制备苯甲酸的反应原理及有关数据如下： 名称 相对分子质量 性状 熔点 沸点 溶解度 甲苯 ...

制备苯甲酸的反应原理及有关数据如下：

实验过程如下： ①将高锰酸钾、水和氢氧化钠溶液混合摇匀后，加入甲苯，采用电磁搅拌，加热（但温度不要太高），冷凝回流2h。如仍有高锰酸钾的紫色存在，则加数滴乙醇。 ②将混合液过滤后冷却。③滤液用盐酸酸化，析出白色晶体过滤，洗涤，干燥，得到苯甲酸的粗产品，最后测定其熔点。回答下列问题：

（1）①中反应易暴沸，本实验中采用______方法防止此现象；乙醇的作用是____________________。

（2）②中过滤出的沉淀是____________________。

（3）③中测定熔点时，发现到130℃ 时仍有少量不熔，推测此不熔物的成分是____________________。

（4）提纯苯甲酸粗产品的方法是____________________。

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苯甲酸是一种重要的化工原料。实验室合成苯甲酸的原理、有关数据及装置示意图如下：

苯甲酸在水中的溶解度表：

某学习小组在实验室制备、分离、提纯苯甲酸，并测定所得样品的纯度，步骤如下：

一、制备苯甲酸

在三颈瓶中加入2.7 mL甲苯、100 mL水和2~3片碎瓷片，开动电动搅拌器，a中通入流动水，在石棉网上加热至沸腾，然后分批加入8.5 g KMnO4（过量），继续搅拌约4~5 h，直至反应完全，停止加热和搅拌，静置。

二、分离提纯

将反应混合液放在冰水浴中冷却，然后用稀硫酸酸化，苯甲酸全部析出后减压过滤，将沉淀物用少量冷水洗涤，干燥，得到粗产品。

三、测定纯度

称取m g产品，配成100 mL乙醇溶液，移取25.00 mL溶液于锥形瓶，滴加2~3指示剂，然后用标准浓度KOH溶液滴定。

请回答下列问题:

（1）仪器a的名称是____________，其作用为_________________________。

（2）制备阶段反应完全的现象是____________________________________________。

（3）分离提纯阶段产品减压过滤时用冷水洗涤的原因是______________________________。

（4）进一步提纯苯甲酸粗产品的操作是_____________。

（5）测定纯度阶段，所选的指示剂为_________，滴定终点的现象是________________。若m=1.200 g，滴定时用去0.1200 mol/L标准KOH溶液20.00 mL，则所得产品中苯甲酸的纯度(质量分数)为_________。

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甲苯是一种重要的化工原料，能用于生产苯甲醛、苯甲酸等产品。下表列出了有关物质的部分物理性质，请回答：

注：甲苯、苯甲醛，苯甲酸三者互溶；

实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。实验时先在三颈烧瓶中加入0.5g固态难溶性催化剂, 再加入15mL冰醋酸和2mL甲苯，搅拌升温至7O℃，同时缓慢加入12mL过氧化氢，在此温度下搅拌反应3小时。

（1）装置a主要作用是_____________。三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为_______。

（2）经测定，反应温度升高时，甲苯的转化率逐渐增大，但温度过高时，苯笨甲醛的产量却有所减少，可能的原因是_____________。

（3）反应完毕后，反应混合液经过自然冷却至室温时，还应经过_____、______（填坡操作名称）等操作，才能得到苯甲醛粗产品。

（4）实验中加入过量的过氧化氢并延长反应时间时，会使苯甲醛产品中产生较多的苯甲酸。①若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸，正确的操作步骤是_____（按步骤顺序填字母）。

a.对混合液进行分液　　　　　　　 b.过滤、洗涤、干燥

c.水层中加入盐酸调节pH=2　　 d.与适量碳酸氢钠溶液混合振荡

②若对实验①中获得的苯甲酸产品进行纯度测定。可称取2.500g产品，溶于200mL乙醇配成溶液，量取所得的乙醇溶液20.OOmL于锥形瓶，滴加2～3滴酚酞指示剂，然后用预先配好的0.1000mol/L KOH标准液滴定,到达滴定终点时消耗KOH溶液vmL。产品中苯甲酸的质量分数为______（列出原始的计算式，不需要化简）。

③下列情况会使测定结果偏低的是_______（填字母）。

a.滴定终点时俯视读取耗喊量　　　　　　 b.KOH标准液长时间接触空气

c.配且KOH标准液时仰视定容　　　　　 d.将酚酞指示剂换为甲基橙溶液

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苯甲酸甲酯是重要的化工原料，某化学兴趣小组仿照实验室制乙酸乙酯的原理以苯甲酸（C6H5COOH）和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯。有关数据如下：

I．合成苯甲酸甲酯粗产品

在圆底烧瓶中加入12.2g苯甲酸和20mL甲醇，再小心加入3mL浓硫酸，混匀后，投入几粒碎瓷片，在圆底烧瓶上连接冷凝回流装置后，小心加热2小时，得苯甲酸甲酯粗产品。

