当前治疗甲型H1N1流感的特效药物是达菲，莽草酸是合成达菲的主要原料之一。莽草酸是A的一种...

当前治疗甲型H1N1流感的特效药物是达菲，莽草酸是合成达菲的主要原料之一。莽草酸是A的一种同分异构体。A的结构简式如右图：下列关于有机物A的叙述不正确的是

A．分子式为C₇H₁₀O₅                                B．能被酸性高锰酸钾溶液氧化

C．在一定条件下能与乙酸发生取代反应     D．不能使溴的四氯化碳溶液褪色

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2009年甲型H1N1流感横行墨西哥，进而扩散全球，莽草酸是合成治疗甲型H1N1流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一种同分异构体。A的结构简式如下：

(1)A的分子式是________。

(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是________。

(3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是_____。

(4)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为，其反应类型是________。

(5)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有________种，写出其中一种同分异构体的结构简式：______________________________。

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达菲是治疗甲型H1N1流感的有效药物之一。合成达菲的原料是莽草酸，已知莽草酸和达菲的结构简式如下图所示，则有关说法中不正确的是

A．1 mol莽草酸与足量金属钠反应最多可生成2 mol氢气

B．达菲既可催化加氢，又可使酸性KMnO₄溶液褪色

C．达菲既可发生水解反应，又可与Br₂的CCl₄溶液发生加成反应

D．莽草酸既可与FeCl₃溶液发生显色反应，又可与NaHCO₃溶液反应放出CO₂

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莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一种同分异构体。A的结构简式如下：

(提示：环丁烷可简写)

(1)A的分子式是_________________________________。

(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是___________________________________________。

(3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是__________________________________________。

(4)17.4gA与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体积(标准状况)为_____。

(5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为)，其反应类型是________。

(6)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有________种，写出其中一种同分异构体的结构简式_________________________________。

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（16分）目前世界上已证明“达菲”是治疗禽流感和甲型H1N1流感的良方。“达菲”的主要合成原料是我国盛产的莽草酸。从八角茴香中提取的莽草酸经过多次反应和其他工艺制成“达菲”颗粒。下图是莽草酸和“达菲”有效成分的键线式结构（楔形实线、虚线表示基团的立体结构）。

（1）“达菲”的相对分子质量为410.4，扣除H3PO4后的部分称为“自由基奥司他韦”。试求“自由基奥司他韦”的相对分子质量________；“自由基奥司他韦”能与磷酸结合，说明氨基具有________性。

（2）莽草酸中含有的官能团有__________________________（写名称）。

（3）下列有关莽草酸的说法中正确的是____________________________。

①分子式为C7H10O5　　

②能使FeCl3溶液显紫色　

③能使溴的四氯化碳溶液褪色

④l mol莽草酸与分别足量的Na和NaOH反应，消耗的Na和NaOH的物质的量之比为4:l

（4）莽草酸与C2H5OH发生酯化反应的化学方程式是_________________。

（5）莽草酸在浓硫酸作用下加热可得到B(C7H6O3)，B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　　 。

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（20分）

（I）多项选择题（6分）

莽草酸是一种合成治疗甲型H1N1流感药物达菲的原料。鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机物的说法不正确的是________。

A．两种酸都能与溴水反应

B．两种酸遇三氯化铁溶液都显紫色

C．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键

D．等物质的量的两种酸与足量金属钠反应时，产生氢气的量相同

E．等物质的量的两种酸与足量氢氧化钠溶液反应时，消耗氢氧化钠的量相同

（II）（14分）

近年来，金属有机化合物的研究越来越引起化学家的重视，其研究成果已应用于有机合成。

（一）二茂铁[Fe(C₅H₅)₂]是铁的一种金属有机化合物，结构如右图

（E表示铁），其中氢原子的化学环境完全相同。但早期人们却错误地认为它的结构为： 。核磁共振法能够区分这两种结构，在核磁共振氢谱中，正确的结构有________种峰，错误的结构有________种峰。

（二）Grignard试剂是镁的一种金属有机化合物，它的合成方法是：

RX＋MgRMgX（Grignard试剂）

生成的卤代烃基镁与具有羰基结构的化合物（醛、酮等）发生反应，再水解就能合成各种指定结构的醇：

现以2－丁烯和必要的无机物为原料合成3,4－二甲基－3－己醇，进而合成一种分子式为C₁₀H₁₆O₄的具有六元环的物质J，合成线路如下：（提示：H的一氯代物只有3种）

请按要求填空：

（1）3,4－二甲基－3－己醇的结构简式是________，它是图示中的哪种物质________（填A~J的符号）。

（2）C＋D→E的反应类型是______________，F→G的反应类型是________________。

（3）写出下列化学反应方程式（有机物请用结构简式表示）：

A→B：________。

（4）图示中的二元酸的名称是________；I和该二元酸除了能反应生成J外，还可以在一定条件下发生缩聚反应生成高聚物。试写出此高聚物的结构简式________。

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莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下：

 (提示：环丁烷可简写成)

(1)A的分子式是_________。

(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是_________________________。

(3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是___________________________。

(4)1.74 g A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氯化碳的体积(标准状况)。

(5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为)，其反应类型是_________。

(6)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有__________种，写出其中一种同分异构体的结构简式___________________。

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［化学——选修有机化学基础］（15分）

目前世界上已证明“达菲”Tamiflu是治疗禽流感和甲型H1N1流感的一个良方。达菲是以从八角提取的莽草酸为原料，再经过十几步反应得的

（1）下列有关莽草酸的说法中正确的是（　　）

① 分子式为C₇H₁₀O₅   ② 不溶于水  ③ 能使FeCl3溶液显紫色  ④ 能使溴的四氯化碳溶液褪色 ⑤1mol莽草酸可与4mol钠反应 ⑥1mol莽草酸与足量的 NaHCO₃溶液反应可产生标准状态下的气体22.4L ⑦多吃八角可以防治禽流感。

（2）莽草酸中含有的官能团有________（写名称）

（3）1mol莽草酸与足量的Na和NaOH反应，消耗的Na和NaOH的物质的量比为________

（4）莽草酸可与C₂H₅OH反应，写出反应的化学方程式。

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