丙炔酸甲酯(CH≡C-COOCH3 )是一种重要的有机化工原料，沸点为103℃。实验室制备...

丙炔酸甲酯(CH≡C-COOCH3 )是一种重要的有机化工原料，沸点为103℃。实验室制备少量丙炔酸甲酯的反应为：CH≡C-COOH+CH3OHCH≡C-COOCH3+H2O。实验步骤如下：

步骤1：在反应瓶中加入14 g丙炔酸、50 mL甲醇和2 mL浓硫酸，搅拌加热回流一段时间；

步骤2：蒸出过量的甲醇(装置见图)；

步骤3：反应液冷却后，依次用饱和NaCl溶液、5%Na2CO3溶液、水洗涤，分离出有机相；

步骤4：有机相经无水Na2SO4干燥、过滤、蒸馏，得7.56g丙炔酸甲酯。

(1)步骤1中，加入过量甲醇的目的是________。　　

(2)步骤2中，图中所示的装置中仪器A的名称是________，自来水从________(填“e”或“f”)进入该仪器；加入碎瓷片的目的是________。　　

(3)步骤3中，用5%Na2CO3溶液洗涤，主要除去的物质是________；分离出有机相的操作名称为________。　　

(4)步骤4中，蒸馏时不能用水浴加热的原因是________。　　

(5)丙炔酸甲酯的产率为________。

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甲酸甲酯是重要有机化工原料，制备反应为CH3OH(g)+CO(g) HCOOCH3(g) ΔH<0；相同时间内，在容积固定的密闭容器中，使反应在不同温度下进行(起始投料比均为1)，相同时间内测得CO的转化率随温度变化的曲线如下图。下列说法中不正确的是

A. 70~80℃，CO转化率随温度升高而增大，其原因是升高温度反应速率增大

B. 85~90℃，CO转化率随温度升高而降低，其原因可能是升高温度平衡逆向移动

C. d点和e点的平衡常数：Kd < Ke

D. a点对应的CO的转化率与CH3OH的转化率相同

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苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，有机化学中通过酯化反应原理，可以进行苯甲酸甲酯的合成。有关物质的物理性质、实验装置如下所示：

实验一：制取苯甲酸甲酯：在大试管中加入15g苯甲酸和一定量的甲醇，边振荡边缓慢加入一定量浓硫酸，按图A连接仪器并实验。

（1）苯甲酸与甲醇反应的化学方程式为______________________。

（2）大试管Ⅰ中除了装有15g苯甲酸和一定量的甲醇和沸石外还需要加入一定量浓硫酸，浓硫酸的作用是　　 　　　　　　 　　 。

（3）实验室制取乙酸乙酯时，为了除去乙酸乙酯中混有的乙酸所用试剂为　　 　　　　　 　　 。

实验二：提纯苯甲酸甲酯：该实验要先把图A中制备的苯甲酸甲酯水洗提纯，再利用图B装置进行蒸馏提纯

（4）水洗提纯时所进行的操作为（填操作名称）　　　　　　　　　　　　 。

（5）用图B装置进行蒸馏提纯时，当温度计显示　　 　　　　　　 时，可用锥形瓶收集苯甲酸甲酯。

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苯甲酸甲酯是重要的化工原料，某化学兴趣小组仿照实验室制乙酸乙酯的原理以苯甲酸（C6H5COOH）和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯。有关数据如下：

I．合成苯甲酸甲酯粗产品

在圆底烧瓶中加入12.2g苯甲酸和20mL甲醇，再小心加入3mL浓硫酸，混匀后，投入几粒碎瓷片，在圆底烧瓶上连接冷凝回流装置后，小心加热2小时，得苯甲酸甲酯粗产品。

回答下列问题：

（1）该反应的化学方程式为__________，该反应的原子利用率是_______。

己知：原子利用率=（预期产物的总质量/全部反应物的总质量）×100%

（2）实验中，应选择（如下图）_____（填序号）作为冷凝回流装置，该仪器的名称为______。

（3）使用过量甲醇的原因是__________。

Ⅱ．粗产品的精制

苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等，现拟用下列流程图进行精制。

（4）饱和碳酸钠溶液的作用是________，操作a的名称为________。

（5）由于有机层和水层的密度比较接近，兴趣小组的同学无法直接判断有机层在上层还是下层，请你设计简单易行的方案，简述实验方法，可能的现象及结论__________。

（6）该实验中制得苯甲酸甲酯8.30g，则苯甲酸甲酯的产率为________。

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A(C2H4)是基本的有机化工原料，由A制备聚丙烯酸甲酯（有机玻璃主要成分）和肉桂酸的合成路线（部分反应条件略去）如下图所示：

已知：+CH2=CH-R+HX（X为卤原子，R为取代基）

回答下列问题：

（1）B中含氧官能团的名称是_____；反应①的反应条件是_______；⑥的反应类型是_____。

（2）肉桂酸的化学式为_______；

（3）由C制取D的化学方程式为__________。

（4）肉桂酸的同分异构体中能同时满足下列条件：①苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有两种②能发生银镜反应，③能与FeCl3溶液发生显色反应。请写出符合上述要求物质的结构简式：________。

