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中国政府网于 2020 年 2 月 17 日发布了关于磷酸氯喹对感染新冠状病毒患者疗效的说明。查阅“磷酸氯喹”合成的相关文献，得到磷酸氯喹中间体合成路线如下：
已知：①氯原子为苯环的邻对位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的邻对位；硝基为苯环的间位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的间位。
②E为汽车防冻液的主要成分。
③
（1）写出 B 的名称_____，B→C 的反应试剂_____。
（2）C→D 的反应类型为_____，M→N 的反应类型为_____。
（3）写出 H生成 I的化学方程式_____。
（4）1mol J与氢氧化钠反应最多消耗_________mol NaOH，L与足量 H2 完全加成后的产物中手性碳原子的数目为_____（手性碳原子连接的四个基团都不同）。
（5）H有多种同分异构体，其满足下列条件的有_________种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱峰面积比为 1:1:2:6 的结构简式为_____。
①只有两种含氧官能团 ②能发生银镜反应 ③1mol 该物质与足量的 Na 反应生成 0.5mol H2
（6）已知：
参照上述合成路线及信息，设计由硝基苯和
为原料合成
的路线_____ (无机试剂任选)
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近期科研人员发现磷酸氯喹等药物对新型冠状病毒肺炎患者疗效显著。磷酸氯喹中间体合成路线如下：
已知：Ⅰ.卤原子为苯环的邻对位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的邻对位；硝基为苯环的间位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的间位。
Ⅱ. E为汽车防冻液的主要成分。
Ⅲ. 2CH3COOC2H5
CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH
请回答下列问题
(1)写出B的名称__________，C→D的反应类型为_____________ ；
(2)写出E生成F的化学方程式___________________________。
写出H生成I的化学方程式__________________。
(3)1 mol J在氢氧化钠溶液中水解最多消耗________mol NaOH。
(4)H有多种同分异构体，其满足下列条件的有_________种(不考虑手性异构)，其中核磁共振氢谱峰面积比为1：1：2：6的结构简式为___________。
①只有两种含氧官能团
②能发生银镜反应
③1 mol 该物质与足量的Na反应生成0.5 mol H2
(5)以硝基苯和2-丁烯为原料可制备化合物，
合成路线如图：
写出P、Q结构简式：P_______，Q________。
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2020年2月17日下午，在国务院联防联控机制发布会上，科技部生物中心副主任孙燕荣告诉记者:磷酸氯喹对“COV1D-19”的治疗有明确的疗效，该药是上市多年的老药，用于广泛人群治疗。其合成路线如下所示：
巳知:醛基在一定条件下可以还原成甲基。
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为_____。
(2)下列说法中正确的是_____(填序号)。
a.可用新制氢氧化铜浊液鉴别开有机物A和D
b.物质D和E是同分异构体
c.可用红外光谱仪测定物质C的相对分子质量
d.由C生成D发生的是水解反应
(3)反应⑩的反应类型为_____，反应⑤若温度过高会发生副反应，请写出一个可能发生的副反应的化学方程式_____。
(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳。磷酸氯喹(L)分子中有_____个手性碳。
(5)有机物E有多种同分异构体，其中属于酯的有_____种，在属于羧酸的同分异构体中，有一种核磁共振氢谱有两组峰，其结构简式为_____。
(6)以2一丙醇和必要的试剂合成2—丙胺［CH3CH(NH2)CH3］：_____(用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂)。
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磷酸氯喹（结构式如图所示）是一种抗疟疾药物，该药在体外细胞水平上对新型冠状病毒具有抑制作用。查阅相关文献，科技工作者设计出了磷酸氯喹的一种合成路线。
合成路线如下：
已知：
i. 
ii. 
