对乙酰氨基苯酚M()是最常见的消炎解热镇痛药，用于治疗感冒发烧和关节痛等。M的一种合成路线...

【化学—选修5：有机化学基础】

对乙酰氨基苯酚M()是最常见的消炎解热镇痛药，用于治疗感冒发烧和关节痛等。M的一种合成路线如下：

已知：①X、Y、T分子的核碰共振氢谱只显示1组峰，且X能使溴水褪色；

②。

（1）X、Y的结构简式为______________、_____________________；

（2）Ⅲ的反应类型为_______________，Ⅵ的反应方程式为________________；

（3）M与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为______________________________；

（4）M有多种同分异构体，其中一类与J互为同系物且氮原子与苯环直接相连，此类同分异构体共有_____种；另一类同分异构体同时满足下列条件①属于对位二取代苯且苯环上连有—NH2；②能发生水解反应；③核碰共振氢谱有4组峰。写出其中一种同分异构体的结构简式_________________。

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对乙酰氨基苯酚M()是最常见的消炎解热镇痛药，用于治疗感冒发烧和关节痛等。M的一种合成路线如下：

已知：①X、Y、T分子的核碰共振氢谱只显示1组峰，且X能使溴水褪色；

②。

（1）X、Y的结构简式为　　　　　　　　　 、　　　　　 　　　　 ；

（2）Ⅲ的反应类型为　　　　　　　　 ，Ⅵ的反应方程式为　　　　　　　　　　 　　　 ；

（3）M与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为　　　　　　　　　 　　　 ；

（4）M有多种同分异构体，其中一类与J互为同系物且氮原子与苯环直接相连，此类同分异构体共有　　　　　　 种；另一类同分异构体同时满足下列条件①属于对位二取代苯且苯环上连有—NH2；②能发生水解反应；③核碰共振氢谱有4组峰。写出其中一种同分异构体的结构简式　　　　　　　　 。

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对乙酰氨基苯酚（F）是最常用的非甾体消炎解热镇痛药，用于治疗感冒发烧、关节痛、神经痛、偏头痛等，它可用最简单的烯烃A等合成：

已知：

请回答下列问题：

（1）E的名称为__________，C中含有的官能团是__________。

（2）B的结构简式是__________，反应③的反应类型是__________。

（3）F与足量NaOH溶液反应的化学方程式为__________。

（4）F的同分异构体有很多，其中一类同时满足下列条件的同分异构体共有_______种。

①苯环上有三个侧链；②与FeCl3溶液发生显色反应；③能发生银镜反应且醛基直接连在苯环上。

（5）参照F的合成路线，设计一条以溴苯为起始原料制备的合成路线___________。

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对乙酰氨基苯酚F（CH3C—NHOOH）是常用的非甾类消炎解热镇痛药。F可用如下路线来合成：

（1）若A分子的核磁共振氢谱只有一个吸收峰，且能使溴水褪色，则A的结构简式为　　　　　 。

（2）反应①的反应类型是　　　　　 ，反应②的反应类型是　　　　　 。

（3）F的同分异构体有多种，写出两种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式。

①苯环上有两个取代基；

②苯环上的一卤代物只有两种；

③能发生水解反应，水解产物之一遇FeCl3溶液显色。

　　　　　　　　　　　　　　　　　 、 　　　　　　　　　　　　　　　 。

（4）F在NaOH溶液中水解的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

（5）D的同分异构体W结构简式为。下列关于W的说法正确的是（　　）

a．可与HBr反应生成溴代物

b．可发生消去反应，消去产物有两种

c．1 mol发生催化氧化反应后的产物可与2 mol H2发生加成反应

d．常温下可与Na2CO3溶液反应

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对乙酰氨基苯酚X是常用的非甾类消炎解热镇痛药。可用如下路线来合成：

