吡洛芬是一种用于治疗风湿病的药物。它的合成路线如下：已知：①（易被氧化）②+RCH2X+N...

吡洛芬是一种用于治疗风湿病的药物。它的合成路线如下：

已知：

①（易被氧化）

②+RCH2X+NaX

回答下列问题：

(1)B→C的反应类型为______________________________。

(2)A→B的化学方程式为___________________________________________________。

(3)从整个合成路线看，步骤A→B的目的是__________________________________________________。

(4)E的结构简式为____________________________。

(5)非那西汀是一种解热药，其结构简式为。写出以苯酚钠、CH3CH2OH和(CH3CO)2O为原料制备非那西汀的合成路线流程图(无机试剂任用)__________________________。

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某物质G可做香料，其结构简式为，工业合成路线如下：

已知：

Ⅰ. RCH=CHR＇

Ⅱ.RCH2X＋NaOHRCH2OH＋NaX

(R、R＇为烃基或H原子，X为卤素原子)

回答下列问题：

(1)A为芳香烃，相对分子质量为78。下列关于A的说法中，正确的是____(填序号)。

a.密度比水大

b.所有原子均在同一平面上

c.一氯代物只有一种

(2)反应①的反应类型为__________反应。

(3)C的核磁共振氢谱显示有4组峰，步骤②的化学方程式是__________。

(4)③的反应条件是__________。

(5)④为加成反应，E的核磁共振氢谱显示有6组峰，步骤④的化学方程式是_______。

(6)步骤⑤的化学方程式是__________。

(7)下列说法正确的是__________。

a.上述框图中方框内所有物质均为芳香族化合物

b.D存在顺反异构

c.反应②和⑤都是取代反应

(8)反应⑥中Cu是反应的催化剂，该反应的化学方程式是__________。

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（15分)贝诺酯又名扑炎痛、苯诺来、解热安，临床主要用于治疗类风湿性关节炎、急慢性风湿性关节炎、风湿痛、感冒发烧、头痛、神经痛及术后疼痛等。某课题组提出了如下合成路线：

已知：

根据以上信息回答下列问题：

（1）I（贝诺酯）的分子式　　　　　　 。

（2）A→B的反应类型是　　　　　　 ；G+H→I的反应类型是　　　　　　 。

（3）写出化合物A、G的结构简式：A　　　　　　 ，G　　　　　　 。

（4）写出I（贝诺酯）在氢氧化钠热溶液中完全水解的化学反应方程式（有机物用结构简式表示）　　　 　 。

（5）写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式　　　　　　 。

a．和F具有相同官能团；

b．苯环上的一氯取代产物只有两种结构；

c．能发生银镜反应

（6）根据题给信息，设计从A和乙酸出发合成的合理线路（其他试剂任选，用流程图表示：写出反应物、产物及主要反应条件）。

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有机化合物N是合成药物洛索洛芬钠（治疗关节炎）的重要中间体，其合成路线如下：

已知：（R、R＇、R＇＇、R1、R2、R3、R4均为烃基）

ⅰ.

ⅱ.

ⅲ.

（1）B的化学名称是　　　　 。

（2）D能使溴水褪色，其核磁共振氢谱有两组峰，D的结构简式为　　　　　 。

（3）已知烃A的一元取代产物只有一种，A的结构简式为　　　　　 。

（4）C→E的反应试剂和条件是　　　　　 。

（5）G的结构简式为　　　　　 。

（6）下列说法正确的是　　　　　 。

a. 常温下，在水中的溶解度：乙二酸 > G > M

b. B→D→F均为取代反应

c. H能发生加聚、缩聚反应

（7）M→N的化学方程式为　　　　　 。

（8）写出满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式　　　　　 。

①只含有一种官能团

②酸性条件下水解产物只有一种

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化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合成路线如下图所示。

已知：RONa+ R’X→ROR’+ NaX

根据题意完成下列填空：

（1）写出反应类型。反应①________  反应②________

（2）写出结构简式。A________  C________

（3）写出的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式________。

（4）由C生成D的另一个反应物是________，反应条件是________。

（5）写出由D生成M的化学反应方程式________。

（6）A也是制备环己醇()的原料，写出检验A已完全转化为环己醇的方法。

_______________________________________________________________________。

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氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:

回答下列问题:

（1）A的结构简式为_________

（2）③的反应试剂和反应条件分别是________，该反应的类型是________。

（3）⑤的反应方程式为_____吡啶是一种有机碱，其作用是______。

（4）G的分子式为___________

（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有____种。

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某新型药物H是一种可用于治疗肿瘤的药物,其合成路线如图所示:

已知:

（1） E的分子式为C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色

（2） H的结构简式为

（3） RCOOH （R为烃基）

（4）

请回答下列问题:

（1）A的苯环上有____种不同化学环境的氢原子。

（2）④的反应条件是________该反应的类型是_______；l molH最多可以和____mol NaOH 反应。

（3）G的结构简式为__________。

（4）D在一定条件下可以聚合形成高分子，写出该反应的化学方程式__________。

（5）E有多种同分异构体，同时满足下列条件的E且含有苯环的同分异构体有_____种。

①能发生银镜反应 ②能发生水解反应 ③分子中含的环只有苯环

（6）参照H的上述合成路线，设计一条由乙醛和NH2CH(CH3)2 为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2的合成路线____________________。

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奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A的结构简式为_________；由A制备B的反应试剂和条件为_______________。反应类型为_________。

(2)工业上常采用廉价的CO2与E反应制备奥沙拉秦，通入的CO2与E的物质的量之比至少应为_________。

(3)奥沙拉秦的分子式为_________，其核磁共振氢谱为_______组峰，峰面积比为__________。

(4)若将奥沙拉秦用HCl酸化后，分子中含氧官能团的名称为________________。

(5)W是水杨酸的同分异构体，可以发生银镜反应；W经碱催化水解后再酸化可以得到对苯二酚。W的结构简式为___________。

(6)写出下列反应的化学方程式：

由水杨酸制备A：____________________________________。

由D生成E：________________________________________。

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某新型药物H()是一种可用于治疗肿瘤的药物，其合成路线如图所示：

已知：(1)E的分子式为C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色

(2) （R为烃基）

(3)

请回答下列问题：

(1)A的结构简式为_____；D的官能团的名称为_____。

(2)①的反应类型是_____；④的反应条件是_____。

(3)写出B→C的化学方程式_____。

(4)写出F+G→H的化学方程式_____。

(5)E有多种同分异构体，同时满足下列条件的E的同分异构体有_____种。

ⅰ.能发生银镜反应 ⅱ.能发生水解反应 ⅲ.分子中含的环只有苯环

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某新型药物H()是一种可用于治疗肿瘤的药物，其合成路线如图所示：

已知：①E的分子式为C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色；

②RCOOH(R为烃基)；

③。

请回答下列问题：

（1）A的结构简式为________；D的官能团的名称为____________。

（2）①的反应类型是________。

（3）写出B→C的化学方程式： ______________________________________。

（4）E有多种同分异构体,同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式_______。

ⅰ.能发生银镜反应

ⅱ.能发生水解反应

ⅲ.分子中含的环只有苯环，且苯环上只有一个取代基。

（5）参照合成H的上述路线，设计一条由乙醛和NH2CH(CH3)2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2的合成路线。

________________________________________________

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