有机合成在制药工业上有着极其重要的地位。某新型药物F是一种合成药物的中间体，其合成路线如图...

有机合成在制药工业上有着极其重要的地位。某新型药物F是一种合成药物的中间体，其合成路线如图所示：

已知：①Diels-Alder反应：

② (R、R′均为烃基)

回答下列问题：

(1)A的产量标志着一个国家石油化工发展水平，则CH3CH2OH→A所需试剂、条件分别为______、______。

(2)B的化学名称是______；A→C的反应类型为______。

(3)F中官能团的名称是______。

(4)分子式为C6H10的有机物其结构不可能是______填标号。

A.含有两个环的环状有机物

B.含有一个双键的直链有机物

C.含有两个双键的直链有机物

D.含有一个三键的直链有机物

(5) D→E的化学方程式为______。

(6)已知炔烃与二烯烃也能发生Diels-Alder反应。则以CH2=CH-CH=CH2和HC≡CH为原料合成的路线图为______无机试剂任选用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件。

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有机合成在制药工业上有着极其重要的地位。现用硝基苯制取苯胺，再用苯胺

制得无色晶体乙酰苯胺(具有退热镇痛作用的药物)。

化学原理为：

苯胺       乙酸         乙酰苯胺

② 相关物质的物理常数

③ 制备乙酰苯胺的装置如下图所示：

④ 制备方法和过程：

已知：Ⅰ苯胺易被氧化，加入少量锌可防止氧化

Ⅱ韦氏分馏柱作用与原理类似于冷凝管

请回答以下问题：

（1）步骤1中保持柱顶温度约为105℃，则锥形瓶中收集到的馏分主要是________。

（2）步骤2中将反应液倒入水中的目的是________。

（3）步骤3中洗涤剂最好选择________。

A．冷水   B．热水   C．15%的乙醇溶液   D．NaOH溶液

（4）步骤4重结晶的过程：粗产品溶于沸水中配成饱和溶液→再加入少量蒸馏水→加入活性炭脱色→加热煮沸→________→冷却结晶→抽滤→洗涤→干燥。

（5）上述制备过程的产率是________。

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有机合成是制药工业中的重要手段。G是某抗炎症药物的中间体，其合成路线如图：

已知：

，

（1）B的结构简式为_____。

（2）反应④的条件为____；①的反应类型为___；反应②的作用是____。

（3）下列对有机物G的性质推测正确的是____(填选项字母)。

A.具有两性，既能与酸反应也能与碱反应

B.能发生消去反应、取代反应和氧化反应

C.能聚合成高分子化合物

D.1mol G与足量NaHCO3溶液反应放出2mol CO2

（4）D与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为_____。

（5）符合下列条件的C的同分异构体有___种。

A.属于芳香族化合物，且含有两个甲基　　 B.能发生银镜反应　　 C.与FeCl3溶液发生显色反应

其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的是___(写出其中一种的结构简式)。

（6）已知：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位；苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环的间位。根据题中的信息，写出以甲苯为原料合成有机物的流程图(无机试剂任选)。_______

合成路线流程图示例如图：XYZ…目标产物

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有机合成制药工业中的重要手段。G是某抗炎症药物的中间体，其合成路线如下：

已知：

（具有还原性，极易被氧化）。

（1）B的结构简式为 ______。

（2）反应④的条件为 ___________ ；①的反应类型为 ____________ ；反应②的作用是_________ 。

（3）下列对有机物G的性质推测正确的是 __________（填选项字母）。

A．具有两性，既能与酸反应也能与碱反应

B．能发生消去反应、取代反应和氧化反应

C．能聚合成高分子化合物

D．1molG与足量NaHCO3溶液反应放出2molCO2

（4）D与足量的NaHCO3溶液反应的化学方程式为_______。

（5）符合下列条件的C的同分异构体有 _____种。

A．属于芳香族化合物，且含有两个甲基

B．能发生银镜反应

C．与FeCI3溶液发生显色反应

其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2：2：1的是___（写出其中一种结构简式）

（6）已知：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻对位；苯环上有峰基时，新引入的取代基连在苯一平的间位。根据题中的信息，写现以甲苯为原料合成有机物（）的流程图（无机试剂任选）________。合成路线流程图示例如下： 目标产物。

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法匹拉韦是我国最早批准的可用于抗新冠肺炎临床试验的药物之一，而最新文献研究也证实了其对新型冠状病毒(2019-nCoV)表现出良好的体外抑制作用。F是合成法匹拉韦过程中的重要中间体，其合成路线如图：

