喹啉()是治疗新冠肺炎的药物氯喹的基础原料,其合成路线如下:
下列有关说法正确的是
A.C→D的反应条件为NaOH水溶液,加热
B.可以用溴水来检验化合物E中的碳碳双键
C.F→G和G→J的反应类型分别为取代反应和还原反应
D.与喹啉互为同分异构体,且含有碳碳双键和氰基(-CN)的芳香族化合物共有4种
高三化学多选题中等难度题
喹啉()是治疗新冠肺炎的药物氯喹的基础原料,其合成路线如下:
下列有关说法正确的是
A.C→D的反应条件为NaOH水溶液,加热
B.可以用溴水来检验化合物E中的碳碳双键
C.F→G和G→J的反应类型分别为取代反应和还原反应
D.与喹啉互为同分异构体,且含有碳碳双键和氰基(-CN)的芳香族化合物共有4种
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基于临床研究,抗疟疾药物磷酸氯喹被证实在治疗新冠肺炎过程中具有疗效。4,7-二氯喹啉是合成磷酸氯喹的一种中间体,其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法正确的是( )
A.1mol 4,7-二氯喹啉最多可以消耗2molNaOH
B.分子中不可能所有原子在同一平面上
C.分子式为C8H5NCl2
D.苯环上的一氯代物有3种
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羟氯喹是一种抗疟药物,被WHO支持用于新冠肺炎患者临床研究。某研究小组设计如下合成路线:
已知:
①
②
③
④苯环上连卤原子时,发生再取代反应主要生成邻、对位产物。
按要求回答下列问题:
(1)化合物A所含官能团的名称为___________________,化合物C的结构简式_______。
(2)下列说法正确的是___________________。
A. A到D过程中,乙二醇的作用是作为保护基团
B. 从合成路线推测,化合物B要密封干燥保存
C. E→F为加成反应
D. 羟氯喹的分子式为C18H26ClN3O
(3)D→E的化学方程式为____________________________。
(4)设计以苯为原料合成化合物G(用流程图表示,无机试剂任选)______________。
(5)写出同时符合下列条件的H的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构):_______________。
1H-NMR和IR谱检测表明:
①苯环上有两种环境的不同氢,且两种氢的比例为2:1;②分子中含有氰基(-CN)
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喹啉醛H 是一种可用于制备治疗肿瘤药物的中间体。由烃A制备H的合成路线如下:
巳知:i.RCCl3RCOOK;ii.反应④中,吡啶作稳定剂
回答下列问题:
(1)A的化学名称是__________________________。
(2)①、⑥的反应类型分别为_______________、________________。
(3)D为链状结构,分子中不含“—O—”结构,且不能发生银镜反应,其核磁共振氢谱为3组峰,峰面积比为3:2:1,D的结构简式为________________________。
(4)反应④的化学方程式为______________________________________。
(5)下列有关G的说法正确的是________________ (填标号)。
a.经质谱仪测定,G只含有羧基、碳碳双健两种官能团
b.属于萘的衍生物
c.一定条件下可发生加聚反应
d.可与少量Na2CO3溶液反应生成NaHCO3
(6)X是H的同分异构体,两者环状结构相同,X环上的取代基与H的相同但位置不同,则X可能的结构有____种。
(7)写出用为原料制备的合成路线________________(其他试剂任选)。
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喹啉醛H 是一种可用于制备治疗肿瘤药物的中间体。由烃A制备H的合成路线如下:
巳知:i.RCCl3RCOOK;ii.反应④中,吡啶作稳定剂
回答下列问题:
(1)A的化学名称是__________________________。
(2)①、⑥的反应类型分别为_______________、________________。
(3)D为链状结构,分子中不含“—O—”结构,且不能发生银镜反应,其核磁共振氢谱为3组峰,峰面积比为3:2:1,D的结构简式为________________________。
(4)反应④的化学方程式为______________________________________。
(5)下列有关G的说法正确的是________________ (填标号)。
