I.阿司匹林是一种解热镇痛药，又称乙酰水杨酸，是家庭常备药。将阿司匹林与聚甲基丙烯酸羟乙酯...

I.阿司匹林是一种解热镇痛药，又称乙酰水杨酸，是家庭常备药。将阿司匹林与聚甲基丙烯酸羟乙酯嫁接起来得到长效缓释阿司匹林，其不仅有阿司匹林的功效，也可作抗血栓长效药使用。两种物质的结构简式如下所示：

(1)阿司匹林通常在餐后服用，是因为它含有_______(填写官能团符号)，易刺激肠胃，给胃部带来不适。

(2)分析说明长效缓释阿司匹林在人体内产生阿司匹林的过程以及长效缓释药品的优点______________　　

II.以丙酮为主要原料合成长效缓释阿司匹林的流程如下图所示：

(3)由丙酮得到A的反应类型是_________，还需要的反应物是__________(填化学式)。

(4)写出一种满足下列条件的阿司匹林的同分异构体的结构简式____________。

①能发生银镜反应　　　　　　　　　　　　　　　　

②能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体　　 ③能在铜作催化剂的条件下发生催化氧化反应

(5)由B和乙二醇(HOCH2CH2OH)为原料可以制得聚甲基丙烯酸羟乙酯，写出其合成路线(无机试剂任选)___________________。(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物)

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(14分)阿司匹林（又称乙酰水杨酸，是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。乙酰水杨酸受热易分解，分解温度为128—135℃。某学习小组在实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与乙酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成阿司匹林，其制备原理为：

制备基本操作流程、装置示意图和有关数据如下（夹持和加热仪器已略去）：

请根据以上信息回答下列问题：

（1）制备阿司匹林时，要使用干燥仪器的原因是____。

（2）合成阿司匹林时，最合适的加热方法是____，其原因是________。抽滤所得粗产品要用少量冰水洗涤，其目的是________。

（3）上述所得粗产品中还有一些副产品，其中有一种是高分子化合物。提纯粗产品

①这种提纯方法叫做____。

②该方案中选用乙酸乙酯作溶剂的原因是____________________。

（4）该学习小组在实验中原料用量：2．0 g水杨酸、5．0 mL乙酸酐(ρ＝1．08g/cm-3)，最终称得产品质量m=2．2 g，则所得乙酰水杨酸的产率为____（结果保留3位有效数字）。

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选考（化学－有机化学基础）（13分）阿司匹林能迅速解热、镇痛。长效缓释阿司匹林可在体内逐步水解而疗效更佳。

用丙酮为主要原料合成长效缓释阿司匹林的流程如下图。

（1）B含有的官能团的名称是　　　　　　　　　　　　　　　　　 ，反应①的反应类型为　　　　　　　　 。

（2）下列有关阿司匹林的叙述正确的是　　　　　　　　 （填选项编号）。

A．属于芳香烃

B．分子式为C9H10O4

C．能与NaHCO3溶液反应生成无色气体

D．在酸性条件下水解生成的产物之一可使FeCl3溶液显紫色

（3）D的结构简式　　　　　　　　　　　　 。

（4）写出B→C反应的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

（5）有机物A是阿司匹林的同分异构体，具有如下特征：

①苯环含有对二取代结构；

②能发生银镜反应；

③能发生水解反应且产物中的2种为同系物或同种物质。

写出A的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 （只写一种）。

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（16分）苯酚是一种重要的化工原料，可以合成长效缓释阿司匹林。阿司匹林能迅速解热、镇痛和消炎，长效缓释阿司匹林可在人体内逐步水解使疗效更佳。

已知：

（1）A的结构简式为____________，写出E→F的反应类型____________。

（2）若阿司匹林中混有A物质，可选择的检验试剂是（填字母）____________。

a．NaHCO3溶液　　　　　　 b．石蕊溶液　　　　　　 c．FeCl3溶液

（3）写出A→B的化学反应方程式____________。

（4）下列物质与阿司匹林互为同分异构体的有(填字母)____________。

（5）C的结构简式为____________。

（6）写出D→E的化学反应方程式____________。

（7）写出一定条件下生成缓释阿司匹林的化学方程式____________。

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阿司匹林（化合物L）是人们熟知的解热镇痛药物。一种长效、缓释阿司匹林（化合物P）的合成路线如下图所示：

