以甲苯为原料合成治疗粘膜溃疡、创面等的镇痛药物苯佐卡因及食用香料中间体E的路线如下:
已知:
请回答下列问题:
(1)反应①所用试剂和条件是__________,B分子中含氧官能团的名称是__________。
(2)反应④的化学方程式为__________________________________________________。
(3)试剂a的结构简式为____________________________________________________。
(4)E有多种同分异构体,符合下列条件的有_________种。
①苯环上有三个取代基;②能发生银镜反应,且1mol该有机物生成4molAg
写出其中一种核磁共振氢谱有4个峰,且峰面积之比为1:2:2:3的有机物的结构简式_____________。
高二化学综合题中等难度题
以甲苯为原料合成治疗粘膜溃疡、创面等的镇痛药物苯佐卡因及食用香料中间体E的路线如下:
已知:
请回答下列问题:
(1)反应①所用试剂和条件是__________,B分子中含氧官能团的名称是__________。
(2)反应④的化学方程式为__________________________________________________。
(3)试剂a的结构简式为____________________________________________________。
(4)E有多种同分异构体,符合下列条件的有_________种。
①苯环上有三个取代基;②能发生银镜反应,且1mol该有机物生成4molAg
写出其中一种核磁共振氢谱有4个峰,且峰面积之比为1:2:2:3的有机物的结构简式_____________。
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(16分)苯佐卡因是一种局部麻醉剂,可用于粘膜溃疡、创面及痔疮的镇痛,一般制成软膏或栓剂合用。其合成路线如下图所示,其中有机物B具有酸性。
已知:①苯环上的取代反应有如下定位规律:当苯环上的碳原子连有甲基时,可在其邻位或对位上引入官能团;当苯环上的碳原子连有羧基时,可在其间位上引入官能团;
(1)反应类型:反应1 ;反应2 ;
(2)化合物A、C的结构简式:A ;C________ ________;
(3)写出下列转化的化学方程式
C→D:
B+D→E:
(4)苯莽卡因有多种同分异构体,其中氨基直接连在苯环上,分子结构中含有-COOR官能团,且苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体共有六种,除苯佐卡因外,其中三种的结构简式为:
则剩余两种同分异构体的结构简式为: 、 。
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苯佐卡因是一种局部麻醉剂,可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛,一般制成软膏或栓剂使用,它的工业合成有如下所示的两种途径。途径I已逐渐淘汰,现在使用较多的是途径II。
已知:①当苯环上连有甲基时,再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位;当苯环上连有羧基时,再引入的其他基团主要进入它的间位。
②苯胺()分子中的氨基易被氧化。
请回答下列问题:
(1)反应①的反应类型为______________,化合物B的结构简式为______________。
(2)反应⑦的化学方程式为__________________________________________________。
(3)下列关于上述合成路线的说法正确的是__________________。
a.反应①除了主要生成A物质外,还可能生成、等
b.途径II中的步骤①和⑤可以互换 c.反应③的另一产物是H2O
d.与途径II相比,途经I的缺点是步骤多,产率低
e.途经I中的步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化
(4)途经II中的步骤⑤和⑥能否互换,说明理由:_________________________________。
(5)苯佐卡因有多种同分异构体。其中有两个对位取代基,-NH2直接连在苯环上,分子结构中含有酯基的同分异构体有:__________________、_____________。
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1-萘酚用于制染料和香料等,也用于其他有机合成。下面是以1-萘酚为原料合成治疗心脏病的药物“心得安”的路线(具体反应条件和部分试剂略)。
回答下列问题:
(1)试剂b中官能团的名称是_______。③的反应类型是_______。
(2)由丙烷经三步反应制备试剂b的合成路线:
反应1的试剂与条件为_______,反应2的化学方程式为________,反应3的反应类型是__________。
(3)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,D能被KMnO4酸性溶液氧化成E( C2H4O2) 和芳香化合物F (C8H6O4),E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体,F芳环上的一硝化产物只有一种。E的核磁共振氢谱峰面积比为______;名称是_____;D的结构简式为__________;由F生成一硝化产物的化学方程式为_____________。
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已知:
肉桂酸(C6H5CH=CHCOOH)是一种常用的香料,可从桂皮中提取,还可用甲苯、氯气等为原料按如下路线合成:
请回答下列问题
(1)反应②的反应条件为_______________________。
(2)在反应①~⑤中,属于取代反应的有__________________(填序号)。
(3)反应③的化学方程式为________________________。
(4)有机物C的结构简式为________________________。
