“达菲”瑞士罗氏制药公司生产的一种治疗禽流感和甲型H1N1流感（猪流感）的特效药．达菲的主...

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Ⅰ.2009年墨西哥、美国等地出现甲型H1N1流感疫情，引起全世界的关注，这种流感疫情是由甲型H1N1病毒引起的。美国疾病控制和预防中心推荐使用瑞士罗氏制药公司生产的“达菲”胶囊和英国葛兰素—史克公司生产的喷雾式药剂“乐感清”两款药物。

达菲和乐感清的结构简式如下图所示：

请回答下列问题：

（1）乐感清的分子式是____  。

（2）合成达菲的主要原料莽草酸(结构简式为    )存在于我国盛产的八角茴香中。关于莽草酸性质的描述，下列说法正确的是（   ）

A. 1 mol莽草酸与足量的金属钠反应可生成4mol H₂。

B. 1 mol莽草酸与足量氢氧化钠溶液反应，最多可消耗氢氧化钠4 mol。

C. 1 mol莽草酸与足量的碳酸钠溶液反应可生成二氧化碳气体1 mol。

D. 1 mol莽草酸与足量的碳酸氢钠溶液反应可生成二氧化碳气体1 mol

（3）下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是

A．乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水

B．四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水

C．甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇

D．汽油和水，苯和水，乙二醇和水

Ⅱ.下图中A、B、C、D、E均为有机化合物。已知：C能跟NaHCO₃溶液发生反应，C和D的相对分子质量相等，且E为无支链的化合物。请回答下列问题：

（1）C分子中官能团的名称是　　　　；化合物B不能发生的反应是　　　(填字母序号)。

a．加成反应           　b．取代反应      　c．消去反应　

d．酯化反应             e．水解反应　      f．氧化反应

（2）反应②的化学方程式是___________________________。（3） A的结构简式是_________________。

（4）同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有______个。

a含有间二取代苯环结构　    b.属于非芳香酸酯      c.可与FeCl₃溶液发生显色反应

写出其中任意一个同分异构体的结构简式__________________________________。

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当前治疗甲型H1N1流感的特效药物是达菲，莽草酸是合成达菲的主要原料之一。莽草酸是A的一种同分异构体。A的结构简式如右图：下列关于有机物A的叙述不正确的是

A．分子式为C₇H₁₀O₅                                B．能被酸性高锰酸钾溶液氧化

C．在一定条件下能与乙酸发生取代反应     D．不能使溴的四氯化碳溶液褪色

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（16分）目前世界上已证明“达菲”是治疗禽流感和甲型H1N1流感的良方。“达菲”的主要合成原料是我国盛产的莽草酸。从八角茴香中提取的莽草酸经过多次反应和其他工艺制成“达菲”颗粒。下图是莽草酸和“达菲”有效成分的键线式结构（楔形实线、虚线表示基团的立体结构）。

（1）“达菲”的相对分子质量为410.4，扣除H3PO4后的部分称为“自由基奥司他韦”。试求“自由基奥司他韦”的相对分子质量________；“自由基奥司他韦”能与磷酸结合，说明氨基具有________性。

（2）莽草酸中含有的官能团有__________________________（写名称）。

（3）下列有关莽草酸的说法中正确的是____________________________。

①分子式为C7H10O5　　

②能使FeCl3溶液显紫色　

③能使溴的四氯化碳溶液褪色

④l mol莽草酸与分别足量的Na和NaOH反应，消耗的Na和NaOH的物质的量之比为4:l

（4）莽草酸与C2H5OH发生酯化反应的化学方程式是_________________。

（5）莽草酸在浓硫酸作用下加热可得到B(C7H6O3)，B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　　 。

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达菲是治疗甲型H1N1流感的有效药物之一。合成达菲的原料是莽草酸，已知莽草酸和达菲的结构简式如下图所示，则有关说法中不正确的是

A．1 mol莽草酸与足量金属钠反应最多可生成2 mol氢气

B．达菲既可催化加氢，又可使酸性KMnO₄溶液褪色

C．达菲既可发生水解反应，又可与Br₂的CCl₄溶液发生加成反应

D．莽草酸既可与FeCl₃溶液发生显色反应，又可与NaHCO₃溶液反应放出CO₂

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美国罗氏生产的奥司他韦磷酸盐胶囊剂（商品名中国大陆称达菲·港译特敏福，台湾译为克流感）是市场上唯一的奥司他韦制剂。2009的，由于甲型H1N1在世界范围的扩散，全球掀起一般抢购达菲原风潮。奥司他韦的结构如图；下列说法正确的是