请回答下列问题：

（1）下列说法正确的是：_____________

A 反应①②皆为取代反应　　　　　　　　　　　　　 B 有机物D能与水反应生成C

C F既能与强酸反应又能与强碱反应　　　　　　　 D X分子中含有酚羟基和肽键两种官能团

（2）X与足量氢氧化钠反应的化学方程式：_____________。

（3）分析F分子结构特点和X合成原理后，认为制得X中有某种副产物，请写出该副产物的结构简式：___

（4）写出同时满足下列条件的X的所有同分异构体的结构简式：__________

①分子中含有－NH2；

②与氯化铁溶液发生显色反应；

③苯环上的取代基不超过3个且苯环上只有两种不同环境的H

（5）请设计以甲苯为原料合成的路线（用流程图表示，无机物任选）__________

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贝诺酯（）又名朴炎痛，主要用于类风湿性关节炎、风湿痛、感冒发烧等的治疗。贝诺酯可由阿司匹林（I）和扑热息痛（II对乙酰氨基酚）合成。

I              II                           贝诺酯

其中，阿司匹林（I）可由化合物III经由以下步骤合成：

②           ③                ④            ⑤

III           IV              V              VI                I

（1）化合物V中的含氧官能团名称是_________。

（2）化合物VI的结构简式为_________，反应④的反应类型为__________。

（3）反应②和反应④的作用是_________________________。

（4）化合物I发生完全水解的化学方程式为________。

（5）写出化合物II的具有以下特征的一种同分异构体的结构简式________。①苯环上仅有两个处于对位的官能团，      ②能与NaHCO₃溶液反应放出无色气体

（6）化合物在催化作用下也能与扑热息痛（II）发生类似①的反应，产物的结构简式为：_________________________。

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贝诺酯临床主要用于治疗类风湿性关节炎、感冒发烧等。合成路线如下：

（1）贝诺酯的分子式______。

（2）A→B的反应类型是______；G+H→I的反应类型是______。

（3）写出化合物C、G的结构简式：C______，G______。

（4）写出满足下列条件的F同分异构体的结构简式（任写3种）______。

a．不能与FeCl3溶液发生显色反应；

b．能发生银镜反应和水解反应；

c．能与金属钠反应放出H2；

d．苯环上的一氯取代产物只有两种结构

（5）根据题给信息，设计从A和乙酸出发合成的合理线路（其他试剂任选，用流程图表示：写出反应物、产物及主要反应条件）_______________

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苯噁洛芬是一种消炎镇痛药，可用于治疗风湿性关节炎、类风湿性关节炎及其它炎性疾病。某研究小组按下列路线合成药物苯噁洛芬：

已知：

a．R-CNR-COOH

b．R-NO2R-NH2

C．CH3CH2NH2CH3CH2OH

请回答：

(1)化合物H的结构简式为：______。

(2)化合物F中所含的官能团有氨基、______和______等。

(3)下列说法正确的是______。

A.化合物A能发生取代反应、加成反应

B.化合物F遇到 FeCl3 显紫色，可以发生缩聚反应

C.1mol 化合物G最多可以与 3mol NaOH 反应

D.苯噁洛芬的分子式是C16H11O3NCl

(4)写出D→E的化学方程式______。

(5)写出B的任意一种满足下列条件的同分异构体的结构简式：______。

①核磁共振氢谱表明分子中有4种氢原子；

②红外光谱显示有苯环且其含有邻位二取代的五元环，并有 N-H 键。

(6)若苯与乙烯在催化剂条件下发生反应生成乙苯，且，请设计由 苯和乙烯为原料制备化合物A的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)：___________。

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对乙酰氨苯酚(M)是常用的消炎解热镇痛药。其合成路线如下：

完成下列填空：

(1)A的结构简式为____________。C→D的反应类型为___________________。

(2)实验室中进行反应①的实验时添加试剂的顺序为________________________。

(3)下列有关E的说法正确的是____________。（选填编号）

a．分子式为C6H6NO　　　　　　　　　　　　 b．能与溴水发生加成反应

c．遇到FeCl3溶液能发生显色反应　　　　 d．既能和氢氧化钠溶液反应，又能和盐酸反应

(4)已知　 与 的性质相似，写出一定条件下M与NaOH溶液反应的化学方程式。______________________

(5)满足下列条件的M的同分异构体有_____________种。

①苯环上只有两种不同环境的氢原子；②苯环上连有－NH2；③属于酯类物质。

(6)N-邻苯二甲酰甘氨酸()是重要的化工中间体，工业上以邻二甲苯和甘氨酸(NH2-CH2-COOH)为原料通过一系列的反应制取该化合物，请参照上述流程的相关信息，写出最后一步反应的化学方程式。_____________________

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