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羟氯喹是一种抗疟药物,被WHO支持用于新冠肺炎患者临床研究。某研究小组设计如下合成路线:

已知:

④苯环上连卤原子时,发生再取代反应主要生成邻、对位产物。

按要求回答下列问题:

(1)化合物A所含官能团的名称为___________________,化合物C的结构简式_______。

(2)下列说法正确的是___________________。

A. A到D过程中,乙二醇的作用是作为保护基团

B. 从合成路线推测,化合物B要密封干燥保存

C. E→F为加成反应

D. 羟氯喹的分子式为C18H26ClN3O

(3)D→E的化学方程式为____________________________。

(4)设计以苯为原料合成化合物G(用流程图表示,无机试剂任选)______________。

(5)写出同时符合下列条件的H的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构):_______________。

1H-NMR和IR谱检测表明:

①苯环上有两种环境的不同氢,且两种氢的比例为2:1;②分子中含有氰基(-CN)

高三化学综合题困难题

少年,再来一题如何?
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