Suzuki偶联反应在有机合成上有广泛应用,该方法可以应用于合成昆虫信息素。其反应①如下(Ph-代表苯基 ):
反应①:
化合物I可以由以下途径合成:
(1)化合物I的分子式为 ,1mol化合物III完全燃烧消耗氧气 mol。
(2)化合物IV的结构简式为 ,化合物V转化为化合物VI的反应类型为 。
(3)写出化合物VI在足量的NaOH溶液中共热反应的方程式 。
(4)已知化合物Ⅶ是化合物V的同分异构体,化合物Ⅶ的核磁共振氢谱中有 4种峰,峰面积之比为3:2:2:1,且1mol Ⅶ与足量银氨溶液反应生成4mol Ag单质,写出化合物Ⅶ的结构简式 。
(5)化合物()与化合物()能发生偶联反应生成一种抗抑郁药物,写出该抗抑郁药物的结构简式 。
高三化学填空题极难题
(16分)Suzuki偶联反应在有机合成上有广泛应用,该方法可以应用于合成昆虫信息素。其反应①如下(Ph-代表苯基 ):
反应①:
化合物I可以由以下途径合成:
(1)化合物I的分子式为 ,1mol 化合物III完全燃烧消耗氧气 mol。
(2)化合物IV的结构简式为 ,化合物V转化为化合物VI的反应类型为 。
(3)写出化合物VI在足量的NaOH溶液中共热反应的方程式 。
(4)已知化合物Ⅶ是化合物V的同分异构体,化合物Ⅶ的核磁共振氢谱中有 4种峰,峰面积之比为3:2:2:1,且1mol Ⅶ与足量银氨溶液反应生成4mol Ag单质,写出化合物Ⅶ的结构简式 。
(5)化合物()与化合物()能发生偶联反应生成一种抗抑郁药物,写出该抗抑郁药物的结构简式 。
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Suzuki偶联反应在有机合成上有广泛应用,该方法可以应用于合成昆虫信息素。其反应①如下(Ph-代表苯基 ):
反应①:
化合物I可以由以下途径合成:
(1)化合物I的分子式为 ,1mol化合物III完全燃烧消耗氧气 mol。
(2)化合物IV的结构简式为 ,化合物V转化为化合物VI的反应类型为 。
(3)写出化合物VI在足量的NaOH溶液中共热反应的方程式 。
(4)已知化合物Ⅶ是化合物V的同分异构体,化合物Ⅶ的核磁共振氢谱中有 4种峰,峰面积之比为3:2:2:1,且1mol Ⅶ与足量银氨溶液反应生成4mol Ag单质,写出化合物Ⅶ的结构简式 。
(5)化合物()与化合物()能发生偶联反应生成一种抗抑郁药物,写出该抗抑郁药物的结构简式 。
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(16分)Suzuki偶联反应在有机合成上有广泛应用。反应①如下(Ph-代表苯基─):
反应①:
化合物I可以由以下途径合成:
(1)化合物V的分子式为 ;1mol化合物I最多可跟 mol氢气反应。
(2)化合物IV的结构简式为 ;化合物V转化为化合物VI的反应类型为 。
(3)写出化合物VI在NaOH溶液中共热的反应方程式 。
(4)已知化合物Ⅶ是化合物V的同分异构体,其苯环上一溴代物有2种,且1mol Ⅶ与足量银氨溶液反应生成4mol Ag,写出化合物Ⅶ的一种结构简式 。
(5)化合物()与化合物【(HO)2B──COOH】也能发生类似反应①的偶联反应,写出产物的结构简式 。
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(9分)
叠氮化合物应用广泛,如NaN3,可用于汽车安全气囊,PhCH2N3可用于合成化合物V(见下图,仅列出部分反应条件Ph—代表苯基)
(1)下列说法不正确的是________(填字母)
A.反应①、④属于取代反应
B.化合物I可生成酯,但不能发生氧化反应
C.一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物I
D.一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应,反应类型与反应②相同
(2)化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为________(不要求写出反应条件)
(3)反应③的化学方程式为________(要求写出反应条件)
(4)化合物Ⅲ与phCH2N3发生环加成反应成化合物V,不同条件下环加成反应还可生成化合物V的同分异构体。该同分异物的分子式为________,结构式为________。
(5)科学家曾预言可合成C(N3)4,其可分解成单质,用作炸药。有人通过NaN3与NC-CCl3,反应成功合成了该物质下。列说法正确的是________(填字母)。
A.该合成反应可能是取代反应
B. C(N3)4与甲烷具有类似的空间结构
C. C(N3)4不可能与化合物Ⅲ发生环加反应
D. C(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为:C(N3)4C+6N2
