贝诺酯（）又名朴炎痛，主要用于类风湿性关节炎、风湿痛、感冒发烧等的治疗。贝诺酯可由阿司匹林...

贝诺酯（）又名朴炎痛，主要用于类风湿性关节炎、风湿痛、感冒发烧等的治疗。贝诺酯可由阿司匹林（I）和扑热息痛（II对乙酰氨基酚）合成。

I              II                           贝诺酯

其中，阿司匹林（I）可由化合物III经由以下步骤合成：

②           ③                ④            ⑤

III           IV              V              VI                I

（1）化合物V中的含氧官能团名称是_________。

（2）化合物VI的结构简式为_________，反应④的反应类型为__________。

（3）反应②和反应④的作用是_________________________。

（4）化合物I发生完全水解的化学方程式为________。

（5）写出化合物II的具有以下特征的一种同分异构体的结构简式________。①苯环上仅有两个处于对位的官能团，      ②能与NaHCO₃溶液反应放出无色气体

（6）化合物在催化作用下也能与扑热息痛（II）发生类似①的反应，产物的结构简式为：_________________________。

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(17分)贝诺酯又名扑炎痛,主要用于类风湿性关节炎、感冒、头痛等治疗。贝诺酯可由化合物Ⅰ--阿司匹林和化合物Ⅱ---扑热息痛合成。其合成路线如下：

已知： 　　　

（1）化合物A遇FeCl3发生显色反应，相对分子质量小于100， A的分子式为　　　　　　　　 。

（2）红外光谱显示B中含有C-H键、O-H键、C-O键和C=O键的红外吸收峰，且B中苯环上有两个取代基，B的结构简式为　　　　　　　　　 。

（3）E的官能团名称是　　　　　　 ，反应①--④中不属于取代反应的是　　　　　　　　 。

（4）1 mol化合物Ⅰ与足量NaOH溶液共热，最多消耗NaOH　　　　　　 mol。

（5）写出C→化合物Ⅰ的化学方程式　　　　　　　　　　　 。

（6）满足以下条件的化合物Ⅱ的同分异构体有　　　　 种。

① 属于芳香族化合物

②含有-NH2、-COOH、不含-CH3

写出其中含有一个取代基的同分异构在一定条件下生成高聚物化学方程式　　　　　　 。　　

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贝诺酯临床主要用于治疗类风湿性关节炎、感冒发烧等。合成路线如下：

（1）贝诺酯的分子式______。

（2）A→B的反应类型是______；G+H→I的反应类型是______。

（3）写出化合物C、G的结构简式：C______，G______。

（4）写出满足下列条件的F同分异构体的结构简式（任写3种）______。

a．不能与FeCl3溶液发生显色反应；

b．能发生银镜反应和水解反应；

c．能与金属钠反应放出H2；

d．苯环上的一氯取代产物只有两种结构

（5）根据题给信息，设计从A和乙酸出发合成的合理线路（其他试剂任选，用流程图表示：写出反应物、产物及主要反应条件）_______________

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阿司匹林也叫乙酰水杨酸，是百年来三大经典药物之一．用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病，还能抑制血小板聚集，用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成，也可应用于血管形成术及旁路移植术．阿司匹林经典的合成方法如下流程：

回答下列问題：

(1)阿司匹林的分子式为 ______ ，分子中所含官能团为 ______ 、 ______ ；水杨酸的系统命名为 ______。

(2)水杨酸和乙酸酐生成阿司匹林的反应类型属于 ______ ，反应过程中控制温度在，若温度过高易发生期反应，可能生成的副产物中属于脂的为 ______ 写出两种物质的结构简式，毎个分子中只有两个环。

(3)生成B的反应方程式为 ______ ，阿司匹林与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为 ______ 。

(4)水杨酸有多种同分异构体，符合下列条件的芳香族化合物有 ______ 种。

①能发生银镜反应②三氯化铁溶液呈紫色。

(5)苯酚也有多种同分异构体，写出其核磁共振氢谱只有一种的物质的结构简式 ____。

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阿司匹林口服时，具有解热镇痛作用。是一种常用的治疗感冒的药物，也可用于抗风湿，促进痛风患者尿酸的排泄。近年来还发现阿司匹林能抑制血小板凝聚，可防止血栓的生成。它的有效成分是乙酰水杨酸（）。实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐【（CH3CO）2O】为主要原料合成乙酰水杨酸。