A．奥司他志是一种芳香族化合物，分子式为C₁₈H₂₈O₄N₃

B．1mol该化合物可以和3mol氢气发生加成反应

C．该化合物能发生水解反应，加成反应、氧化反应和消去反应

D．奥司他韦可以和磷酸在一定条件下制取奥司他韦磷酸盐是由于具有碱性基团氨基

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美国罗氏生产的奥司他韦磷酸盐胶囊剂（商品名中国大陆称达菲·港译特敏福，台湾译为克流感）是市场上唯一的奥司他韦制剂。2009的，由于甲型H1N1在世界范围的扩散，全球掀起一般抢购达菲的风潮。奥司他韦的结构如图；下列说法正确的是

A．奥司他韦是一种芳香族化合物，分子式为C₁₈H₂₈O₄N₃

B．1mol该化合物可以和3mol氢气发生加成反应

C．该化合物能发生水解反应，加成反应、氧化反应和消去反应

D．奥司他韦可以和磷酸在一定条件下制取奥司他韦磷酸盐是由于具有碱性基团氨基

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［化学——选修有机化学基础］（15分）

目前世界上已证明“达菲”Tamiflu是治疗禽流感和甲型H1N1流感的一个良方。达菲是以从八角提取的莽草酸为原料，再经过十几步反应得的

（1）下列有关莽草酸的说法中正确的是（　　）

① 分子式为C₇H₁₀O₅   ② 不溶于水  ③ 能使FeCl3溶液显紫色  ④ 能使溴的四氯化碳溶液褪色 ⑤1mol莽草酸可与4mol钠反应 ⑥1mol莽草酸与足量的 NaHCO₃溶液反应可产生标准状态下的气体22.4L ⑦多吃八角可以防治禽流感。

（2）莽草酸中含有的官能团有________（写名称）

（3）1mol莽草酸与足量的Na和NaOH反应，消耗的Na和NaOH的物质的量比为________

（4）莽草酸可与C₂H₅OH反应，写出反应的化学方程式。

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2009年甲型H1N1流感横行墨西哥，进而扩散全球，莽草酸是合成治疗甲型H1N1流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一种同分异构体。A的结构简式如下：

(1)A的分子式是________。

(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是________。

(3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是_____。

(4)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为，其反应类型是________。

(5)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有________种，写出其中一种同分异构体的结构简式：______________________________。

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（20分）

（I）多项选择题（6分）

莽草酸是一种合成治疗甲型H1N1流感药物达菲的原料。鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机物的说法不正确的是________。

A．两种酸都能与溴水反应

B．两种酸遇三氯化铁溶液都显紫色

C．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键

D．等物质的量的两种酸与足量金属钠反应时，产生氢气的量相同

E．等物质的量的两种酸与足量氢氧化钠溶液反应时，消耗氢氧化钠的量相同

（II）（14分）

近年来，金属有机化合物的研究越来越引起化学家的重视，其研究成果已应用于有机合成。

（一）二茂铁[Fe(C₅H₅)₂]是铁的一种金属有机化合物，结构如右图

（E表示铁），其中氢原子的化学环境完全相同。但早期人们却错误地认为它的结构为： 。核磁共振法能够区分这两种结构，在核磁共振氢谱中，正确的结构有________种峰，错误的结构有________种峰。

（二）Grignard试剂是镁的一种金属有机化合物，它的合成方法是：

RX＋MgRMgX（Grignard试剂）

生成的卤代烃基镁与具有羰基结构的化合物（醛、酮等）发生反应，再水解就能合成各种指定结构的醇：

现以2－丁烯和必要的无机物为原料合成3,4－二甲基－3－己醇，进而合成一种分子式为C₁₀H₁₆O₄的具有六元环的物质J，合成线路如下：（提示：H的一氯代物只有3种）

请按要求填空：

（1）3,4－二甲基－3－己醇的结构简式是________，它是图示中的哪种物质________（填A~J的符号）。

（2）C＋D→E的反应类型是______________，F→G的反应类型是________________。

（3）写出下列化学反应方程式（有机物请用结构简式表示）：

A→B：________。

（4）图示中的二元酸的名称是________；I和该二元酸除了能反应生成J外，还可以在一定条件下发生缩聚反应生成高聚物。试写出此高聚物的结构简式________。

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