芳香族化合物A是医药工业中的重要合成原料，分子中只含C、H、O三种元素，H、O两种元素的质...

芳香族化合物A是医药工业中的重要合成原料，分子中只含C、H、O三种元素，H、O两种元素的质量比为1:8，且其相对分子质量小于150。取等质量的A分别与足量NaHCO3和Na反应，生成的气体在同温同压下的体积比为1:l。

（1）A的分子式为____；A中含有的官能团的名称为　　　　　　　　 。

（2）由A合成治疗溃疡药物奥沙拉秦钠（）的路线如图所示：

①奥沙托秦钠的核磁共振氢谱有____个吸收峰。

②D不可能发生的反应类型有　　　　　　　　　 （填选项字母）。

A．取代反应　 　　 　 B．加成反应　 　 　 C．消去反应　 　　 D．氧化反应

③由E→F的化学反应方程式为__________________________。

④符合下列条件的B的同分异构体有____种；写出其中任意一种的结构简式____。

i苯环上有2个取代基，且能发生水解反应和镊镜反应；

ii mol该物质与足量的Na反应生成0．5 mol H2。

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[化学选修5有机化学基础]有机物F是一种重要的医药中间体，以化合物A（相对分子质量为126.5）为原料合成F的工艺流程如下：

已知：

（1）A的结构简式为　　　　　　　 ，D分子中含氧官能团的名称为_______，反应B→C的反应类型为　　　　　 。

（2）1molC在一定条件下最多能与_________mol NaOH反应。

（3）已知D与SOCl2反应除生成E外还有两种易溶于水的气体生成，反应的化学方程式为　　　 　　 　　　 。

（4）满足下列条件的有机物D的同分异构体有_________种。

①属于1，3，5—三取代苯； ②能发生银镜反应； ③能与氯化铁溶液显紫色

(5)B在生成D反应过程还可得到另一种副产物G（），下列有关G的叙述正确的是　　　　　　 。（填选项）

A．能与乙二醇通过加聚反应得到高分子材料

B．能发生取代反应和加成反应

C．该分子中最多有8个碳原子共平面

D．该分子中最多有1个手性碳原子

（6）根据已有知识并结合相关信息，写出以化合物CH2(COOC2H5)2为有机反应原料制备CH3OCOCH2CH2CH2CH2COOCH3的合成路线流程图(注明反应条件，无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：

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芳香化合物A是重要的合成原料，在医药、染料、香料等行业有着广泛的应用。由A制得某药物H的转化关系如图所示(由A→G，G→H的反应条件和部分反应物已略去)。

请回答下列问题：

(1)有机物A的相对分子质量为106，A中所含碳氢氧三种元素的质量比为42∶3∶8，A的结构简式为________，检验A中含氧官能团的方法是________。

(2)关于药物H的下列说法中正确的是________(填字母)。

a．H的分子式为C₁₀H₁₅NO

b．该物质核磁共振氢谱图中有8个峰

c．属于芳香烃

d．能发生加成、消去、氧化反应

(3)写出D→B的化学方程式________。

(4)反应 ①～⑤属于取代反应的是________(填序号)。

(5)B和C生成F的化学方程式为________。

(6)写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式________。

①既能发生消去反应，又能发生酯化反应

②苯环上的一氯取代物只有两种，分子结构中没有甲基

③能发生银镜反应

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A为一种工业中广泛使用的芳香族化合物，下面是以A为原料制备E (酯）的合成路线：

已知以下信息：

①A的相对分子质量在100〜110之间，其中氧元素质量分数为15.1%

②

③扁桃酸的结构简式为

回答下列问题：

(1)防腐剂F的化学名称是______，A与HCN反应生成B的反应类型是______________　　 。

(2)己知E的分子式为C15H14O3，则C的分子式为_______，E的结构简式为________。

(3) A发生银镜反应的化学方程式是_______________________________。

(4)扁桃酸的同分异构体有多种，满足下述条件的同分异构体共有____种

(不考虑立体异构)：①能发生水解反应；②能与氯化铁溶液发生显色反应：③苯环上有两个取代基。请写出其中核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式___________。

(5)写出以C2H5OH为原料，合成聚乳酸()的路线___________其它无机试剂任选)。

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A是五元环状化合物，相对分子质量为98，其中氧元素的质量分数为49%，其核磁共振氢谱只有一个峰；反应⑤是加成反应；G是一种合成橡胶和树脂的重要原料。有关物质的转化关系如图所示：

已知：（其中R是烃基）

①2RCOOH　 ②RCOOHRCH2OH

请回答以下问题：

（1）G的名称为____________________。

（2）B中官能团的名称是______________，④的反应类型是_______________。

（3）E可在一定条件下生成高分子化合物，写出该高分子化合物可能的结构简式：_______________。

（4）F属于酯类，反应⑥的化学方程式为_____________________________。

（5）有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，写出所有符合条件的Y的结构简式___________________。

（6）写出由G合成2-氯-1，3-丁二烯的合成路线（无机试剂任选）：__________________________。

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2-硝基-1，3-苯二酚是重要的医药中间体。实验室常以间苯二酚为原料分以下三步合成：

