磷酸氯喹（结构式如图所示）是一种抗疟疾药物，该药在体外细胞水平上对新型冠状病毒具有抑制作用...

磷酸氯喹（结构式如图所示）是一种抗疟疾药物，该药在体外细胞水平上对新型冠状病毒具有抑制作用。查阅相关文献，科技工作者设计出了磷酸氯喹的一种合成路线。

合成路线如下：

已知：

i.

ii.

iii.有机结构可用键线式表示，如CH3CH(NH2)(CH2)3N(CH2CH3)2的键线式可表示为

(1)A是一种芳香烃，A→B的反应试剂a_____________________。

(2)B反应生成C的反应化学方程式是____________________________________________。

(3)D的结构简式为___________________________。

(4)F最多有_____________个原子共平面，F→G反应类型为_____________________。

(5)I是E的同分异构体，写出任意2种符合下列条件的I的结构简式是___________________（不考虑立体异构）。

①I是三取代的芳香族化合物，相同官能团的取代位置与E相同（即都含有方框中的部分）。

②核磁共振氢谱线上I除了芳香环上氢外，还有5组峰，峰面积比3:1:1:1:1。

③I加入NaHCO3溶液产生气体。

(6)6-甲氧基-4-二异丙氨基乙氨基喹啉是治疗血吸虫病的药物。参照上述D→H的合成路线，设计一条由4-甲氧基苯氨和N,N—二异丙基乙二胺为起始原料（其余试剂任选），制备6-甲氧基-4-二异丙氨基乙氨基喹啉的合成路线_______________________________________________________。

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磷酸氯喹是一种抗疟疾药物， 研究发现，该药在细胞水平上能有效抑制新型冠状病毒的感染。其合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）A是一种芳香经， B 中官能团的名称为__________________。

（2）反应 A→B 中须加入的试剂a 为___________________。

（3）B 反应生成 C 的反应化学反应方程式是______________________。

（4）C→D 反应类型是_________， D的结构简式为_______________。

（5）F→G反应类型为________________。

（6）I是E的同分异构体，与E 具有相同的环状结构， 写出任意一种符合下列条件的I的结构简式是__________________________。

①I是三取代的环状有机物， 氯原子和羟基的取代位置与E相同；

②核磁共振氢谱显示I 除了环状结构上的氢外，还有4组峰， 峰面积比3:1:1:1；

③I加入NaHCO3溶液产生气体。

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磷酸氯喹是一种广谱抗疟疾和抗炎药，临床试验证明：该药物在细胞水平上能有效抑制新型冠状病毒的感染。磷酸氯喹可由氯喹（）和磷酸在一定条件下制得。氯喹的合成路线如图：

已知：①A为芳香族化合物；②；③具有酸性。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为__，F的名称为__，H中的含氧官能团名称为__。

（2）A→B、F→G的反应类型分别为__。

（3）写出C与NaOH反应的化学方程式__。

（4）碳原子上连接有4个不同的原子或原子团时，该碳原子称为手性碳。B与足量H2加成后的产物为X，写出X的结构简式，并用※标识手性碳__。

（5）Y是G的同系物，分子式为C5H11NO2，其同时含有氨基和羧基的同分异构体有__种，其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6：2：2：1的结构简式为__。

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法匹拉韦是我国最早批准的可用于抗新冠肺炎临床试验的药物之一，而最新文献研究也证实了其对新型冠状病毒(2019-nCoV)表现出良好的体外抑制作用。F是合成法匹拉韦过程中的重要中间体，其合成路线如图：

已知：

i.R-CHO

ii.R-NH2 ++ H2O

(1)法匹拉韦包含的含氧官能团是 __________。

(2)A可以与Na2CO3反应产生CO2，B与NaOH反应的方程式是_______。

(3)反应①的反应物和条件是 __________。

(4)合成E分三步进行，③为取代反应，中间产物2和E互为同分异构体，请写出中间产物2和E的结构简式。

中间产物2___________E____________

(5)依据中间产物1的生成，判断反应②的目的是_________。

(6)在上述三步反应中，第二步反应除了生成中间产物2，还有另一个含有两个五元环的副产物，该副产物的结构简式为_________。

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研究发现，药物磷酸氯喹在细胞水平上能有效抑制新型冠状病毒的感染，其结构如下图所示，下列有关磷酸氯喹的说法错误的是（　　 ）

A.分子式为

B.分子中含有1个手性碳原子

C.能溶于水且水溶液呈酸性

D.能发生取代反应和加成反应

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磷酸氯喹用于治疗对氯喹敏感的恶性疟、间日疟及三日疟。若干位药物研发和临床专家研究发现，该药物在细胞水平上能有效抑制新型冠状病毒的感染。

(1)磷酸氯喹是由多种元素形成的物质，其中氯元素的基态氯原子，电子占据的最高能层符号为_____；磷元素的简单氢化物PH3的中心原子杂化方式是_____，属于_______(填“极性”或“非极性”)分子；其他的四种元素的第一电离能从大到小的顺序为_________。

(2)N与P为同族元素，比较其最高价氧化物的水化物酸性并从结构的角度说明理由：________

(3)H3PO4与Fe3+形成H3[Fe(PO4)2]，此性质常用于掩蔽溶液中的Fe3+。基态Fe3+的核外电子排布式为___________；做为配体为铁离子提供______。