iii.有机结构可用键线式表示，如CH3CH(NH2)(CH2)3N(CH2CH3)2的键线式可表示为
(1)A是一种芳香烃，A→B的反应试剂a_____________________。
(2)B反应生成C的反应化学方程式是____________________________________________。
(3)D的结构简式为___________________________。
(4)F最多有_____________个原子共平面，F→G反应类型为_____________________。
(5)I是E的同分异构体，写出任意2种符合下列条件的I的结构简式是___________________（不考虑立体异构）。
①I是三取代的芳香族化合物，相同官能团的取代位置与E相同（即都含有
方框中的部分）。
②核磁共振氢谱线上I除了芳香环上氢外，还有5组峰，峰面积比3:1:1:1:1。
③I加入NaHCO3溶液产生气体。
(6)6-甲氧基-4-二异丙氨基乙氨基喹啉
是治疗血吸虫病的药物。参照上述D→H的合成路线，设计一条由4-甲氧基苯氨
和N,N—二异丙基乙二胺
为起始原料（其余试剂任选），制备6-甲氧基-4-二异丙氨基乙氨基喹啉的合成路线_______________________________________________________。
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新型冠状病毒引起了全世界的关注。国外顶级医学期刊《新英格兰医学杂志》在 2020年1月31号报道称：美国首例新型冠状病毒(2019-nCoV)感染患者，在住院第7天开始使用药物Remdesivir(瑞德西韦)治疗，经治疗后发烧症状消失，咳嗽减轻，病情明显好转！Remdesivir(瑞德西韦)的初步治疗效果引起了我国的高度重视。发现中间体 K 是合成该药物的关键中间体。
药物瑞德西韦(Remdesivir))对2019年新型冠状病毒(2019-nCoV)有明显抑制作用；K为药物合成的中间体，其合成路线如下：
已知：
Ⅰ.R—OH
R—Cl
Ⅱ. 
回答下列问题：
(1)B的化学名称为______________。
(2)J中含氧官能团的名称为________。
(3)B到C的反应类型__________。
(4)由G生成 H 的化学反应方程式为_______。
(5)E中含两个Cl原子，则 E 的结构简式______________。
(6)X是C同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式__________
①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子
②遇 FeCl3溶液发生显色反应
③1mol 的 X 与足量金属 Na 反应可生成 2g H2
(7)设计由苯甲醇为原料制备化合物
的合成路线__________ (无机试剂任选)。
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2020年2月15日，由国家科研攻关组的主要成员单位的专家组共同研判磷酸氯喹在细胞水平上能
有效抑制新型冠状病毒（2019-nCoV）的感染。
(1)已知磷酸氯喹的结构如图所示，则所含C、N、O三种元素第一电离能由大到小的顺序为_______________。P原子核外价层电子排布式为________，其核外电子有____个空间运动状态。
(2)磷酸氯喹中N原子的杂化方式为_________，NH3是一种极易溶于水的气体，其沸点比AsH3的沸点高，其原因是_______________________。
(3)H3PO4中PO43- 的空间构型为________________。
(4)磷化镓是一种由ⅢA族元素镓（Ga）与VA族元素磷（P）人工合成的Ⅲ—V族化合物半导体材料。晶胞结构可看作金刚石晶胞内部的碳原子被P原子代替，顶点和面心的碳原子被Ga原子代替。
①磷化镓晶体中含有的化学键类型为__________（填选项字母）
A．离子键 B．配位键 C．σ键 D．π键 E．极性键 F．非极性键
②以晶胞参数为单位长度建立的坐标系可以表示晶胞中各原子的位置，称作原子分数坐标。若沿y轴投影的晶胞中所有原子的分布图如图，则原子2的分数坐标为______________。
③若磷化镓的晶体密度为ρ g·cm-3，阿伏加德罗常数的值为NA，则晶胞中Ga和P原子的最近距离为___________pm。
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2020年2月15日，由国家科研攻关组的主要成员单位的专家组共同研判磷酸氯喹在细胞水平上能
有效抑制新型冠状病毒（2019-nCoV）的感染。
(1)已知磷酸氯喹的结构如图所示，则所含C、N、O三种元素第一电离能由大到小的顺序为_______________。P原子核外价层电子排布式为________，其核外电子有____个空间运动状态。
(2)磷酸氯喹中N原子的杂化方式为_________，NH3是一种极易溶于水的气体，其沸点比AsH3的沸点高，其原因是_______________________。