回答下列问题：

（1）该反应的化学方程式为__________，该反应的原子利用率是_______。

己知：原子利用率=（预期产物的总质量/全部反应物的总质量）×100%

（2）实验中，应选择（如下图）_____（填序号）作为冷凝回流装置，该仪器的名称为______。

（3）使用过量甲醇的原因是__________。

Ⅱ．粗产品的精制

苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等，现拟用下列流程图进行精制。

（4）饱和碳酸钠溶液的作用是________，操作a的名称为________。

（5）由于有机层和水层的密度比较接近，兴趣小组的同学无法直接判断有机层在上层还是下层，请你设计简单易行的方案，简述实验方法，可能的现象及结论__________。

（6）该实验中制得苯甲酸甲酯8.30g，则苯甲酸甲酯的产率为________。

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甲苯()是一种重要的化工原料，能用于生产苯甲醛()、苯甲酸()等产品。下表列出了有关物质的部分物理性质：

注：甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶；　 酸性：苯甲酸＞醋酸

实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。实验时先在三颈瓶中加入0.5g固态难溶性催化剂，再加入15mL冰醋酸(作溶剂不参加反应)和2mL甲苯，搅拌升温至70℃ ，同时缓慢加入12mL过氧化氢，在此温度下搅拌反应3小时。请回答下列问题：

(1)装置a的名称是 ________，主要作用是 ________；三颈瓶中发生反应的化学方程式为 ________，此反应的原子利用率理论上可达 ________(保留四位有效数字)。

(2)经测定，反应温度过高时，苯甲醛的产量有所减少，可能的原因是 ________。

(3)反应完毕后，反应混合液经过自然冷却至室温后，还应经过 ________、 ________ (填操作名称)等操作，才能得到苯甲醛粗产品。

(4)实验中加入过量的过氧化氢并延长反应时间时，会使苯甲醛产品中产生较多的苯甲酸。

①若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸，正确的操作步骤是 ________ (按步骤顺序填字母)。

a．对混合液进行分液　　　　 b．与适量碳酸氢钠溶液混合振荡

c．过滤、洗涤、干燥　　　　 d．水层中加入盐酸调节pH＝2　　

②若对实验①中获得的苯甲酸产品进行纯度测定，可称取1.500g产品，溶于乙醇配成100mL溶液，量取所得的乙醇溶液20.00mL于锥形瓶，滴加2～3滴酚酞指示剂，然后用预先配好的0.1000mol·L－1 KOH标准溶液滴定，到达滴定终点时消耗KOH溶液20.00mL。产品中苯甲酸的质量分数为 ________ (保留四位有效数字)。

③下列情况会使测定结果偏低的是 ________ (填字母)。

A．滴定终点时仰视读取耗碱量　　　　　 B．锥形瓶洗净后还留有蒸馏水

C．配置KOH标准溶液时俯视定容　　　 D．碱式滴定管滴定前有气泡，滴定终点时气泡消失

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甲苯()是一种重要的化工原料，能用于生产苯甲醛()、苯甲酸()等产品。表列出了有关物质的部分物理性质，请回答：

注：甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶。

实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。实验时先在三颈瓶中加入0.5g固态难溶性催化剂，再加入15mL冰醋酸（作为溶剂）和2mL甲苯，搅拌升温至70℃，同时缓慢加入12mL过氧化氢，在此温度下搅拌反应3小时。

(1)装置a的名称是______________。

(2)三颈瓶中发生反应的化学方程式为_______________________________________。

(3)经测定，反应温度升高时，甲苯的转化率逐渐增大，但温度过高时，苯甲醛的产量却有所减少，可能的原因是_____________________________________________。

(4)反应完毕后，反应混合液经过自然冷却至室温时，还应经过_____、_____（填操作名称）等操作，才能得到苯甲醛粗产品。

(5)实验中加入过量过氧化氢且反应时间较长，会使苯甲醛产品中产生较多的苯甲酸。

①若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸，正确的操作步骤是_______（按步骤顺序填字母）。

a.对混合液进行分液　　　　　　　 b.过滤、洗涤、干燥

c.水层中加入盐酸调节pH=2　　 d.加入适量碳酸氢钠溶液混合振荡

②若对实验①中获得的苯甲酸产品进行纯度测定，可称取2.500g产品，溶于200mL乙醇配成溶液，量取所得的乙醇溶液20.00mL于锥形瓶，滴加2～3滴酚酞指示剂，然后用预先配好的0.1000mol/L KOH标准液滴定，到达滴定终点时消耗KOH溶液18.00mL。产品中苯甲酸的质量分数为_____。（苯甲酸相对分子质量：122.0）

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甲苯()是一种重要的化工原料，能用于生产苯甲醛()、苯甲酸()等产品。下表列出了有关物质的部分物理性质，请回答：

