咖啡酸是一种在医学上具有较广泛的作用的医药中间体和原料药。咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，...

咖啡酸是一种在医学上具有较广泛的作用的医药中间体和原料药。

咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，由苯乙烯合成咖啡酸苯乙酯的过程之一是：

（1）化合物I的分子式为________；反应③的反应类型为________。

（2）若化合物II和III中的“Ph”为苯基、“P”为磷原子，则化合物II的结构简式为

________；咖啡酸苯乙酯的键线式结构简式为________。

（3）足量的溴水与咖啡酸发生反应的化学方程式为________。

（4）下列说法错误的是________；

A．化合物I能发生银镜反应

B．苯乙烯发生加聚反应生成热固型塑料

C．苯乙醇能使酸性高锰酸钾褪色

D．镍催化下，1mol咖啡酸最多可加成4molH₂

E．化合物IV的同分异构体中，含的芳香化合物共有5种

（5）环己酮（）与化合物II也能发生反应①的反应，则其生成含羧基的化合物的结构简式为________。

高三化学推断题极难题查看答案及解析

聚乙二醇(PEG) 是一种用途广泛的聚合物，1,2-乙二醇碳酸酯(又称为碳酸亚乙酯) 是一种医药中间体。某小组以烃A 为原料合成PEG和碳酸亚乙酯的路线设计如下：

已知: 2C2H5OH+CO+1/2O2 C2H5OCOOC2H5+H2O

回答下列问题：

（1）A的名称为____________； A→B的反应类型为__________；C 的核磁共振氢谱中峰面积比为___________；F的分子式为____________________。

（2）B→C的化学方程式为____________。

（3）C在一定条件下发生聚合反应生成PEC，化学方程式为___________________；若某种PEG的平均相对分子质量为2000， 则其平均聚合度为____________________。

（4）E的同分异构体中，含有—OCOO—基团的共有___种(不包含E和立体异构)。

（5）有人认为C和E生成F的反应历程可能如下:

①HOCH2CH2OH + CO32-HOCH2CH2O-+HCO3-

②

③

④

⑤

⑥⑦⑧……

⑨HOCH2CH2O- +HCO3-→HOCH2CH2OH+CO32-

写出上述历程中⑥⑦⑧的反应方程式___________________。

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聚乙二醇(PEG) 是一种用途广泛的聚合物，1,2-乙二醇碳酸酯(又称为碳酸亚乙酯) 是一种医药中间体。某小组以烃A 为原料合成PEG和碳酸亚乙酯的路线设计如下：

已知: 2C2H5OH+CO+1/2O2 C2H5OCOOC2H5+H2O

回答下列问题：

（1）A的名称为____________； A→B的反应类型为__________；C 的核磁共振氢谱中峰面积比为___________；F的分子式为____________________。

（2）B→C的化学方程式为____________。

（3）C在一定条件下发生聚合反应生成PEC，化学方程式为___________________；若某种PEG的平均相对分子质量为2000， 则其平均聚合度为____________________。

（4）E的同分异构体中，含有—OCOO—基团的共有___种(不包含E和立体异构)。

（5）有人认为C和E生成F的反应历程可能如下:

①HOCH2CH2OH + CO32-HOCH2CH2O-+HCO3-

②

③

④

⑤

⑥⑦⑧……

⑨HOCH2CH2O- +HCO3-→HOCH2CH2OH+CO32-

写出上述历程中⑥⑦⑧的反应方程式___________________。

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香豆素及其衍生物广泛存在于天然植物之中，是一类香料，也是医药中间体，尤其在抗癌、抗艾滋病领域有无限广阀的前景，今有一化学学习小组用如下方法合成香豆素:

已知：（I）同一个碳原子上连两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基

（II）(CH3CO)2O+CH3CHO2CH3CH=CHCOOH+H2O

（III）RCOOR'+ R"OH RCOOR"+ R'OH

回答下列问题:

（1）烃E分子中只有一种化学环境的氢原子，则E的名称为________。

（2）化合物D分子中的官能团为_____、______。

（3）上述合成路径中B→C的反应类型为___________。

（4）C→D中第①步反应的化学方程式为_____________。

（5）满足下列条件的D的同分异构体(不包括D)有__________种。

①属于芳香族化合物　 ②能与NaOH溶液反应

D的同分异构体中苯环上只有一个侧链且能发生银镜反应的同分异构体的结构简式为______。

（6）利用上述路径中的D还可以合成香豆素-3-羧酸，请完成其合成路径,其中①填反应条件,④填化学式或溶液名称，②③⑤填结构简式。_______________________

已知：(IV)

。

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水凝胶材料要求具有较高的含水率，以提高其透氧性能，在生物医学上有广泛应用。由N-乙烯基吡咯烷酮（NVP）和甲基丙烯酸－羟乙酯（HEMA）合成水凝胶材料高聚物A的路线如图：

下列说法正确的是

A.NVP具有顺反异构

B.高聚物A因含有-OH而具有良好的亲水性

C.HEMA和NVP通过缩聚反应生成高聚物A

D.制备过程中引发剂浓度对含水率影响关系如图，聚合过程中引发剂的浓度越高越好

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某研究小组以乙烯和甲苯为主要原料，设计出医药中间体G的合成路线如下：

已知：

RCOOHRCOClRCOOR’

（1）B的结构简式为________。

（2）从乙烯到化合物E的转化过程中，涉及的反应类型依次是________反应、________反应和________反应。

（3）F的分子式为________，M是F的某种能发生水解反应的同分异构体，经测定M的核磁共振氢谱为2组峰且峰面积之比为2:3，则M的结构简式可能为________仅写一列即可。写出M与足量NaOH溶液反应的作学方程式：________。

