Rozerem用于治疗难以入睡型失眠症，是首个没有列为特殊管制的非成瘾失眠症治疗药物，合成...

Rozerem用于治疗难以入睡型失眠症，是首个没有列为特殊管制的非成瘾失眠症治疗药物，合成该有机物过程中涉及如下转化，下列说法不正确的是（　　　　 ）

A.化合物Ⅰ、Ⅱ均能使酸性KMnO4溶液褪色

B.Ⅱ→Ⅲ的反应为加成反应

C.1mol化合物Ⅱ最多能与5molH2发生加成反应

D.与化合物Ⅰ互为同分异构体，且分子中含有2个醛基的芳香族化合物有9种

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雷美替胺是首个没有列为特殊管制的非成瘾失眠症治疗药物，合成该有机物过程中涉及如下转化，下列说法正确的是

A．与化合物Ⅰ互为同分异构体，且分子中含有2个醛基的芳香族化合物有9种

B．化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能与NaHCO3溶液发生反应

C．化合物Ⅱ中共含有4种官能团

D．可用溴水区分化合物Ⅱ和化合物Ⅲ

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鸦片最早用于药物（有止痛、止泻、止咳作用），长期服用会成瘾。现有鸦片的替代品用于脱瘾治疗，结构如下：

1mol该化合物完全燃烧耗O₂的物质的量、与NaOH溶液作用消耗NaOH的物质的量、其苯环上的一溴代物的种数分别是

A．26 mol、4 mol、7 mol              B．24 mol、4 mol、8 mol

C．26 mol、5 mol、7 mol                 D．24 mol、5 mol、8 mol

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卡托普利(E)是用于治疗各种原发性高血压的药物，其合成路线如下：

(1)A的系统命名为____________，B中官能团的名称是________，B→C的反应类型是________。

(2)C→D转化的另一产物是HCl，则试剂X的分子式为________。

(3)D在NaOH醇溶液中发生消去反应，经酸化后的产物Y有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的物质Y的同分异构体的结构简式：_______________、______________________________。

a．红外光谱显示分子中含有苯环，苯环上有四个取代基且不含甲基

b．核磁共振氢谱显示分子内有6种不同环境的氢原子

c．能与FeCl3溶液发生显色反应

(4)B在氢氧化钠溶液中的水解产物酸化后可以发生聚合反应，写出该反应的化学方程式：_______________________________________________________。

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有机物K是治疗高血压药物的重要中间体，它的合成路线如下(部分转化条件略去)

已知：

Ⅰ．

Ⅱ．(R、R1、R2表示氢原子或烃基)

（1）A的结构简式是__________，

（2）G与E生成H的化学方程式是__________.

（3）C→D的化学方程式是__________.

（4）I的结构简式是__________。

（5）有关J的说法中，正确的是__________(选填字母)．

a．能与NaHCO3反应       b．能与NaOH反应       c．能与新制Cu(OH)2反应

（6）K存在以下转化关系：KM(C16H15NO5Na2)，M的结构简式是__________。

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以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的过程如下：

回答下列问题：

（1）葡萄糖的实验式为_________________________________。

（2）E中含有的官能团为羟基、醚键和__________________________。

（3）由B到C的反应类型为_____________________。

（4）C的结构简式为_____________________。

（5）由D到E的反应方程式为____________________________________。

（6）F是B的同分异构体，7.30g的F与足量饱碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有__________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3:1:1的结构简式为_____________________。

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1－萘酚用于制染料和香料等，也用于其他有机合成。下面是以1－萘酚为原料合成治疗心脏病的药物“心得安”的路线（具体反应条件和部分试剂略）。

回答下列问题：

（1）试剂b中官能团的名称是_______。③的反应类型是_______。

（2）由丙烷经三步反应制备试剂b的合成路线：

反应1的试剂与条件为_______，反应2的化学方程式为________，反应3的反应类型是__________。

（3）芳香化合物D是1－萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E（ C2H4O2） 和芳香化合物F （C8H6O4），E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。E的核磁共振氢谱峰面积比为______；名称是_____；D的结构简式为__________；由F生成一硝化产物的化学方程式为_____________。

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以A为原料合成一种治疗心脏病药物的中间体M流程如下图所示：

已知：

ⅰ.ROH + R＇XROR＇+ HX　　 （X＝Cl、Br、I）

ⅱ.醛在一定条件下可以发生如下转化：

请回答下列问题 ：

（1）已知反应Ⅰ为加成反应，物质X的结构简式为___________。

（2）若物质Y中含有氯元素，物质Y的结构简式为___________。

（3）1molG最多可与___________mol Br2反应。

（4）C生成D的化学反应方程式为___________________________。

（5）H为G的同分异构体，同时满足下列条件的H的结构简式为_________。

A．能与FeCl3发生显色反应

B．核磁共振氢谱显示5组峰

C．1molG在一定条件下最多能与3mol NaOH反应

（6）参照上述合成路线，请设计由D合成E的路线。

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（16分）药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等，可由X（咖啡酸）和Y（1，4－环己二酮单乙二醇缩酮）为原料合成（如下图）。

试填空：

（1）X的分子式为　　　 ；该分子中最多共面的碳原子数为　　　 。

（2）Y中含有　　　　 个手性碳原子。

（3）Z能发生　　　　 反应。（填序号）

A．取代反应　　　 B．消去反应　　　　 　 C．加成反应　　　　 D．催化氧化反应

（4）鉴别X和Z可用下列何种物质　　　　　 ？

A．Br2水　　 　 B．酸性KMnO4溶液　　 　 C．FeCl3溶液　　　　 D．Na2CO3溶液

（5）1 mol Z与足量的氢氧化钠溶液充分反应，需要消耗氢氧化钠　　　　 mol；

1 mol Z在一定条件下与足量Br2充分反应，需要消耗Br2 　　　　 mol。

1 mol Z在一定条件下与足量H2充分反应，需要消耗H2 　　　　 mol。

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药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等，可由X（咖啡酸）和Y（1，4

－环己二酮单乙二醇缩酮）为原料合成（如下图）。

试填空：

（1）X的分子式为　　　　　 ；该分子中最多共面的碳原子数为　　　　　　 。

（2）Y中是否含有手性碳原子　　　　 （填“是”或“否”）。

（3）Z能发生　　　　　 反应。（填序号）

A．取代反应　　　 B．消去反应　　　 C．加成反应

（4）1 mol Z与足量的氢氧化钠溶液充分反应，需要消耗氢氧化钠　　　　　　 mol；

1 mol Z在一定条件下与足量H2充分反应，需要消耗H2 　　　　　 mol。

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