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腈亚胺与邻酚羟基苄醇在碱的作用下可以发生偶联反应生成醚键,反应的条件温和,操作简单,目标产物收率高。下面是利用该方法合成化合物H的一种方法:
注:以上合成路线中,Ph代表苯基,如PhNHNH2表示。
实验 | 碱 | 温度/℃ | 溶剂 | 产率% |
1 | Et3N | 25 | DCM | <10 |
2 | 吡啶 | 25 | DCM | <5 |
3 | Cs2CO3 | 25 | DCM | 70 |
4 | LiOtBu | 25 | DCM | 43 |
5 | Cs2CO3 | 25 | DMF | 79 |
6 | Cs2CO3 | 25 | CH3CN | 83 |
回答下列问题:
(1)A的化学名称为_________,B的结构简式为___________。
(2)由C生成D的反应类型是________,F中的官能团名称是___________。
(3)H的分子式为_______________。
(4)不同条件对偶联反应生成H产率的影响如上表:
观察上表可知,当选用DCM作溶剂时,最适宜的碱是____________,由实验3、实验4和实验5可得出的结论是:25 ℃时,____________________,H产率最高。
(5)X为G的同分异构体,写出满足下列条件的X的结构简式:____________。
①所含苯环个数与G相同;②有四种不同化学环境的氢,其个数比为1:1:2:2
(6)利用偶联反应,以和化合物D为原料制备,
写出合成路线:____________________________。(其他试剂任选)
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顺式一茉莉酮的一种合成路线如下(部分反应条件已略去,-Ph代表苯基):[
回答下列问题:
(1)化合物A的名称为 ;G与I的关系是 。
(2)C中所含官能团是 (填名称)。
(3)反应②的化学方程式为 ,②的反应类型是 ;④的反应类型是______________________
(4)G的一种同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应且核磁共振氢谱显示只有4组峰,则符合条件的异构体的结构简式为 (有几个写几个)。
(5)参照顺式一茉莉酮的上述合成路线,设计一条由Cl2 C=C=O和乙烯为起始原料制备聚γ一丁内酯()的合成路线 。
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化合物H是合成治疗高血压药物奈必洛尔的重要中间体,其部分合成路线图如下(Ph代表苯基):
(1)化合物C的含氧官能团名称为________、________。
(2)B→C的反应类型是________。
(3)写出A→B的化学反应方程式________。
(4)C→D的转化中,反应物G的分子式为C6H10O3,生成物除D外还有Ph3P=O,则G的结构简式为_________
(5)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式________。
Ⅰ.分子中含有一个酯基和一个手性碳原子,有4种化学环境不同的氢;
Ⅱ.不能发生银镜反应;
Ⅲ.能发生水解反应,且其中一种水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应。
(6)已知:
①RCOONa
②
化合物是一种重要的有机合成中间体,请写出以苯酚、乙醇和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂作用)。合成路线流程图示例如下:
H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
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化合物I(4-对羟基苯基-2-丁酮)是国际公认的既安全又获广泛应用的合成香料。由化合物A制备I的一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称为________________。
(2)B中的官能团名称是_________________。
(3)F的结构简式为_______________。
(4)⑤的反应类型是________________。
(5)写出满足下列条件的G的同分异构体的结构简式:______________。
i.属于芳香族化合物;
ii.既能发生银镜反应,又能发生水解反应;
iii.核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6︰2︰1。
(6)设计由氯乙烷和丙二酸制备的合成路线:______(无机试剂任选)。
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