异构体的结构简式：____________。

①苯环上有3个取代基； ②能与FeCl3溶液发生显色反应；

③1molA与浓溴水发生取代反应时能消耗3molBr2。

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有机合成路线流程图示例如下：

按要求写出下列合成的线流程图（无机试剂任选）

（1）以为原料，合成：_________　　。

（2）一卤代烃R-X与金属钠作用，可以增加碳链，反应的化学方程式为：R－X＋2Na＋X－R*R－R*＋2NaX，R，R*为烃基，可相同，也可不相同，X为卤原子，试以苯、乙炔、Br2、HBr、钠为主要原料，通过三步反应合成。

______________。

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聚乙二醇(PEG) 是一种用途广泛的聚合物，1,2-乙二醇碳酸酯(又称为碳酸亚乙酯) 是一种医药中间体。某小组以烃A 为原料合成PEG和碳酸亚乙酯的路线设计如下：

已知: 2C2H5OH+CO+1/2O2 C2H5OCOOC2H5+H2O

回答下列问题：

（1）A→B的反应类型为__________。

（2）B→C的化学方程式为______。

（3）C在一定条件下发生聚合反应生成PEG，若某种PEG的平均相对分子质量为2000， 则其平均聚合度为____________________。

（4）E的同分异构体中，含有—OCOO—基团的共有______　 种(不包含E和立体异构)。

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聚酯增塑剂广泛应用于耐油电缆、煤气管、防水卷材、电气胶带;耐油耐汽油的特殊制品等。聚酯增塑剂G及某医药中间体H的一种合成路线如下(部分反应条件略去)：

已知：

（1）B的名称(系统命名)为___________________。

（2）若反应①的反应条件为光照，最先得到的氯代有机物结构简式是_____________________。

（3）写出下列反应的反应类型：反应②是________________，反应④是________________ 。

（4）写出B与D反应生成G的反应方程式_________________________。

（5）甲苯的二氯代物产物的同分异构体有_________________种。

（6）利用以上合成路线的信息，以甲苯和乙醇为原料合成下面有机物（无机试剂任选）。

请写出合成路线：________________________________。

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