(3)H3PO4中PO43- 的空间构型为________________。
(4)磷化镓是一种由ⅢA族元素镓（Ga）与VA族元素磷（P）人工合成的Ⅲ—V族化合物半导体材料。晶胞结构可看作金刚石晶胞内部的碳原子被P原子代替，顶点和面心的碳原子被Ga原子代替。
①磷化镓晶体中含有的化学键类型为__________（填选项字母）
A．离子键 B．配位键 C．σ键 D．π键 E．极性键 F．非极性键
②以晶胞参数为单位长度建立的坐标系可以表示晶胞中各原子的位置，称作原子分数坐标。若沿y轴投影的晶胞中所有原子的分布图如图，则原子2的分数坐标为______________。
③若磷化镓的晶体密度为ρ g·cm-3，阿伏加德罗常数的值为NA，则晶胞中Ga和P原子的最近距离为___________pm。
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2020年2月17日下午，在国务院联防联控机制发布会上，科技部生物中心副主任孙燕荣告诉记者：磷酸氯喹对“COVID-19”的治疗有明确的疗效，该药是上市多年的老药，用于广泛人群治疗的安全性是可控的。其合成路线如图所示：
已知：醛基在一定条件下可以还原成甲基。回答下列问题：
(1)有机物A为糠醛，它广泛存在于各种农副产品中。A中含氧官能团的名称为______，A与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为_______。
(2)C的结构简式为________，D与E之间的关系为_______。
(3)反应⑦的反应类型为_______；反应⑤若温度过高会发生副反应，其有机副产物的结构简式为____。
(4)有机物E有多种同分异构体，其中属于羧酸和酯的有______种，在这些同分异构体中，有一种是羧酸，且含有手性碳原子，其名称为_________。
(5)以2—丙醇和必要的试剂合成2—丙胺[CH3CH(NH2)CH3]：_________(用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂)。
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2020年2月15日，由国家科研攻关组的主要成员单位的专家组共同研判磷酸氯喹在细胞水平上能有效抑制新型冠状病毒(SARS－CoV－2)的感染。磷酸氯喹的结构如图所示，据此回答下列问题。
(1)C、N、O三种元素第一电离能从大到小的顺序为_____________；电负性χ(P)_____χ(Cl)(填“＞”或“＜”)；
(2)磷酸氯喹中N原子的杂化方式为_____，NH3是一种极易溶于水的气体，其沸点比AsH3的沸点高，其原因是___________；
(3)磷化镓与砷化镓是两种由ⅢA族元素与ⅤA族元素人工合成的Ⅲ－Ⅴ族化合物半导体材料。其晶胞结构可看作金刚石晶胞内部的碳原子被P(As)原子代替，顶点和面心的碳原子被Ga原子代替。
①基态Ga原子核外电子排布式为__________；
②砷化镓晶体中含有的化学键类型为___________(填选项字母)；
A.离子键 B.配位键 C.σ键 D.π键 E.极性键 F.非极性键
③磷化镓与砷化镓具有相似的晶体结构，其中熔点较高的是__________(填化学式)，原因是_______________；
④以晶胞参数为单位长度建立的坐标系可以表示晶胞中各原子的位置。称作原子分数坐标。如图为沿y轴投影的磷化镓晶胞中所有原子的分布图。若原子1的原子分数坐标为(0.25，0.25，0.75)，则原子2的原子分数坐标为__________；若磷化镓的晶体密度为ρ g·cm－3，阿伏加德罗常数的值为NA，则晶胞中Ga和P原子的最近距离为__________ pm(用代数式表示)。
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磷酸氯喹是一种广谱抗疟疾和抗炎药，临床试验证明：该药物在细胞水平上能有效抑制新型冠状病毒的感染。磷酸氯喹可由氯喹（
）和磷酸在一定条件下制得。氯喹的合成路线如图：
已知：①A为芳香族化合物；②
；③
具有酸性。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为__，F的名称为__，H中的含氧官能团名称为__。
（2）A→B、F→G的反应类型分别为__。
（3）写出C与NaOH反应的化学方程式__。
（4）碳原子上连接有4个不同的原子或原子团时，该碳原子称为手性碳。B与足量H2加成后的产物为X，写出X的结构简式，并用※标识手性碳__。
（5）Y是G的同系物，分子式为C5H11NO2，其同时含有氨基和羧基的同分异构体有__种，其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为__。
为原料合成
CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH
合成路线如图：
和N,N—二异丙基乙二胺
为起始原料（其余试剂任选），制备6-甲氧基-4-二异丙氨基乙氨基喹啉的合成路线_______________________________________________________。
R—Cl
具有酸性。