(5)同时满足下列条件的化合物D的同分异构体共有__________种。
I.苯环上有两个处于对位的取代基,且其中有一个是甲基;II.属于酯类。
(6)请写出以溴乙烷为原料制备CH3CH=CHCHO的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:
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颠茄酸酯(J)是一种溃疡病治疗的辅助药物,其合成路线如下,回答下列问题:
(1) 烃B的相对分子质量为104,分子中氢的质量分数为7.69%,且反应①为加成反应,则X含有的官能团的名称是_______________,物质B的名称为_______________。
(2) 反应③的反应类型为_______________。
(3) C的结构简式为_________________________。
(4) 写出D→E反应的化学方程式_____________________________________________。
(5) 化合物I有多种同分异构体,同时满足下列条件的结构有_________种。
①能发生水解反应和银镜反应;
②能与FeCl3发生显色反应;
③苯环上有四个取代基,且苯环上一卤代物只有一种。
其中某种同分异构体进行水解反应时,1mol该物质消耗3molNaOH,该同分异构体的结构简式为____________________。(写出一种即可)
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以A为原料合成一种治疗心脏病药物的中间体M流程如下图所示:
已知:
ⅰ.ROH + R'XROR'+ HX (X=Cl、Br、I)
ⅱ.醛在一定条件下可以发生如下转化:
请回答下列问题 :
(1)已知反应Ⅰ为加成反应,物质X的结构简式为___________。
(2)若物质Y中含有氯元素,物质Y的结构简式为___________。
(3)1molG最多可与___________mol Br2反应。
(4)C生成D的化学反应方程式为___________________________。
(5)H为G的同分异构体,同时满足下列条件的H的结构简式为_________。
A.能与FeCl3发生显色反应
B.核磁共振氢谱显示5组峰
C.1molG在一定条件下最多能与3mol NaOH反应
(6)参照上述合成路线,请设计由D合成E的路线。
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化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体,以A为原料的工业合成路线如下图所示。
已知:RONa+ R’X→ROR’+ NaX
根据题意完成下列填空:
(1)写出反应类型。反应①________ 反应②________
(2)写出结构简式。A________ C________
(3)写出的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式________。
(4)由C生成D的另一个反应物是________,反应条件是________。
(5)写出由D生成M的化学反应方程式________。
(6)A也是制备环己醇()的原料,写出检验A已完全转化为环己醇的方法。
_______________________________________________________________________。
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奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物,其由水杨酸为起始物的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为_________;由A制备B的反应试剂和条件为_______________。反应类型为_________。
(2)工业上常采用廉价的CO2与E反应制备奥沙拉秦,通入的CO2与E的物质的量之比至少应为_________。
(3)奥沙拉秦的分子式为_________,其核磁共振氢谱为_______组峰,峰面积比为__________。
(4)若将奥沙拉秦用HCl酸化后,分子中含氧官能团的名称为________________。
(5)W是水杨酸的同分异构体,可以发生银镜反应;W经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚。W的结构简式为___________。
(6)写出下列反应的化学方程式:
由水杨酸制备A:____________________________________。
由D生成E:________________________________________。
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(11分)氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强,毒性较低,以甲苯为初始原料的合成氯普鲁卡因盐酸盐的路线如下:
回答下列问题:
(1)当原料的核磁共振氢谱有________个峰时,可以判断原料是纯净的。
(2)B的结构简式是________,反应②的类型是________。
(3)A的同分异构体中,含有-NO2、-Cl、酯基,且为1,3,5-三取代苯结构的有6种,其中4种结构如下:
请写出另外两种同分异构体的结构简式:________。
(4) 已知:
①
② 当苯环上已有一个“—CH3”或“—Cl”时,新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位;当苯环上已有一个“—NO2”或“—COOH”时,新引入的取代基一般在原有取代基的间位。
请用合成反应流程图表示出由甲苯和其他物质合成A的最佳方案,请在答题纸的方框中表示。
合成反应流程图表示方法示例如下:
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