羟氯喹是一种抗疟药物,被WHO支持用于新冠肺炎患者临床研究。某研究小组设计如下合成路线:
已知:
①
②
③
④苯环上连卤原子时,发生再取代反应主要生成邻、对位产物。
按要求回答下列问题:
(1)化合物A所含官能团的名称为___________________,化合物C的结构简式_______。
(2)下列说法正确的是___________________。
A. A到D过程中,乙二醇的作用是作为保护基团
B. 从合成路线推测,化合物B要密封干燥保存
C. E→F为加成反应
D. 羟氯喹的分子式为C18H26ClN3O
(3)D→E的化学方程式为____________________________。
(4)设计以苯为原料合成化合物G(用流程图表示,无机试剂任选)______________。
(5)写出同时符合下列条件的H的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构):_______________。
1H-NMR和IR谱检测表明:
①苯环上有两种环境的不同氢,且两种氢的比例为2:1;②分子中含有氰基(-CN)
高三化学综合题困难题
羟氯喹是一种抗疟药物,被WHO支持用于新冠肺炎患者临床研究。某研究小组设计如下合成路线:
已知:
①
②
③
④苯环上连卤原子时,发生再取代反应主要生成邻、对位产物。
按要求回答下列问题:
(1)化合物A所含官能团的名称为___________________,化合物C的结构简式_______。
(2)下列说法正确的是___________________。
A. A到D过程中,乙二醇的作用是作为保护基团
B. 从合成路线推测,化合物B要密封干燥保存
C. E→F为加成反应
D. 羟氯喹的分子式为C18H26ClN3O
(3)D→E的化学方程式为____________________________。
(4)设计以苯为原料合成化合物G(用流程图表示,无机试剂任选)______________。
(5)写出同时符合下列条件的H的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构):_______________。
1H-NMR和IR谱检测表明:
①苯环上有两种环境的不同氢,且两种氢的比例为2:1;②分子中含有氰基(-CN)
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近期科研人员发现磷酸氯喹等药物对新型冠状病毒肺炎患者疗效显著。磷酸氯喹中间体合成路线如下:
已知:Ⅰ.卤原子为苯环的邻对位定位基,它会使第二个取代基主要进入它的邻对位;硝基为苯环的间位定位基,它会使第二个取代基主要进入它的间位。
Ⅱ. E为汽车防冻液的主要成分。
Ⅲ. 2CH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH
请回答下列问题
(1)写出B的名称__________,C→D的反应类型为_____________ ;
(2)写出E生成F的化学方程式___________________________。
写出H生成I的化学方程式__________________。
(3)1 mol J在氢氧化钠溶液中水解最多消耗________mol NaOH。
(4)H有多种同分异构体,其满足下列条件的有_________种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱峰面积比为1:1:2:6的结构简式为___________。
①只有两种含氧官能团
②能发生银镜反应
③1 mol 该物质与足量的Na反应生成0.5 mol H2
(5)以硝基苯和2-丁烯为原料可制备化合物,合成路线如图:
写出P、Q结构简式:P_______,Q________。
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中国政府网于 2020 年 2 月 17 日发布了关于磷酸氯喹对感染新冠状病毒患者疗效的说明。查阅“磷酸氯喹”合成的相关文献,得到磷酸氯喹中间体合成路线如下:
已知:①氯原子为苯环的邻对位定位基,它会使第二个取代基主要进入它的邻对位;硝基为苯环的间位定位基,它会使第二个取代基主要进入它的间位。
②E为汽车防冻液的主要成分。
③
(1)写出 B 的名称_____,B→C 的反应试剂_____。
(2)C→D 的反应类型为_____,M→N 的反应类型为_____。
(3)写出 H生成 I的化学方程式_____。
(4)1mol J与氢氧化钠反应最多消耗_________mol NaOH,L与足量 H2 完全加成后的产物中手性碳原子的数目为_____(手性碳原子连接的四个基团都不同)。
(5)H有多种同分异构体,其满足下列条件的有_________种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱峰面积比为 1:1:2:6 的结构简式为_____。
①只有两种含氧官能团 ②能发生银镜反应 ③1mol 该物质与足量的 Na 反应生成 0.5mol H2
(6)已知:
参照上述合成路线及信息,设计由硝基苯和为原料合成的路线_____ (无机试剂任选)
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基于临床研究,抗疟疾药物磷酸氯喹被证实在治疗新冠肺炎过程中具有疗效。4,7-二氯喹啉是合成磷酸氯喹的一种中间体,其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法正确的是( )
A.1mol 4,7-二氯喹啉最多可以消耗2molNaOH
B.分子中不可能所有原子在同一平面上
C.分子式为C8H5NCl2
D.苯环上的一氯代物有3种
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法匹拉韦是我国最早批准的可用于抗新冠肺炎临床试验的药物之一,而最新文献研究也证实了其对新型冠状病毒(2019-nCoV)表现出良好的体外抑制作用。F是合成法匹拉韦过程中的重要中间体,其合成路线如图:
已知:
i.R-CHO
ii.R-NH2 ++ H2O
(1)法匹拉韦包含的含氧官能团是 __________。
(2)A可以与Na2CO3反应产生CO2,B与NaOH反应的方程式是_______。