（4）A的同分异构体有多种，同时符合下列条件的A的同分异构体有________种。

①含有一和且都与苯环直接相连。

②有4个碳原子在同一条直线上。

（5）设计出以甲苯为原料制备A的合成路线_____________。（无机试剂任选，已知：RCHO）合成路线常用的表示方式为：原料中间产物目标产物。

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（加试题）

(一)近年来化学家研究开发出用乙烯和乙酸为原料、杂多酸作催化剂合成乙酸乙酯的新工艺，不必生产乙醇或乙醛做中间体，使产品成本降低，具有明显经济优势。其合成的基本反应如下：

CH2=CH2(g)+CH3COOH(1) CH3COOC2H5(1)

(1)下列描述能说明固定容器中乙烯与乙酸合成乙酸乙酯的反应已达化学平衡的是___________。

A．乙酸、乙酸乙酯的浓度相同

B．酯化合成反应的速率与酯分解反应的速率相等

C．体系中气体密度一定

D．乙烯断开1mol碳碳双键的同时乙酸恰好消耗1mol

(2)在n(乙烯)与n(乙酸)物料比为1的条件下，某研究小组在不同压强下进行了在相同时间点乙酸乙酯的产率随温度的变化的测定实验，实验结果如图所示。回答下列问题：

①温度在60～90℃范围内，乙烯与乙酸酯化合成反应速率由大到小的顺序是___________[用v(P1)、v(P2)、v(P3)分别表示不同压强下的反应速率]，分析其原因为______________________。

②在压强为P1MPa、温度超过80℃时，乙酸乙酯产率下降的原因可能是______________________。

③根据测定实验结果分析，较适宜的生产条件是______________________(填出合适的压强和温度)。为提高乙酸乙酯的产量和纯度，可以采取的措施有______________________(任写出一条)。

(3)已知反应③的标准平衡常数，其中cΘ为标准浓度(1.0mol/L)，p(C2H4)为平衡系统中C2H4的平衡分压，p(C2H4)=p总x(C2H4)，x(C2H4)为平衡系统中C2H4的体积分数，pΘ为标准压强(1.0×105Pa)。若等物质的量的乙烯和乙酸在80℃和10MPa下反应，乙酸乙酯的平衡产率为80%，则KΘ=__________。

(二)某化学兴趣小组在实验室中模拟铝制品表面“钝化”处理过程(装置如图所示)。可供选择的试剂有：甲醇，空气，KOH溶液，其中物质b是__________，铝电极的电极反应为__________。

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[化学一选修5：有机化学基础](15分)环己基甲酸是一种无色或浅黄色油状液体，环己基甲酸及其衍生物是重要的有机化工原料和合成药物的中间体，在新材料和药物研发中具有广泛的价值。其合成方法如下：

其中链烃C的相对分子质量在50～70之间，碳氢原子个数比为2：3，核磁共振氢谱显示有两个峰且面积比为2：l。回答下列问题：

已知：

（1）C的结构简式为　　　　　　 ，其化学名称为　　　　 。

（2）A的结构简式为　　　　　　 。

（3）写出下列反应的反应类型：②　　　　　　　 ；⑤　　　　　　　 。

（4）写出D与新制Cu(OH)2反应的化学方程式　　　　　　　　　　　 。

（5）若反应④、⑤的顺序交换是否可行　　　　　　 (填“是”或“否”)，原因是　　　　　　　　　 。

（6）符合下列条件的环己基甲酸的同分异构体有　　　　　　 种。

①含有六元碳环　　 ②能发生银镜反应　　 ③不考虑立体异构

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蜂胶是一种天然抗癌药，主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(I)，其合成路线如下：

已知：①；

②RCHO+HOOCCH2COOHRCH=CHCOOH

③当羟基与双键碳原子相连时，易发生转化：RCH=CHOH→RCHCHO

回答下列问题：

(1)化合物A的名称是____；F→G的反应类型是____。

(2)化合物B中含氧官能团的名称是___；G→H的反应所需试剂和条件分别是___、____。

(3)写出化合物I与足量NaOH溶液反应的化学方程式____。

(4)化合物W与E互为同分异构体，写出满足下列条件的W的结构简式____________。(不考虑立体异构，只需写出2个)

①化合物W与E所含官能团种类和数目完全相同，且苯环上有3个取代基；

②化合物W分子中苯环上有2种不同化学环境的氢。

(5)设计由CH3CH=CH2和HOOCCH2COOH为原料制备CH3CH2CH=CHCOOH的合成路线(无机试剂任选，合成路线常用的表示方式为：)_____

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磺胺()是应用广泛的原料及医药中间体，其合成路线如下所示：

(1)在合成过程中，如果将和H2NCONH2以2∶1(物质的量之比，下同)反应则得到有机物A，但如果以1∶1反应则可以得到有机物B。

①写出A的结构简式_______。

②B有多种同分异构体，符合下列要求的B的同分异构体有_____种。

a．属于芳香族化合物

b．与银氨溶液反应有银镜生成

c．分子中苯环上有两种不同化学环境的氢原子

(2)反应Ⅲ的反应类型是___。

(3)写出反应Ⅳ的化学方程式____________________。

(4)以己二胺[H2N(CH2)6NH2]和CH2＝CH2为原料，其他无机试剂自选，以流程图形式表示合成的过程。_______________

例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：

CH3CH2OHCH2＝CH2CH2—CH2。

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