化合物H是某些姜科植物根茎的提取物，具有抗肿瘤、抗菌、抗氧化等功效，其一种合成路线如下：已...

化合物H是某些姜科植物根茎的提取物，具有抗肿瘤、抗菌、抗氧化等功效，其一种合成路线如下：

已知：i　 质谱图显示有机物D的最大质荷比为94，且D遇FeCl3溶液显紫色

ii　 RMgBr+R′CHO→

回答下列问题：

(1)D的化学式为___________；B的名称为___________。

(2)反应①的反应类型是___________：I中所含官能团的名称为___________。

(3)反应④的化学方程式是______________________。

(4)X是H的同系物，其相对分子质量比H小14，则X的同分异构体中，符合下列条件的有___________种(不含立体异构)

a．属于芳香族化合物　　 b．能发生水解反应　　 c．能发生银镜反应

其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的结构简式是___________(写一种即可)。

(5)补充完成由甲苯和丙醛为原料，制备的合成路线(无机试剂任选)____________　

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【化学选修5——有机化学基础】 （15分）

姜黄素（分子式为C21H20O6）存在姜科植物姜黄等的根茎中，具有抗基因突变和预防肿瘤的作用。其合成路线如下：

已知：

i．

ii．

（R1、R2、R3为烃基或氢原子）

iii． E的核磁共振氢谱中有两个峰

请回答下列问题：

（1）E中含有的官能团名称是　　　　　　　　　　　　　　 。

（2）B物质的名称为　　　　　　　　　 ；试剂X为　　　　　　　　　　　　 。

（3）姜黄素的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

（4）E →G反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ；　　　　 其反应类型是 　　　　　　　　　 。

（5）下列有关香兰醛的叙述正确的是　　　　　　 （填正确答案编号）。

a．香兰醛能与NaHCO3溶液反应

b．香兰醛能与浓溴水发生取代反应

c．能与FeCl3溶液发生显色反应　　

d．1 mol香兰醛最多能与3 molH2发生加成反应

（6）符合下列条件的香兰醛（K）的同分异构体有　　　　 种：①属于芳香族化合物 ②与氯化铁溶液发生显色反应 ③苯环上只有两个取代基 ④存在羰基的结构。写出香兰醛（K）的同分异构体中符合下列条件的结构简式　　　　　　　　　　　 。

①苯环上的一氯取代物只有2种；

②1mol该物质与烧碱溶液反应，最多消耗3molNaOH;

③核磁共振氢谱中有4种吸收峰。

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橙皮素具有抗氧化、消炎、降血脂、保护心血管和抗肿瘤等多种功效。它的合成路线如下：

（1）化合物A中的含氧官能团有　　 、　　 (填官能团名称)。

（2）已知：B→C为取代反应，其另一产物为HCl，写出X 的结构简式：　　　　 。

（3）反应D→E的反应类型是　　　　 。

（4）写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：　　 。

Ⅰ．属于芳香族化合物；

Ⅱ．分子中有4种不同化学环境的氢；

Ⅲ．不能与FeCl3溶液发生显色反应，但能发生水解反应。

（5）已知：

结合流程信息，写出以对甲基苯酚和上述流程中的“X”为原料，制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。

合成路线流程图示例如下：

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姜黄素是从姜科植物中提取的一种色素，它的主要药理作用有抗氧化、保肝护肝、抑制肿瘤生长等，它具有对称性结构．

已知：①E、G能发生银镜反应

②

请根据以上信息回答下列问题：

（1）A的名称是　　 　　　　　 　 ；试剂X的名称　　　 　　　　 ．

（2）F到G的反应类型　　 　　　　 　 ；Y分子中的官能团名称 　　　　　　 　　 ．

（3）E→F的化学反应方程式　　 　　　　 　 ．

（4）J（C8H8O3）的同分异构体中同时满足如下条件：①能与NaHCO3反应，②能使FeCl3溶液显色，共有　　 　　 　 （不考虑立体异构体）种，其中苯环上的一氯代物有两种的同分异构体的结构简式　　　　 　　　 ．

（5）参考上述合成路线，仿照该合成路线的样式合成流程图示例如下：

CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3

设计一条由和乙醛为起始原料（其他无机试剂可任选），制备 的合成路线：______________________。

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化合物是合成啶氧菌酯（农用杀菌剂）的一种中间体。由有机物为原料制备的一种合成路线如下：

已知：（1）有机物为芳香烃，其质谱图如下。核磁共振氢谱显示有三种吸收峰，面积比为.