(3)反应①的反应物和条件是 __________。
(4)合成E分三步进行,③为取代反应,中间产物2和E互为同分异构体,请写出中间产物2和E的结构简式。
中间产物2___________E____________
(5)依据中间产物1的生成,判断反应②的目的是_________。
(6)在上述三步反应中,第二步反应除了生成中间产物2,还有另一个含有两个五元环的副产物,该副产物的结构简式为_________。
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磷酸氯喹用于治疗对氯喹敏感的恶性疟、间日疟及三日疟。若干位药物研发和临床专家研究发现,该药物在细胞水平上能有效抑制新型冠状病毒的感染。
(1)磷酸氯喹是由多种元素形成的物质,其中氯元素的基态氯原子,电子占据的最高能层符号为_____;磷元素的简单氢化物PH3的中心原子杂化方式是_____,属于_______(填“极性”或“非极性”)分子;其他的四种元素的第一电离能从大到小的顺序为_________。
(2)N与P为同族元素,比较其最高价氧化物的水化物酸性并从结构的角度说明理由:________
(3)H3PO4与Fe3+形成H3[Fe(PO4)2],此性质常用于掩蔽溶液中的Fe3+。基态Fe3+的核外电子排布式为___________;做为配体为铁离子提供______。
(4)磷化铜(Cu3P2)用于制造磷青铜。磷青铜是含少量锡、磷的铜合金,主要用作耐磨零件和弹性原件,其晶胞结构如图所示:
①其化学式为__________
②铜或铜盐的焰色反应为_____色,金属元素能产生焰色实验的微观原因为______。
③若晶体密度为ρg/cm3,摩尔质量为Mg/mol,NA代表阿伏加德罗常数,则最近的Cu原子核间距为________________pm。
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药物利伐沙班临床主要用于预防髋或膝关节置换术患者静脉血栓栓塞。药物利伐沙班的合成路线如下:
已知:R—X++HX (R代表烃基)
(1)B→C 的化学方程式是___________。
(2)C→D 的反应类型是________。
(3)F 的结构简式是_________。
(4)F→G 所需的试剂a 是____________。
(5)G→H 的化学方程式是____________。
(6)以为原料,加入 ClCH2CH2OCH2COCl,也可得到 J,将下列流程图补充完整:____、____。
(7)J制备利伐沙班时,J发生了还原反应,同时生成了水,则J与HCl物质的量之比为__________。
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(药物利伐沙班临床主要用于预防髋或膝关节置换术患者静脉血栓栓塞。药物利伐沙班的合成路线如下:
已知: (R代表烃基)
(1)A的名称是_______。
(2)B→C的化学方程式是______________________________________________。
(3)C→D的反应类型是_______。
(4)F的结构简式是_______。
(5)F→G所需的试剂a是_______。
(6)G→H的化学方程式是______________________________________________。
(7)以为原料,加入ClCH2CH2OCH2COCl,也可得到J,将下列流程图补充完整: _______、_______
(8)J制备利伐沙班时,J发生了还原反应,同时生成了水,则J与HCl物质的量之比为_______。
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临床结果显示,磷酸氯喹对新冠肺炎有一定诊疗效果。化合物 I 是合成磷酸氯喹的中间体,一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A 中的官能团名称是______________。
(2)C 的化学名称为________________。
(3)⑦的反应类型是___________________。
(4)已知③为取代反应,另一生成物为乙醇,E 的结构简式为_____________________;
(5)写出 F 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式__________________;
(6)H 在一定条件下可以转化为 M(),请写出任意一种同时符合下列条件 M 的同分异构体__________________;①含有-NH2 的芳香族化合物; ②核磁共振氢谱共有 4 组峰
(7)设计以 (对羟基苄基氯)、CH3CH2OH 为主要原料制备的合成路线________。
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甲苯可用于合成治疗粘膜溃疡、创面等的镇痛药物苯佐卡因及食用香料F,其合成路线如下:
已知:
④苯环上发生取代反应规律:当苯环碳原子连有甲基时,主要在其邻位或对位上引入官能团;当苯环碳原子连有羧基时,主要在其间位上引入官能团。
请回答下列问题:
(1)B分子中含氧官能团的名称是_______;试剂a的结构简式为________。
(2)下列关于苯佐卡因合成路线的说法中错误的是________(填字母)
a.步骤①和②可以互换
b. 反应①、④属于取代反应
c.反应①的条件为酸性高锰酸钾溶液
d.反应①除主要生成A外,还可能生成、
(3)质谱图显示试剂b的相对分子质量为58,分子中不含甲基,且为链状结构,b的化学名称是______,写出E与试剂b生成F的化学方程式__________。
(4)E有多种同分异构体,符合下列条件的有________种。
①苯环上有三个取代基;②能发生银镜反应,且1 mol该有机物生成4 mol Ag
写出其中一种核磁共振氢谱有4组吸收峰,且峰面积之比为1∶2∶2∶3的有机物的结构简式___________。
(5)参照上述合成路线及信息,根据已有知识,完善下列以甲苯为主要原料制备有机物( )的合成路线_________(无机试剂任选)。
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