a.经质谱仪测定,G只含有羧基、碳碳双健两种官能团
b.属于萘的衍生物
c.一定条件下可发生加聚反应
d.可与少量Na2CO3溶液反应生成NaHCO3
(6)X是H的同分异构体,两者环状结构相同,X环上的取代基与H的相同但位置不同,则X可能的结构有____种。
(7)写出用为原料制备的合成路线________________(其他试剂任选)。
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(15分)[化学——选修5有机化学基础] 1-萘酚用于制染料和香料等,也用于其他有机合成。下面是以1-萘酚为原料合成治疗心脏病的药物“心得安”的路线(具体反应条件和部分试剂略)。
回答下列问题:
(1)试剂b中官能团的名称是 。③的反应类型是 。
(2)由丙烷经三步反应制备试剂b的合成路线:
反应1的试剂与条件为 ,反应2的化学方程式为 ,反应3的反应类型是 。
(3)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,D能被KMnO4酸性溶液氧化成E( C2H4O2) 和芳香化合物F (C8H6O4),E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体,F芳环上的一硝化产物只有一种。E的核磁共振氢谱峰面积比为 ;名称是 ;D的结构简式为 ;由F生成一硝化产物的化学方程式为 。
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有机玻璃在生活中随处可见,喹啉是抗结核药物。两物质的某种合成路线如下:
请回答下列问题:
(1)苯胺的分子式是:________。
(2)下列说法正确的是________(填序号)。
a.反应②是氧化反应;
b.丙三醇、丙烯醛、A、B都可与金属钠反应放出氢气;
c.物质A、B、E都可与溴水发生加成反应而褪色;
d.有机玻璃可以发生水解反应。
(3)物质B属于________(填序号)。
a.烷烃 b.烯烃 c.醇 d.酸 e. 酯
(4)写出下列反应的化学方程式:
④________;
⑤________。
(5)反应⑥的产物为苯胺、FeCl2和________;在催化剂作用下,喹啉与氢气加成后的产物为(写结构简式)________。
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磷酸氯喹治疗新冠肺炎具有一定疗效。磷酸氯喹由氯喹与磷酸制备,下面是由间氯苯胺合成氯喹的一种合成路线:
回答下列问题:
(1)已知反应I是B→C+X,推测X的名称是______,D中含氧官能团的名称是____。
(2)F的结构简式为_______________,反应II的反应类型是___________。
(3)反应III的化学方程式为____________。
(4)化合物M(C7H8ClN)是A的同系物,其某些同分异构体的核磁共振氢谱有4组峰,峰面积比为1:1:1:1,符合该要求的同分异构体有_________种。
(5)设计由氯化芐()和乙酰乙酸乙酯为原料制备的合成路线(无机试剂任选)________。
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羟甲香豆素(Z)是一种治疗胆结石的药物。其合成涉及如下转化:
下列有关说法正确的是( )
A.X和Y分子中各含有1个手性碳原子
B.Y能发生加成反应、取代反应和消去反应
C.1 mol Y与足量NaOH溶液反应,最多消耗2 mol NaOH
D.1 mol Z与足量浓溴水反应,最多消耗2 mol Br2
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【化学—有机化学基础】有机物PAS-Na是一种治疗肺结核药物的有效成分,有机物G是一种食用香料,以甲苯为原料合成这两种物质的路线如下:
回答下列问题:
(1)生成A的反应类型是 。
(2)F中含氧官能团的名称是 ;试剂a的结构简式为 。
(3)写出由A生成B的化学方程式: 。
(4)质谱图显示试剂b的相对分子质量为58,分子中不含甲基,且为链状结构,写出肉桂酸与试剂b生成G的化学方程式:。
(5)当试剂d过量时,可以选用的试剂d是 (填字母序号)。
a.NaHCO3 b.NaOH c.Na2CO3
(6)写出C与足量NaOH在一定条件反应的化学方程式 。(不用写条件)
(7)肉桂酸有多种同分异构体,符合下列条件的有 种。
a.苯环上有三个取代基;
b.能发生银镜反应,且1mol该有机物最多生成4molAg。
由上述符合条件的同分异构体中,写出苯环上有两种不同化学环境氢原子的有机物的结构简式 (任写一种即可)。
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