注：甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶。

实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。实验时先在三颈瓶中加入0.5g固态难溶性催化剂，再加入15mL冰醋酸(作为溶剂)和2mL甲苯，搅拌升温至70℃，同时缓慢加入12mL过氧化氢，在此温度下搅拌反应3小时。

(1)装置a的名称是___。

(2)三颈瓶中发生反应的化学方程式为___。

(3)写出苯甲醛与银氨溶液在一定的条件下发生反应的化学方程式：___。

(4)反应完毕后，反应混合液经过自然冷却至室温时，还应经过___、___(填操作名称)等操作，才能得到苯甲醛粗产品。

(5)实验中加入过量过氧化氢且反应时间较长，会使苯甲醛产品中产生较多的苯甲酸。若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸，正确的操作步骤是___(按步骤顺序填字母)。

a．对混合液进行分液

b．过滤、洗涤、干燥

c．水层中加入盐酸调节pH=2

d．加入适量碳酸氢钠溶液混合振荡

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甲苯()是一种重要的化工原料，能用于生产苯甲醛()、苯甲酸()等产品。下表列出了有关物质的部分物理性质，请回答：

注：甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶。

实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。实验时先在三颈瓶中加入0.5g固态难溶性催化剂，再加入15mL冰醋酸(作为溶剂)和2mL甲苯，搅拌升温至70℃，同时缓慢加入12mL过氧化氢，在此温度下搅拌反应3小时。

（1）装置a的名称是__________________，主要作用是____________________。

（2）三颈瓶中发生反应的化学方程式为_______________________________________，此反应的原子利用率理论上可达___________。（原子利用率=(期望产物的总质量/全部反应物的总质量)×100%）

（3）经测定，反应温度升高时，甲苯的转化率逐渐增大，但温度过高时，苯甲醛的产量却有所减少，可能的原因是________________________________________________。

（4）反应完毕后，反应混合液经过自然冷却至室温时，还应经过 ________、________(填操作名称)等操作，才能得到苯甲醛粗产品。

（5）实验中加入过量过氧化氢且反应时间较长，会使苯甲醛产品中产生较多的苯甲酸。若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸，正确的操作步骤是_______(按步骤顺序填字母)。

a.对混合液进行分液　　　　　　　　　　　 b.过滤、洗涤、干燥

c.水层中加入盐酸调节pH＝2　　　　　　 d.加入适量碳酸氢钠溶液混合震荡

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甲苯()是一种重要的化工原料，能用于生产苯甲醛()、苯甲酸()等产品。下表列出了有关物质的部分物理性质，请回答：

注：甲苯、苯甲醛、苯甲酸三者互溶。

实验室可用如图装置模拟制备苯甲醛。实验时先在三颈瓶中加入0.5g固态难溶性催化剂，再加入15mL冰醋酸(作为溶剂)和2mL甲苯，搅拌升温至70℃，同时缓慢加入12mL过氧化氢，在此温度下搅拌反应3小时。

（1）装置a的名称是__________________，主要作用是____________________。

（2）三颈瓶中发生反应的化学方程式为_______________________________________，此反应的原子利用率理论上可达___________。（原子利用率=(期望产物的总质量/全部反应物的总质量)×100%）

（3）经测定，反应温度升高时，甲苯的转化率逐渐增大，但温度过高时，苯甲醛的产量却有所减少，可能的原因是________________________________________________。

（4）反应完毕后，反应混合液经过自然冷却至室温时，还应经过 ________、________(填操作名称)等操作，才能得到苯甲醛粗产品。

（5）实验中加入过量过氧化氢且反应时间较长，会使苯甲醛产品中产生较多的苯甲酸。若想从混有苯甲酸的苯甲醛中分离出苯甲酸，正确的操作步骤是_______(按步骤顺序填字母)。

a.对混合液进行分液　　　　　　　　　　　 b.过滤、洗涤、干燥

c.水层中加入盐酸调节pH＝2　　　　　　 d.加入适量碳酸氢钠溶液混合震荡

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以苯甲醛为原料，通过Cannizzaro反应来制备苯甲醇和苯甲酸，反应式为：

主反应：

副反应：

主要物料的物理常数如下表：

实验步骤：

（1）仪器A的作用是_______________。

（2）蒸馏操作时温度应该控制在___________左右。获得产品乙时进行的操作Ⅱ的名称是__________________。

（3）①上层溶液1中除乙醚外主要有机杂质是____________、_____________。

洗涤时先后用到了饱和NaHSO3 溶液、10%的NaHCO3溶液和水。

②洗涤操作在______________中进行。

a．烧杯　　　　 b．布氏漏斗　　　 c．烧瓶　　　　　 d．分液漏斗

③加入10%的NaHCO3溶液至___________________（填现象）时说明杂质已被除尽。

（4）若产品甲的质量为5.40 g，则产品甲的产率是_____________________。

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