（5）请你运用所学知识并结合信息：

设计由A制备B的合成路线（无机试剂任选），填入下列方框中______

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甲醇(CH3OH)是一种重要的化工原料，可由H2与CO或CO2反应制备，主要用于制备羧基甲酯等。

(1)水杨酸甲酯是无色透明油状液体，密度为1.54g·cm-3，常作为医药制剂的赋香剂。制备及提纯水杨酸甲酯的实验步骤如下：

步骤1.在三口烧瓶中加入3.5g(0.025mol)水杨酸、15mL(0.375mol)甲醇、1mL浓硫酸，几粒沸石，在85~95℃加热回流1.5h(装置如图所示)。

步骤2.向回收甲醇后剩余液中加入10mL水，振荡、静置，分液出有机相。

步骤3.有机相依次用水、10%Na2CO3溶液、水洗涤。

步骤4.干燥，蒸馏并收集221~224℃馏分。

①图中仪器W的名称是___。

②步骤3，第一次水洗的主要目的是___；第二次水洗的目的是___。

③合成水杨酸甲酯的化学方程式为___；实验中加入过量甲醇的目的是___。

(2)工业上制备甲醇的主要反应有：

(Ⅰ)CO2(g)+3H2(g)CH3OH(g)+H2O(g)　　 ΔH1　　　　 平衡常数K1

(Ⅱ)CO(g)+2H2(g)CH3OH(g)　　 ΔH2　　　　 平衡常数K2

(Ⅲ)CO2(g)+H2(g)CO(g)+H2O(g)　　 ΔH3　　　　 平衡常数K3

维持=75：25，CO、CO2以及n(CO2)：n(CO)=1：2，用不同催化剂时甲醇的产率随温度的变化如图所示：

①平衡常数K3=___(用K1、K2表示)；△H1___0(填“>"或“<”)。

②下列叙述正确的是___ (填标号)。

A.催化剂Cu/ZnO不能催化反应(I)

B.催化剂Cu/ZnO在温度低于480K时活性很低

C.图中a点所示条件下，延长反应时间能提高甲醇的产率

D.图中b点所示条件下，若增加H2的浓度不能提高甲醇的产率

③400K时向某恒容密闭容器中充入CO和H2，使c(CO)=0.10mol·L-1，c(H2)=0.20mol·L-1，且只发生反应(II)；平衡时c(CH3OH)=0.08mol·L-1。该温度下反应(II)的平衡常数为___。

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溴乙烷是一种重要的有机化工原料，其沸点为38.4℃。制备溴乙烷的一种方法是乙醇与氢溴酸反应，实际通 常是用溴化钠与一定浓度的硫酸和乙醇反应。某课外小组欲在 实验室制备溴乙烷的装置如图，实验操作步骤如下：

①检查装置的气密性；②在圆底烧瓶中加入 95％乙醇、80％ 硫酸，然后加入研细的溴化钠粉末和几粒碎瓷片；③小心加热， 使其充分反应。请回答下列问题。

（1）装置 A 的作用是_____。

（2）反应时若温度过高，则有 SO2 生成，同时观察到还有一种红棕色气体产生，该气体的分子式是_____。

（3）反应结束后，得到的粗产品呈棕黄色。为了除去粗产品中的杂质，可选择下列试剂中 的_________（填写上正确选项的字母）。

a 亚硫酸钠溶液　　 b 乙醇　　 c 四氯化碳

该实验操作中所需的主要玻璃仪器是______。（填仪器名称）。

（4）要进一步制得纯净的溴乙烷，可继续用蒸馏水洗涤，分液后，再加入无水 CaCl2，然后进行的实验操作是__________。（填写正确选项的字母）。

a 分液　　 b 蒸馏　　　　　 c 萃取

（5）为了检验溴乙烷中含有溴元素，不能直接向溴乙烷中滴加硝酸银溶液来检验，其原因 是_________。通常采用的方法是取少量溴乙烷，然后_____（按 实验的操作顺序选填下列序号）。

①加热　　 ②加入 AgNO3 溶液　　 ③加入稀 HNO3 酸化　　 ④加入 NaOH 溶液

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溴乙烷是一种重要的有机化工原料，其沸点为38.4℃。制备溴乙烷的一种方法是乙醇与氢溴酸反应。

（1）该反应的化学方程式是__。

实际通常是用溴化钠与一定浓度的硫酸和乙醇反应。某课外小组欲在实验室制备溴乙烷的装置如图，实验操作步骤如下：

①检查装置的气密性；

②在圆底烧瓶中加入95%乙醇、80%硫酸，然后加入研细的溴化钠粉末和几粒碎瓷片；

③小心加热，使其充分反应。

已知反应物的用量：0.3molNaBr(s)；0.25mol乙醇(密度为0.80g·mL-1)；36mL硫酸。

请回答下列问题。

（2）仪器A最好更改为___。

（3）反应时若温度过高，则有SO2生成，同时观察到还有一种红棕色气体产生。反应结束后，得到的粗产品呈棕黄色。为了除去粗产品中的杂质，可选择下列试剂中的__。

a.饱和食盐水　　　　 b.稀氢氧化钠溶液　　　　 c.乙醇　　　　 d.四氯化碳

（4）本实验的产率为80%，则可制取溴乙烷___g。

（5）写出由溴乙烷合成乙二醇的路线___。（合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物）

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