部分物质相关性质如下表：

制备过程如下：

①磺化：称取71.0g碾成粉状的间苯二酚放入烧杯中，慢慢加入浓硫酸并不断搅拌，控制温度为60℃～65℃约15min，如下图。

②硝化：将烧杯置于冷水中冷却后加入混酸，控制温度(25±5)℃左右继续搅拌15min。

③蒸馏：将硝化反应混合物移入圆底烧瓶B中，然后用左图所示装置进行水蒸气蒸馏；将馏出液冷却后再加入乙醇水混合剂重结晶。

回答下列问题：

(1)图中仪器C的名称是______。

(2)磺化和硝化过程中装置D的作用是______。

(3)硝化过程中控制温度(25±5)℃左右，温度不宜过高，原因是______。

(4)烧瓶A中玻璃管起稳压作用，既能防止装置中压强过大引起事故、又能______。反应一段时间后，停止蒸馏，此时应______(填标号)。

A.打开活塞熄灭酒精灯停止通冷凝水

B.熄灭酒精灯打开活塞停止通冷凝水

C.熄灭酒精灯停止通冷凝水打开活塞

D.停止通冷凝水打开活塞熄灭酒精灯

(5)步骤③蒸馏所得2-硝基-1，3-苯二酚中仍含少量杂质，可用少量乙醇水混合剂洗涤。请设计简单的证明2-硝基-1，3-苯二酚已经洗涤干净______。

(6)水蒸气蒸馏是分离和提纯有机物的方法之一，被提纯的物质必须具备的条件正确的是______(填标号)。

a.不溶或难溶于水，便于最后分离　　 b.在沸腾下与水不发生化学反应

c.具有一定的挥发性　　　　　　　　　　 d.具有较低的熔点

(7)本实验最终获得12.0g桔红色晶体，则2-硝基-1，3-苯二酚的产率约为______

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三苯甲醇（）是一种重要的化工原料和医药中间体，实验室合成三苯甲醇的流程如图1所示，装置如图所示。

已知：（I）格氏试剂容易水【解析】

（Ⅱ）相关物质的物理性质如下：

（Ⅲ）三苯甲醇的相对分子质量是260，纯净固体有机物一般都有固定熔点。

请回答以下问题：

（1）图2中玻璃仪器B的名称：　　 ；装有无水CaCl2的仪器A的作用是　　 。

（2）图2中滴加液体未用普通分液漏斗而用滴液漏斗的作用是　　　　 ；制取格氏试剂时要保持微沸，可以采用　　　　　　　 加热方式。

（3）制得的三苯甲醇粗产品中，含有乙醚、溴苯、苯甲酸乙酯等有机物和碱式溴化镁等杂质，可以设计如下提纯方案，请填写如下空白：

其中，①操作为：　　　　 ；洗涤液最好选用　　　　　 （从以下选项中选择）；

A．水　 B．乙醚　 C．乙醇　 D．苯

检验产品已经洗涤干净的操作为：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

（4）纯度测定：称取2．60 g产品，配成乙醚溶液，加入足量金属钠（乙醚与钠不反应），充分反应后，测得生成的气体在标准状况下的体积为100.80mL。则产品中三苯甲醇的质量分数为　　　　　　　　 。

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【化学——选修5有机化学基础】（15分）

G是一种合成橡胶和树脂的重要原料，A是C、H、O三种元素组成的五元环状化合物，相对分子质量为98，其核磁共振氢谱只有一个峰；F的核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为2:2:3。已知：（其中R是烃基）

有关物质的转化关系如下图所示，请回答以下问题。

（1）A中不含氧的官能团的名称是　　　　　　　 ；⑤的反应类型是　　　　　　 。G的结构简式为　　　　　　 ；G与Br2的CCl4溶液反应，产物有　　　　　　 种(不考虑立体异构)。

（2）反应②的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　　　　　 。

（3）E可在一定条件下通过 　　　　　　　　　 (填反应类型)生成高分子化合物，写出该高分子化合物可能的结构简式　　　　　　　　　 (两种即可)。

（4）反应⑥的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

（5）有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，写出所有符合条件的Y的结构简式　　　　　　　　 。Y与足量氢氧化钠溶液反应所得产物之一M，能与灼热的氧化铜反应，写出M与灼热的氧化铜反应的化学方程式　　　　　　　　　　　 。

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（15分）有机物A是由C、H、O三种元素组成的五元环状化合物，其相对分子质量为98，其核磁共振氢谱只有1个峰；F的核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为2:2:3。G是一种合成橡胶和树脂的重要原料。已知：

①　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ② RCOOH RCH2OH（其中R是烃基）

有关物质的转化关系如下图所示，请回答以下问题：

（1）A中不含氧的官能团名称是　　　　　　　　　 ；⑤的反应类型是　　　　　　　　 ；G的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　 ；G与Br2的CCl4溶液反应，产物有　　　　　　　　 种（不考虑立体异构）；

（2）反应②的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ；

（3）E可在一定条件下通过 　　　　　　　　　　 （填反应类型）生成高分子化合物；E也可自身两分子发生反应生成一种六元环状化合物，写出这种环状化合物的结构简式　　　　　　　　　　　　　　 ；

（4）反应⑥的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ；

（5）有机物Y与E互为同分异构体，且具有相同的官能团种类和数目，写出所有符合条件的Y的结构简 式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

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