已知：①HC≡CH+RCOOH

②RCOOR’+R”OHRCOOR”+R’OH（R、R’、R”代表烃基）

请回答：

(1)A中的官能团是____________________。

(2)C的结构简式是____________________。

(3)D→E的反应类型是____________________。

(4)E→G的化学方程式是______________________________________。

(5)已知：H是芳香族化合物。在一定条件下2B → K + H2O，K的核磁共振氢谱只有一组峰。J→L的化学方程式是____________________。

(6)L在体内可较快转化为具有药效的J，而化合物P与L相比，在体内能缓慢持续释放J。

① 血液中J浓度过高能使人中毒，可静脉滴注NaHCO3溶液解毒。请用化学方程式解释NaHCO3的作用：______________________________________________________________。

② 下列说法正确的是______（填字母）。

a．P中的酯基在体内可缓慢水解，逐渐释放出J

b．P在体内的水解产物中没有高分子化合物

c．将小分子药物引入到高分子中可以实现药物的缓释功能

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（15分）阿司匹林()是应用最早、最广和最普通的解热镇痛药。科学家通过乙二醇把阿斯匹林连接在高聚物F上，制成缓释长效阿斯匹林（）。

高聚物F的合成路线如下：

（1）阿司匹林中含有的官能团名称________。

（2）A的名称为________B的结构简式为_____________ 。

（3）阿斯匹林连接在高分子载体上的有机反应类型是________； D→E的反应类型是。

（4）写出B→C反应的化学方程式：___________________________ ；

写出E→F反应的化学方程式：___________________________。

（5）阿司匹林可由水杨酸（C₇H₆O₃）跟乙酸酐在催化剂作用下生成，满足以下条件的水杨酸的同分异构体有多种，写出其中任一种的结构简式________。

①分子中有苯环；②能发生银镜反应；③苯环上的一硝基取代物有2种。

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生产符合人类需要的特定性能的物质是化学服务于人类的责任。解热镇痛药水杨酸改进为阿司匹林、缓释阿司匹林、贝诺酯就是最好的实例。下图表示这三种药物的合成：

(1)反应①的条件是____________；物质B含有的官能团名称是________________

(2)已知乙酸酐是2分子乙酸脱去1分子水的产物，写出M的结构简式__________

(3)反应③的类型____________，写出该反应④的一种副产物的结构简式________

(4)水杨酸与足量Na2CO3溶液能发生反应，写出化学方程式____________________

(5)1mol阿司匹林和1mol缓释长效阿司匹林与NaOH溶液充分反应，最多消耗NaOH的物质的量分别是_________、___________。

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乙酰水杨酸俗称阿司匹林，是一种历史悠久的解热镇痛药。合成原理是：

虚框中为提纯原理，是为了除去该反应的副产物：水杨酸酐、乙酰水杨酸水杨酯、乙酰水杨酸酐和聚合物等。水杨酸（熔点158℃）和乙酰水杨酸（熔点135℃）微溶于冷水、可溶于热水和乙酸乙酯。生产流程是：

（1）操作I、III的名称是________；使用热水浴加热的原因是。

（2）可以循环利用的是________；固体2的成份是________。

（3）为了检验产品中是否含有水杨酸，并进行精制（除去产品中的其它反应物和副产物），进行以下操作，请完成下表：

（4）用中和法测定产品纯度：

取a g产品溶解于V₁ mL1mol/L的NaOH溶液中，加热使乙酰水杨酸水解，再用1 mol/L的盐酸滴定过量的NaOH，当滴定终点时消耗盐酸V₂ mL；计算出产品纯度为________（只需列出计算表达式，不必化简。乙酰水杨酸分子量为180）。

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