Heck反应是偶联反应的一种,例如:反应①如下:
+CH3OOCCH=CH2(Ⅰ)(Ⅱ)
化合物I可以由以下途径合成:
回答以下问题:
(1)化合物Ⅱ的分子式为_____,1mol该物质最多可与________molH2发生加成反应。
(2)卤代烃CH3CHBrCH3发生消去反应可以生成化合物Ⅲ,相应的化学方程式为: ________(注明条件)。
(3)分子式为C4H6O的化合物Ⅵ,满足以下条件:①与化合物IV互为同系物;②含有甲基且无支链,写出其结构简式________。
(4)一定条件下, 与 也可以发生类似反应①的反应,其有机产物的结构简式为__________。
(5)设计一条以CH3CHClCHClCH3和为原料合成的路线_______。
提示:①合成过程中无机试剂任选,②合成反应流程图表示方法示例如下:(用合成路线流程图表示为:AB……目标产物)。
高三化学推断题困难题
Heck反应是偶联反应的一种,例如:反应①如下:
+CH3OOCCH=CH2(Ⅰ)(Ⅱ)
化合物I可以由以下途径合成:
回答以下问题:
(1)化合物Ⅱ的分子式为_____,1mol该物质最多可与________molH2发生加成反应。
(2)卤代烃CH3CHBrCH3发生消去反应可以生成化合物Ⅲ,相应的化学方程式为: ________(注明条件)。
(3)分子式为C4H6O的化合物Ⅵ,满足以下条件:①与化合物IV互为同系物;②含有甲基且无支链,写出其结构简式________。
(4)一定条件下, 与 也可以发生类似反应①的反应,其有机产物的结构简式为__________。
(5)设计一条以CH3CHClCHClCH3和为原料合成的路线_______。
提示:①合成过程中无机试剂任选,②合成反应流程图表示方法示例如下:(用合成路线流程图表示为:AB……目标产物)。
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(16分)Heck反应是偶联反应的一种,例如:
反应①:
化合物Ⅰ可以由以下途径合成:
(1)化合物Ⅱ的分子式为 ,1mol该物质最多可与 molH2发生加成反应。
(2)卤代烃CH3CHBrCH3发生消去反应可以生成化合物Ⅲ,相应的化学方程
为 (注明条件)。
(3)化合物Ⅳ含有甲基且无支链的同系物Ⅵ的分子式为C4H6O,则化合物Ⅵ的结构简式为 。
(4)化合物Ⅴ可与CH3CH2OH发生酯化反应生成化合物Ⅶ,化合物Ⅶ在一定条件下可以发生加聚,则其加聚产物的结构简式为 。
(5)化合物Ⅱ的一种同分异构体Ⅷ能发生银镜反应,且核磁共振氢谱只有三组峰,峰面积之比为1:2:2,Ⅷ的结构简式为 。
(6)一定条件下,与也可以发生类似反应①的反应,其有机产物的结构简式为 。
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(16分)Heck反应是偶联反应的一种,例如:反应①:
化合物Ⅰ可以由以下途径合成:
(1)化合物Ⅱ的分子式为 ,1mol该物质最多可与 molH2发生加成反应。
(2)卤代烃CH3CHBrCH3发生消去反应可以生成化合物Ⅲ,相应的化学方程式为:
(注明条件)。
(3)化合物Ⅳ含有甲基且无支链的同系物Ⅵ的分子式为C4H6O,则化合物Ⅵ的结构简式为: 。
(4)化合物Ⅴ可与CH3CH2OH发生酯化反应生成化合物Ⅶ,化合物Ⅶ在一定条件下可以发生加聚反应,则其加聚产物的结构简式为: 。
(5)化合物Ⅱ的一种同分异构体Ⅷ能发生银镜反应,且核磁共振氢谱只有三组峰,峰面积之比为1:2:2,Ⅷ的结构简式为: 。
(6)一定条件下,与也可以发生类似反应①的反应,其有机产物的结构简式为: 。
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HecK反应是偶联反应的一种,例如:
反应①:
化合物Ⅰ可以由以下途径合成:
(1)化合物Ⅱ的分子式为____________,1mol该物质最多可与________molH2发生加成反应.