(4)磷化铜(Cu3P2)用于制造磷青铜。磷青铜是含少量锡、磷的铜合金，主要用作耐磨零件和弹性原件，其晶胞结构如图所示：

①其化学式为__________

②铜或铜盐的焰色反应为_____色，金属元素能产生焰色实验的微观原因为______。

③若晶体密度为ρg/cm3，摩尔质量为Mg/mol，NA代表阿伏加德罗常数，则最近的Cu原子核间距为________________pm。

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科学家发现了在细胞层面上对新型冠状病毒（2019-nCOV）有较好抑制作用的药物：雷米迪维或伦地西韦（RemdeSivir，GS－5734）、氯喹 （ChloroqquinE，Sigma－C6628）、利托那韦 （Ritonavir）。其中利托那韦（Ritonavir）的结构如下图，关于利托那韦说法正确的是

A.能与盐酸或 NaOH溶液反应

B.苯环上一氯取代物有 3种

C.结构中含有 4个甲基

D.1mol该结构可以与13molH2加成

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2020年2月15日，由国家科研攻关组的主要成员单位的专家组共同研判磷酸氯喹在细胞水平上能

有效抑制新型冠状病毒（2019-nCoV）的感染。

(1)已知磷酸氯喹的结构如图所示，则所含C、N、O三种元素第一电离能由大到小的顺序为_______________。P原子核外价层电子排布式为________，其核外电子有____个空间运动状态。

(2)磷酸氯喹中N原子的杂化方式为_________，NH3是一种极易溶于水的气体，其沸点比AsH3的沸点高，其原因是_______________________。

(3)H3PO4中PO43- 的空间构型为________________。

(4)磷化镓是一种由ⅢA族元素镓（Ga）与VA族元素磷（P）人工合成的Ⅲ—V族化合物半导体材料。晶胞结构可看作金刚石晶胞内部的碳原子被P原子代替，顶点和面心的碳原子被Ga原子代替。

①磷化镓晶体中含有的化学键类型为__________（填选项字母）

A．离子键　　 B．配位键　　 C．σ键　　 D．π键　　 E．极性键　　 F．非极性键

②以晶胞参数为单位长度建立的坐标系可以表示晶胞中各原子的位置，称作原子分数坐标。若沿y轴投影的晶胞中所有原子的分布图如图，则原子2的分数坐标为______________。

③若磷化镓的晶体密度为ρ g·cm-3，阿伏加德罗常数的值为NA，则晶胞中Ga和P原子的最近距离为___________pm。

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2020年2月15日，由国家科研攻关组的主要成员单位的专家组共同研判磷酸氯喹在细胞水平上能

有效抑制新型冠状病毒（2019-nCoV）的感染。

(1)已知磷酸氯喹的结构如图所示，则所含C、N、O三种元素第一电离能由大到小的顺序为_______________。P原子核外价层电子排布式为________，其核外电子有____个空间运动状态。

(2)磷酸氯喹中N原子的杂化方式为_________，NH3是一种极易溶于水的气体，其沸点比AsH3的沸点高，其原因是_______________________。

(3)H3PO4中PO43- 的空间构型为________________。

(4)磷化镓是一种由ⅢA族元素镓（Ga）与VA族元素磷（P）人工合成的Ⅲ—V族化合物半导体材料。晶胞结构可看作金刚石晶胞内部的碳原子被P原子代替，顶点和面心的碳原子被Ga原子代替。

①磷化镓晶体中含有的化学键类型为__________（填选项字母）

A．离子键　　 B．配位键　　 C．σ键　　 D．π键　　 E．极性键　　 F．非极性键

②以晶胞参数为单位长度建立的坐标系可以表示晶胞中各原子的位置，称作原子分数坐标。若沿y轴投影的晶胞中所有原子的分布图如图，则原子2的分数坐标为______________。

③若磷化镓的晶体密度为ρ g·cm-3，阿伏加德罗常数的值为NA，则晶胞中Ga和P原子的最近距离为___________pm。

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2020年2月15日，由国家科研攻关组的主要成员单位的专家组共同研判磷酸氯喹在细胞水平上能有效抑制新型冠状病毒(SARS－CoV－2)的感染。磷酸氯喹的结构如图所示，据此回答下列问题。

(1)C、N、O三种元素第一电离能从大到小的顺序为_____________；电负性χ(P)_____χ(Cl)(填“＞”或“＜”)；

(2)磷酸氯喹中N原子的杂化方式为_____，NH3是一种极易溶于水的气体，其沸点比AsH3的沸点高，其原因是___________；

(3)磷化镓与砷化镓是两种由ⅢA族元素与ⅤA族元素人工合成的Ⅲ－Ⅴ族化合物半导体材料。其晶胞结构可看作金刚石晶胞内部的碳原子被P(As)原子代替，顶点和面心的碳原子被Ga原子代替。

①基态Ga原子核外电子排布式为__________；

②砷化镓晶体中含有的化学键类型为___________(填选项字母)；

A.离子键　　 B.配位键　　 C.σ键　　 D.π键　　 E.极性键　　 F.非极性键

③磷化镓与砷化镓具有相似的晶体结构，其中熔点较高的是__________(填化学式)，原因是_______________；

④以晶胞参数为单位长度建立的坐标系可以表示晶胞中各原子的位置。称作原子分数坐标。如图为沿y轴投影的磷化镓晶胞中所有原子的分布图。若原子1的原子分数坐标为(0.25，0.25，0.75)，则原子2的原子分数坐标为__________；若磷化镓的晶体密度为ρ g·cm－3，阿伏加德罗常数的值为NA，则晶胞中Ga和P原子的最近距离为__________ pm(用代数式表示)。

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