【反应原理及部分装置】

【实验流程】

已知：①醋酸酐遇水分解生成醋酸。

②水杨酸和乙酰水杨酸均微溶于水，但其钠盐易溶于水，副产物为高分子化合物，难溶于水。

回答下列问题：

（1）合成过程中要控制温度在85℃～90℃，最合适的加热方法______。

（2）用图1装置过滤比普通漏斗过滤的优点是______________________。

（3）粗产品提纯：

①分批用少量饱和NaHCO3溶液溶解粗产品，目的是_______；判断该过程结束的现象是___________。

②加浓盐酸、冷却后的操作是__________、______、干燥、称重、计算产率。

③纯度检验：取少许产品加入盛有2 mL水的试管中，加入1～2滴FeCl3溶液，溶液呈浅紫色。可能的原因是_____________。

（4）阿司匹林药片中乙酰水杨酸含量的测定步骤（假定只含乙酰水杨酸和辅料，辅料不参与反应）：

Ⅰ.称取阿司匹林样品mg；

Ⅱ.将样品研碎，溶于V1 mL a mol/LNaOH（过量）并加热，除去辅料等不溶物，将所得溶液移入锥形瓶；

Ⅲ.向锥形瓶中滴加几滴甲基橙，用浓度为b mol/L的标准盐酸滴定剩余的NaOH，消耗盐酸的体积为V2 mL。

已知 乙酰水杨酸与过量NaOH溶液加热发生反应的化学方程式：

则阿司匹林药片中乙酰水杨酸质量分数的表达式为：____________________。

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阿司匹林口服时，具有解热镇痛作用。是一种常用的治疗感冒的药物，也可用于抗风湿，促进痛风患者尿酸的排泄。近年来还发现阿司匹林能抑制血小板凝聚，可防止血栓的生成。它的有效成分是乙酰水杨酸（）。实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐【(CH3CO)2O】为主要原料合成乙酰水杨酸。

【反应原理及部分装置】

【实验流程】

已知：①醋酸酐遇水分解生成醋酸。

②水杨酸和乙酰水杨酸均微溶于水，但其钠盐易溶于水，副产物为高分子化合物，难溶于水。

回答下列问题：

（1）合成过程中要控制温度在85℃～90℃，最合适的加热方法　　　　　　　　　　　　 。

（2）用图1装置过滤比普通漏斗过滤的优点是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

（3）粗产品提纯：

①分批用少量饱和NaHCO3溶液溶解粗产品，目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ；判断该过程结束的现象是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

②加浓盐酸、冷却后的操作是__________、______、干燥、称重、计算产率。

③纯度检验：取少许产品加入盛有2 mL水的试管中，加入1～2滴FeCl3溶液，溶液呈浅紫色。可能的原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

（4）阿司匹林药片中乙酰水杨酸含量的测定步骤（假定只含乙酰水杨酸和辅料，辅料不参与反应）：

Ⅰ．称取阿司匹林样品mg；

Ⅱ．将样品研碎，溶于V1 mL a mol/LNaOH（过量）并加热，除去辅料等不溶物，将所得溶液移入锥形瓶；

Ⅲ．向锥形瓶中滴加几滴甲基橙，用浓度为b mol/L的标准盐酸滴定剩余的NaOH，消耗盐酸的体积为V2 mL。

已知：乙酰水杨酸与过量NaOH溶液加热发生反应的化学方程式：

则阿司匹林药片中乙酰水杨酸质量分数的表达式为：____________________。

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贝诺酯是一种治疗类风湿险关节炎药物，其结构简式如图所示，下列关于贝诺酯的描述正确的是（　　）

A．贝诺酯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的原理相同

B．贝诺酯中含有3种含氧官能团

C．1 mol贝诺酯最多可以消耗9 mol H₂

D．1 mol贝诺酯最多可以消耗5 mol NaOH

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【化学—选修5：有机化学基础】

对乙酰氨基苯酚M()是最常见的消炎解热镇痛药，用于治疗感冒发烧和关节痛等。M的一种合成路线如下：

已知：①X、Y、T分子的核碰共振氢谱只显示1组峰，且X能使溴水褪色；

②。

（1）X、Y的结构简式为______________、_____________________；

（2）Ⅲ的反应类型为_______________，Ⅵ的反应方程式为________________；

（3）M与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为______________________________；

（4）M有多种同分异构体，其中一类与J互为同系物且氮原子与苯环直接相连，此类同分异构体共有_____种；另一类同分异构体同时满足下列条件①属于对位二取代苯且苯环上连有—NH2；②能发生水解反应；③核碰共振氢谱有4组峰。写出其中一种同分异构体的结构简式_________________。

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对乙酰氨基苯酚M()是最常见的消炎解热镇痛药，用于治疗感冒发烧和关节痛等。M的一种合成路线如下：

已知：①X、Y、T分子的核碰共振氢谱只显示1组峰，且X能使溴水褪色；

②。

（1）X、Y的结构简式为　　　　　　　　　 、　　　　　 　　　　 ；

（2）Ⅲ的反应类型为　　　　　　　　 ，Ⅵ的反应方程式为　　　　　　　　　　 　　　 ；

（3）M与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为　　　　　　　　　 　　　 ；

（4）M有多种同分异构体，其中一类与J互为同系物且氮原子与苯环直接相连，此类同分异构体共有　　　　　　 种；另一类同分异构体同时满足下列条件①属于对位二取代苯且苯环上连有—NH2；②能发生水解反应；③核碰共振氢谱有4组峰。写出其中一种同分异构体的结构简式　　　　　　　　 。

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