药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等，可由X（咖啡酸）和Y（1,4-环己二酮单乙二醇缩酮...

．（15分）药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等，可由X（1,4-环己二酮单乙二醇缩酮）和Y（咖啡酸）为原料合成，如下图：

（1）化合物X的有　　　 种化学环境不同的氢原子。

（2）下列说法正确的是　　　　 。

A．X是芳香化合物　　　　　　　　　　　 　　 B．Ni催化下Y能与5molH2加成

C．Z能发生加成、取代及消去反应　　 　　 D．1mol Z最多可与5mol NaOH反应

（3）Y与过量的溴水反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

（4）X可以由　　　 （写名称）和M（　 ）分子间脱水而得；一定条件下，M发生1个—OH的消去反应得到稳定化合物N（分子式为C6H8O2），则N的结构简式为　　　　　　　　 （已知烯醇式不稳定，会发生分子重排，例如： 　 ）。

（5）Y也可以与环氧丙烷（ ）发生类似反应①的反应，其生成物的结构简式为　　　　　　　　 （写一种）；Y的同分异构体很多种，其中有苯环、苯环上有三个取代基（且酚羟基的位置和数目都不变）、属于酯的同分异构体有　　　　 种。

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药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等，可由X（咖啡酸）和Y（1,4-环己二酮单乙二醇缩酮）为原料合成（如下图）。下列说法正确的是

A．X的分子式为C₉H₈O₄

B．Y、Z中均含1个手性碳原子

C．Z能发生加成反应、取代反应及消去反应

D．1mol Z至多可与1mol Br₂发生反应

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药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等，可由X（咖啡酸）和Y（1，4

－环己二酮单乙二醇缩酮）为原料合成（如下图）。

试填空：

（1）X的分子式为_______；该分子中最多共面的碳原子数为________。

（2）Y中是否含有手性碳原子_____（填“是”或“否”）。

（3）Z能发生_______反应。（填序号）

A．取代反应　　　 B．消去反应　　　 C．加成反应

（4）1 mol Z与足量的氢氧化钠溶液充分反应，需要消耗氢氧化钠________mol；

1 mol Z在一定条件下与足量H2充分反应，需要消耗H2 ________mol。

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药物K可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等。其合成路线如下图所示。

已知：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基

②醛能发生羟醛缩合反应，再脱水生成不饱和醛：

③

请回答：

（1）下列说法不正确的是_________________；

A．化合物A能与FeCl3发生显色反应

B．化合物C能够发生银镜反应

C．I转化为J属于加成反应

D．K与足量NaOH溶液反应时，1molK最多可消耗3molNaOH

（2）化合物D的结构简式为_____________________________________；

（3）E→F的化学方程式为____________________________________________；

（4）G也可以与环氧丙烷（）发生类似反应G+J→K的反应，其生成物的结构简式为_____________________（写一种）；

（5）写出符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式___________________；

①能与氯化铁溶液发生显色反应

②1H-NMR谱显示分子中苯环上有两种不同化学环境的氢原子

（6）通常采用有机物H为原料合成有机物I，请设计该合成路线_________________（用流程图表示，无机试剂任选）。

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【加试题】药物K可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等。其合成路线如下图所示。

已知：

①通常在同一个碳原子上连有两个烃基不稳定，易脱水形成羰基

②醛能发生烃醛缩合反应，再脱水生成不饱和醛：

③

请回答：

（1）下列说法不正确的是_______

A.化合物A能与FeCl3发生显色反应

B.化合物C能够发生银镜反应

C.I转化为J属于加成反应

D.K与足量NaOH溶液反应时，1molK最多可消耗3molNaOH

（2）化合物D的结构简式为_______。

（3）EF的化学方程式为___________。

（4）写成符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式_______。

①能与氯化铁溶液发生显色反应

②1H-NMR谱显示分子中苯环上有两种不同化学环境的氢原子

（5）通常采用有机物H为原料合成有机物I，请设计该合成路线_______（用流程图表示，无机试剂任选）。

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2017年11月16日新闻报道“阿斯利康哮喘”新药获批上市，哮喘率降低近51%，有机物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等。其合成路线如下图所示

(1)化合物X的有_______种化学环境不同的氢原子。

(2)下列说法正确的是_______.