（2）

回答下列问题：

（1）的结构简式为________。反应②除外的试剂和反应条件为________。

（2）①~④中，属于取代反应的有________个。

（3）下列关于的说法，正确的有________（填序号）。

A 含有两种不同的官能团

B 是苯甲酸的同系物

C 与足量溶液反应，最多可消耗

D 可发生取代、加成、氧化、缩聚反应

（4）中的含氧官能团的名称为___________。

（5）反应⑥的化学方程式为__________。

（6）芳香化合物是的同分异构体，符合下列条件的数目有________种。

①能发生银镜反应、水解反应　　 ②除苯环外不含其它环状结构

（7）（）可由其单体在发下制得。参考图中流程，写出以乙炔、等为主要原料制备的合成路线________。

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CAPE是蜂胶主要活性组分之一，具有抗炎、抗氧化和抗肿瘤的作用，在医学上具有广阔的应用前景。合成CAPE的路线设计如下：

已知：①A的核磁共振氢谱有三个波峰，红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键；

② ；

③ 。

请回答下列问题：

（1） A中官能团的名称为____。

（2）C生成D所需试剂和条件是____。

（3）E生成F的反应类型为____。

（4）1mol CAPE与足量的NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为____。

（5）咖啡酸生成CAPE的化学方程式为____。

（6）芳香化合物X是G（C9H8O3）的同分异构体，满足下列条件，X的可能结构有____种，

a. 属于芳香族化合物

b. 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2

c. 能与新制的 Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀

其中核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢，峰面积之比为1:2:2:1:1:1，写出一种符合要求的X的结构简式____。

（7）参照上述合成路线，以 和丙醛为原料(其它试剂任选)，设计制备的合成路线____。

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黄檀内酯是一种具有抗肿瘤、抗菌、抗氧化等生物活性的天然化合物，可由香兰素为原料合成(如下图所示)。

下列说法正确的是(　　)

A. ①、②分子中碳原子一定都处于同一平面

B. ①、②均能使酸性KMnO4溶液褪色

C. 化合物①能与NaHCO3反应产生CO2

D. 1 mol化合物②最多只能与2molNaOH反应

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黄檀内酯是一种具有抗肿瘤、抗菌、抗氧化等生物活性的天然化合物，可由香兰素为原料合成(如下图所示)。

下列说法正确的是(　　)

A. ①、②分子中碳原子一定都处于同一平面

B. ①、②均能使酸性KMnO4溶液褪色

C. 化合物①能与NaHCO3反应产生CO2

D. 1 mol化合物②最多只能与2molNaOH反应

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某抗肿瘤药物的有效成分为E，其一种合成路线如图：

回答下列问题：

(1)质谱图显示有机物A的最大质荷比为___。

(2)E分子中官能团的名称是___；A→B的反应类型包括中和反应和___。

(3)常温下，E不能与下列试剂反应的是___(填字母)。

a.H2　　　 b.FeCl3溶液　　　　 c.溴水　　　 d.NaHCO3

(4)在冰水浴条件下，E与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成一种香料M，1个M分子中含2个酯基。由E合成M的化学方程式为___。

(5)T是C的同系物，T的相对分子质量比C多28，则T的同分异构体中，满足下列条件的同分异构体有___种(不考虑立体异构)。

①属于芳香族化合物②既能发生水解反应又能发生银镜反应

其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1：1：2：6的T的所有可能结构为___。

(6)已知：RBrRMgBr。设计由环己烯和乙醛制备化合物的合成路线___(无机试剂和某些有机试剂任选)。

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