已知：

i.R-CHO

ii.R-NH2 ++ H2O

(1)法匹拉韦包含的含氧官能团是 __________。

(2)A可以与Na2CO3反应产生CO2，B与NaOH反应的方程式是_______。

(3)反应①的反应物和条件是 __________。

(4)合成E分三步进行，③为取代反应，中间产物2和E互为同分异构体，请写出中间产物2和E的结构简式。

中间产物2___________E____________

(5)依据中间产物1的生成，判断反应②的目的是_________。

(6)在上述三步反应中，第二步反应除了生成中间产物2，还有另一个含有两个五元环的副产物，该副产物的结构简式为_________。

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据研究报道，药物瑞德西韦(Remdesivir)对2019年新型冠状病毒(COVID—19)有明显抑制作用。K为药物合成的中间体，其合成路线如图：

已知：（1）R—OHR—Cl

（2）

回答下列问题：

（1）B的化学名称为__。

（2）J中含氧官能团的名称为__。

（3）B到C的反应类型是___，G到H的反应类型是__。

（4）由G生成H的化学反应方程式为___。

（5）E中含两个Cl原子，则E的结构简式___。

（6）X是C同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式___。

①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；②遇FeCl3溶液发生显色反应；③1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2。

（7）参照F的合成路线图，设计由、SOCl2为原料制备的合成路线（无机试剂任选）___。

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药物瑞德西韦(Remdesivir))对2019年新型冠状病毒(2019-nCoV)有明显抑制作用；K为药物合成的中间体,其合成路线如图：

已知：

①R—OHR—Cl

②

回答下列问题：

（1）A的化学名称为___。由A→C的流程中，加入CH3COCl的目的是___。

（2）由G→H的化学反应方程式为___，反应类型为___。

（3）J中含氧官能团的名称为___。碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子，则瑞德西韦中含有___个手性碳原子。

（4）X是C的同分异构体，写出一种满足下列条件的X的结构简式___。

①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；

②遇FeCl3溶液发生显色反应；

③1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2。

（5）设计以苯甲醇为原料制备化合物的合成路线（无机试剂任选）___。

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药物瑞德西韦（Remdesivir）对新型冠状病毒（2019-nCoV）有一定的抑制作用；I为该药物合成的中间体，其合成路线如下：

I的结构如图：已知：

1.

2.

回答下列问题：

（1）B的化学名称为________。

（2）由B生成C的化学方程式为__________________。

（3）D可由经水解、酸化而得。水解的条件是_____________。

（4）E的含氧官能团除硝基外还有________（填化学名称），由E生成F的反应类型是________，另一种有机产物的结构简式为________。

（5）G中含有两个Cl原子，则G的结构简式为___________。

（6）X是E的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式________________。

①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；

②遇溶液发生显色反应；

③1mol的X与足量金属Na反应可生成2g。

（7）设计由苯甲醇制备化合物的合成路线（无机试剂任选）_____________。

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中学化学常见的有机化合物A（C6H6O）是重要的化工原料，在工业上能合成紫外线吸收剂BAD和治疗心脏病药物的中间体F，合成路线如下：

已知：BAD的结构简式为：

F的结构简式为：

试回答：

（1）H中含有的官能团名称是____________________。

（2）写出X的结构简式____________________________________，推测B的核磁共振氢谱中显示有__________种不同化学环境的氢原子。

（3）写出反应类型A→B______________；W→BAD______________。

（4）1mol C可以和______________mol Br2反应。

（5）C→D的过程中可能有另一种产物C1，请写出在加热条件下C1与足量稀NaOH水溶液反应的化学方程式：__________________________。

（6）B与HCHO在一定条件下反应生成高分子化合物的原理，与酚醛树脂的制备原理相似。请写出该反应的化学方程式___________________。

（7）W的同分异构体有多种，写出所有符合以下要求的W的同分异构体：________________。

①与FeCl3溶液反应，溶液呈紫色； ②能发生银镜反应；③苯环上的一氯代物只有两种。

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有机化合物M是一种治疗心脏病药物的重要中间体，以A为原料的工业合成路线如下图所示。

已知：RONa+ R’XROR’+ NaX

根据题意完成下列填空：

（1）化合物M的化学式为　　　　　 　　 　　 ，1mol化合物M完全燃烧消耗　　　　 mol氧气。

（2）写出反应类型：反应①　　　　　　　　　　 。

（3）写出A、E的结构简式　　　　　　　　　　　　 、　　　　　　　　　　　　　 。

（4）与　 分子式相同，且能使氯化铁溶液显紫色的同分异构体还有　　　 　 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰的面积比为2∶2∶1∶3的结构简式（写出其中任意两种）是　　　　　　　　　　　　　 。

（5）写出由C生成D的化学方程式　　　　　　　　　 　　　　 。

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