A.X是芳香化合物　　　　　　　　　　　　 B.Ni催化下Y能与5molH2加成

C.Z能发生加成、取代及消去反应　　　　 D. lmolZ最多可与5molNaOH反应

(3)Y与过量的溴水反应的化学方程式为_________。

(4)X可以由_______(写名称)和M() 分子间脱水而得；一定条件下，M发生1个—OH的消去反应得到稳定化合物N (分子式为C6H8O2)，则N的结构简式为_____(己知烯醇式不稳定，会发生分子重排，例如: )。

(5)Y也可以与环氟丙烷)发生类似反应①的反应，其生成物的结构简式为_________(写一种)；Y的同分异构体很多种，其中有苯环、苯环上有二个取代基(且酚羟基的位置和数目都不变)、属于酯的同分异构体有_____种。

(6)可由和有机物H分子间脱去一分子水而得，则H的名称为________；通常采用为原料合成 ，请参照题目路线图设计该合成路线(无机试剂任选) _______。(合成路线常用的表示方式为: )

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有机物G可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等。其合成路线如下图所示。

已知：

①通常在同一碳原子上连有两个烃基不稳定，易脱水形成羰基

②醛能发生羟醛缩合反应，最终脱水生成不饱和醛：

③

请回答：

（1）A生成B的反应类型为_________，B中含有的官能团名称为_________。

（2）写出两个符合下列条件的A的同分异构体结构简式________。

①能与氯化铁溶液发生显色反应

②核磁共振氢谱显示分子中苯环上有两种不同化学环境的氢原子

（3）化合物C的结构简式为_________。

（4）DE的化学方程式为__________。

（5）1molG在一定条件下与足量H2充分反应，需要消耗H2__________mol。

（6）可由和有机物H分子间脱去一分子水而得，则H的名称为______；通常采用为原料合成，请参照题目路线图设计该合成路线______（无几时机任选）。

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喘通（）是我国最早自主研发生产的药物之一，主要用于支气管哮喘的治疗。其合成路线如图：

（1）A的化学名称为___，反应①的试剂与条件为__，反应③的反应类型为___。

（2）E中含氧官能团的名称为__。

（3）F的结构简式为___。

（4）反应⑦的化学方程式为__。

（5）B的同分异构体H是含有氨基、能与NaHCO3溶液反应放出气体的芳香族化合物。则H的结构有__种（不含立体异构）。其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：2的是__（写出其中一种的结构简式）。

（6）《神农本草经》中记载麻黄能“止咳逆上气”。从麻黄中提取的麻黄碱也可用于治疗支气管哮喘，其结构简式为。

已知：+ CH3COCl+HCl。设计以苯、CH3CH2COCl、CH3NH2为原料合成麻黄碱的合成路线__。（无机试剂任选）

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水杨酸是一种重要的化工原料，可用于制备阿司匹林、水杨酸钠、水杨酰胺和奥沙拉嗪钠。其中奥沙拉嗪钠是治疗溃疡性结肠炎的常用药物。其合成路线如下所示，回答下列问题：

已知：

I．

II．

III．NaNO2有强氧化性。

回答下列问题：

（1）有机物A中的官能团名称为________________；奥沙拉嗪钠在核磁共振氢谱中的吸收峰的峰面积之比为__________；

（2）反应②的反应类型为____________；反应③的方程式为______________________；反应④的反应类型为____________；

（3）在溶液中反应⑥所用的试剂X为___________；

（4）设计B→C步骤的目的为______________________；　

（5）水杨酸有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式。

a．能发生银镜反应　　　　　　　　　 b．苯环上的一氯代物有两种同分异构体___________________________________________________________________。

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