(2)卤代烃CH3CHBrCH3发生消去反应可以生成化合物Ⅲ,相应的化学方程为________________(注明条件)。
(3)化合物Ⅳ含有甲基且无支链的同系物Ⅵ的分子式为C4H6O,则化合物Ⅵ的结构简式为__________;
(4)化合物Ⅴ可与CH3CH2OH发生酯化反应生成化合物Ⅶ,化合物Ⅶ在一定条件下可以发生加聚,则其加聚产物的结构简式为_________________;
(5)化合物Ⅱ的一种同分异构体Ⅷ能发生银镜反应,且核磁共振氢谱只有三组峰,峰面积之比为1:2:2,Ⅷ的结构简式为_______________;
(6)一定条件下,与也可以发生类似反应①的反应,其有机产物的结构简式为________________。
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美国化学家R.F.Heck因发现Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。例如经由Heck反应合成一种防晒剂:
反应①:
化合物Ⅱ可由以下合成路线获得:
(1)化合物I核磁共振氢谱显示存在 组峰,化合物I的分子式为 。
(2)1mol化合物Ⅱ完全燃烧最少需要消耗 mol O2,其完全水解的化学方程式为 (注明条件)。
(3)化合物Ⅲ中含氧官能团的名称是 ;化合物Ⅴ与浓H2SO4共热生成化合物Ⅵ,化合物Ⅵ能使酸性KMnO4溶液褪色,化合物Ⅵ的结构简式是 。
(4)化合物Ⅰ的一种同分异构体化合物Ⅶ符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与FeCl3溶液作用显紫色。化合物Ⅶ与过量NaOH溶液共热,发生反应的方程式为 。
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化合物D具有抗病毒作用,如图是利用Heck反应合成D的一种路线。
已知Heck反应:R1-X+R2-CH=CH2R1-CH=CH-R2+HX
完成下列填空:
(1)反应①的反应类型是:____________反应。
(2)丙烯酸(CH2=CH-COOH)中官能团的名称是:____________。
(3)写出苯环上只有一个侧链且含-COO-的B的所有同分异构体的结构简式:____________。
(4)利用Heck反应,由苯和乙苯()为原料制备,写出合成路线。(无机试剂任选)_______________________(合成路线的表示方式为:)。
(5)工业上可用丙烯氧化法生产丙烯酸(CH2=CH-COOH),得到的丙烯酸中往往混有丙烯醛(CH2=CH-CHO)。
①制备过程中,证明已有丙烯酸生成的方法是:____________。
②证明生成的丙烯酸中混有丙烯醛的方法是:____________。
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钯催化偶联反应可表示为:R-X + CH2=CH-R’R-CH=CH-R’ + HX。美国化学家Richard F. Heck因研究此反应获2010年诺贝尔化学奖。以下是利用钯催化偶联反应合成一种香料A()的流程:
完成下列填空:
(1)写出结构简式。B________________ E________________
(2)写出反应②的化学方程式______________________________________________。
(3)反应④属于____________(填反应类型)。反应⑤的条件是____________。
(4)为了促进反应⑥的进行,通常可以加入一种显_________的物质。
a. 强酸性 b. 弱酸性 c. 弱碱性 d. 强碱性
(5)写出A的两种符合下列条件的同分异构体的结构简式____________、___________。
i. 含有两个苯环(除苯环外不含其它环状结构);
ii. 只存在四种化学环境不同的氢原子。
(6)仅以B为有机原料,任选无机试剂,经过三步反应可得到一种含有六元环的酯。写出相关反应的化学方程式。
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化合物F是一种食品保鲜剂,可按如下途径合成:
已知:CHO+CH3CHORCH(OH)CH2CHO。试回答:
(1)A的化学名称是________,A→B的反应类型是________ 。
(2)B→C反应的化学方程式为________ 。
(3)C→D所用试剂和反应条件分别是________ 。
(4)E的结构简式是_________。F中官能团的名称是________ 。
(5)连在双键碳上的羟基不稳定,会转化为羰基,则D 的同分异构体中,只有一个环的芳香族化合物有____种。其中苯环上只有一个取代基,核磁共振氢谱有5个峰,峰面积比为2:1:2:2:1的同分异构体的结构简式为________ 。
(6)写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线(其他试剂任选) ________。
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(16分)Suzuki偶联反应在有机合成上有广泛应用,该方法可以应用于合成昆虫信息素。其反应①如下(Ph-代表苯基 ):
反应①:
化合物I可以由以下途径合成:
(1)化合物I的分子式为 ,1mol 化合物III完全燃烧消耗氧气 mol。
(2)化合物IV的结构简式为 ,化合物V转化为化合物VI的反应类型为 。
(3)写出化合物VI在足量的NaOH溶液中共热反应的方程式 。
(4)已知化合物Ⅶ是化合物V的同分异构体,化合物Ⅶ的核磁共振氢谱中有 4种峰,峰面积之比为3:2:2:1,且1mol Ⅶ与足量银氨溶液反应生成4mol Ag单质,写出化合物Ⅶ的结构简式 。
(5)化合物()与化合物()能发生偶联反应生成一种抗抑郁药物,写出该抗抑郁药物的结构简式 。
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化合物F是一种食品保鲜剂,可按如下途径合成:
已知; RCHO+CH3CHORCH(OH)CH2CHO。试回答:
(1)A的化学名称是________,A→B的反应类型是________ 。
(2)B→C 反应的化学方程式为________ 。
(3) C→D所用试剂和反应条件分别是________ 。
(4)E的结构简式是_________。F中官能团的名称是________ 。
(5)连在双键碳上的羟基不稳定,会转化为羰基,则D 的同分异构体中,只有一个环的芳香族化合物有____种。其中苯环上只有一个取代基,核磁共振氢谱有5个峰,峰面积比为2:1:2:2:1的同分异构体的结构简式为________ 。
(6)写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线(其他试剂任选) ________。
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