生产符合人类需要的特定性能的物质是化学服务于人类的责任。解热镇痛药水杨酸改进为阿司匹林、缓...

生产符合人类需要的特定性能的物质是化学服务于人类的责任。解热镇痛药水杨酸改进为阿司匹林、缓释阿司匹林、贝诺酯就是最好的实例。下图表示这三种药物的合成：

(1)反应①的条件是____________；物质B含有的官能团名称是________________

(2)已知乙酸酐是2分子乙酸脱去1分子水的产物，写出M的结构简式__________

(3)反应③的类型____________，写出该反应④的一种副产物的结构简式________

(4)水杨酸与足量Na2CO3溶液能发生反应，写出化学方程式____________________

(5)1mol阿司匹林和1mol缓释长效阿司匹林与NaOH溶液充分反应，最多消耗NaOH的物质的量分别是_________、___________。

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I.阿司匹林是一种解热镇痛药，又称乙酰水杨酸，是家庭常备药。将阿司匹林与聚甲基丙烯酸羟乙酯嫁接起来得到长效缓释阿司匹林，其不仅有阿司匹林的功效，也可作抗血栓长效药使用。两种物质的结构简式如下所示：

(1)阿司匹林通常在餐后服用，是因为它含有_______(填写官能团符号)，易刺激肠胃，给胃部带来不适。

(2)分析说明长效缓释阿司匹林在人体内产生阿司匹林的过程以及长效缓释药品的优点______________　　

II.以丙酮为主要原料合成长效缓释阿司匹林的流程如下图所示：

(3)由丙酮得到A的反应类型是_________，还需要的反应物是__________(填化学式)。

(4)写出一种满足下列条件的阿司匹林的同分异构体的结构简式____________。

①能发生银镜反应　　　　　　　　　　　　　　　　

②能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体　　 ③能在铜作催化剂的条件下发生催化氧化反应

(5)由B和乙二醇(HOCH2CH2OH)为原料可以制得聚甲基丙烯酸羟乙酯，写出其合成路线(无机试剂任选)___________________。(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物)

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解热镇痛药贝诺酯的合成路线如下：

请回答下列问题：

（1）水杨酸的系统命名____；阿斯匹林所含官能团的名称____，水杨酸（C）→阿司匹林（D）的反应类型为_____。

（2）扑热息痛的同分异构体中含有苯环，苯环上有两个取代基，氨基直接连在苯环上且属于酯类的有____种，写出任意一种同分异构体的结构简式___（任写一种）。

（3）F的结构简式为_________。

（4）生成贝诺酯的化学方程式为_________。

（5）已知上述B物质为苯酚钠。水杨酸的制备也可以以甲苯为原料制取，由甲苯为原料结合上述流程图合成水杨酸的合理流程图如下:

请回答下列问题：

试剂I为_____，试剂II为_____，物质Y为____。

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选考（化学－有机化学基础）（13分）阿司匹林能迅速解热、镇痛。长效缓释阿司匹林可在体内逐步水解而疗效更佳。

用丙酮为主要原料合成长效缓释阿司匹林的流程如下图。

（1）B含有的官能团的名称是　　　　　　　　　　　　　　　　　 ，反应①的反应类型为　　　　　　　　 。

（2）下列有关阿司匹林的叙述正确的是　　　　　　　　 （填选项编号）。

A．属于芳香烃

B．分子式为C9H10O4

C．能与NaHCO3溶液反应生成无色气体

D．在酸性条件下水解生成的产物之一可使FeCl3溶液显紫色

（3）D的结构简式　　　　　　　　　　　　 。

（4）写出B→C反应的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

（5）有机物A是阿司匹林的同分异构体，具有如下特征：

①苯环含有对二取代结构；

②能发生银镜反应；

③能发生水解反应且产物中的2种为同系物或同种物质。

写出A的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 （只写一种）。

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（12分）【化学—有机化学基础】

解热镇痛药贝诺酯的合成路线如下：

请回答下列问题：

（1）A→B的反应类型为_____________；B→E的另一产物是________。

（2）X是水杨酸的同分异构体，X中含有苯环，属于酯类，遇FeCl3溶液显紫色。则X 的结构简式为_____________（任写一种）。

（3）F中官能团的名称为________________。1mol扑热息痛与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为__________。

（4）生成贝诺酯的化学方程式为______________________________。

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贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式（反应条件略去）如下，

下列叙述错误的是

A．FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛

B．1mol阿司匹林最多可消耗3molNaOH

C．常温下贝诺酯在水中的溶解度大干扑热息痛的

D．扑热息痛发生类似酯水解反应的产物之一分子式为C6H7NO2

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贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式（反应条件略去）如下：

下列叙述错误的是

A．FeCl₃ 溶液可区别阿司匹林和扑热息痛

B．1mol阿司匹林最多可消耗2mol NaOH

C．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛

D．C₆H₇NO 是扑热息痛发生类似脂水解反应的产物

高三化学单选题中等难度题查看答案及解析

贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式（反应条件略去）如下：

下列叙述错误的是

A．FeCl₃ 溶液可区别阿司匹林和扑热息痛

B．1mol阿司匹林最多可消耗2mol NaOH

C．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛

D．C₆H₇NO 是扑热息痛发生类似脂水解反应的产物

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贝诺酯是由扑热息痛、阿司匹林经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成如下(反应条件略去)：

（1）扑热息痛的分子式是_________________

（2）下列叙述正确的是___________________

A．生成贝诺酯的反应属于取代反应

B．FeCl₃溶液可区别阿司匹林和扑热息痛

C．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛

D．贝诺酯既是酯类物质，也是氨基酸

（3）1mol阿司匹林最多可跟________mol的H₂反应。

（4）写出阿司匹林与足量的NaOH溶液反应的化学方程式________________________。

（5）病人服用贝诺酯或阿司匹林，都能在消化液的作用下发生水解反应，且有两种产物相同，其中属芳香族化合物的结构简式是_______________________________________。

（6扑热息痛可由对氨基苯酚和乙酸酐[(CH₃CO)₂O]在一定条件下制备，写出其反应的化学方程式____________________________________________________________________。

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工业上常用水杨酸与乙酸酐反应制取解热镇痛药阿司匹林（乙酰水杨酸）。

【反应原理】

【物质性质】

【实验流程】

（1）物质制备：向大试管中依次加入2 g水杨酸、5 mL乙酸酐（密度为1.08g/mL）、5滴浓硫酸，振荡大试管至水杨酸全部溶解，将其放入盛有热水烧杯中，固定在铁架台上，在85℃～90℃条件下加热5～10 min。装置如下图：

（2）产品结晶：取下大试管，置于冷水中冷却10 min。待晶体完全析出，……抽滤，再洗涤晶体，抽干。

（3）产品提纯：将粗产品转移至150 mL烧杯中，向其中慢慢加入试剂NaHCO3并不断搅拌至不再产生气泡为止。进一步提纯最终获得乙酰水杨酸1.8 g。

（4）纯度检验：取少许产品加入盛有5 mL水的试管中，加入1～2滴FeCl3溶液，溶液呈浅紫色。

【问题讨论】

1、写出水杨酸与碳酸氢钠溶液反应的化学反应方程式 　　　　　　　　　　 。

2、写出水杨酸与足量碳酸钠溶液反应后含苯环的生成物的结构简式　 　　　　　　　　 。

3、流程（1）装置图中长导管的作用　　 　　　　　　　　　　　　　　 。

4、控制反应温度85℃～90℃的原因 　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

5、流程（2）中证明晶体洗涤干净的操作方法：　　　　　　　　　　　　　 。

6、流程（4）中溶液显紫色，可能的原因是 　　　　　　 。

7、1mol乙酰水杨酸与氢氧化钠溶液反应可能，最多消耗 　 　　 mol NaOH。

8、实验中乙酰水杨酸的产率为 　 　 （已知：水杨酸、乙酰水杨酸的相对分子质量分别为138和180）。

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