中医药是中华民族的宝库，莲花清瘟胶囊由13味中药组方而成，研究表明，其中黄酮类物质(如槲皮...

中医药是中华民族的宝库，莲花清瘟胶囊由13味中药组方而成，研究表明，其中黄酮类物质(如槲皮素、木犀草素等)对COVID-19病毒有明显的抑制作用，某黄酮类化合物G的化学合成路线如下图所示：

已知：ⅰ.R1-COR2+HO-R3(、为烃基或氢，为烃基)

ⅱ. ++R4OH　 (、、为烃基或氢，为烃基)

(1)G的分子式为___，其中含氧官能团的名称是_____。

(2)的反应条件为______。

(3)C的名称为______，共面原子最多为______。

(4)的化学方程式是______。

(5)下列说法正确的是_______(填字母序号)。

a.最多能与或反应

b.可以用酸性是否褪色检验D已完全转化为E

c. E的沸点比低

d. 与F为同系物

(6)符合下列条件E的所有同分异构体的结构共有_____种，

a.苯环上的一氯代物只有两种　　　　　　　 b.既能发生银镜反应又能发生水解反应

任写出其中一种核磁共振谱具有四组峰的结构简式_______。

(7)已知的反应为可逆反应，吡啶是一种有机碱，吡啶的作用是_______。

(8)F经三步转化为G的路线：F中间产物1中间产物2G，已知：中间产物1、中间产物2与F互为同分异构体，中间产物1的结构简式_______；第二步的反应类型是____；第三步所用的试剂和条件______。

高三化学有机推断题困难题查看答案及解析

[化学—选修有机化学基础] (15分)

中药莲花清瘟胶囊是治疗甲型H1N1流感的有效药物，连翘是其主要成分之一，芳香族化合物X是合成连翘的有效成分连翘酯苷的中间体。

已知：

①X的相对分子质量180，碳的质量分数为60%，氢为4.45%，其余为氧；

②1mol X最多能与3mol NaOH反应，且X能与NaHCO₃反应产生CO₂气体；

③X遇FeCl₃发生显色反应；

④经红外光谱分析X分子中含有碳碳双键。

请回答下列问题：

（1）X的分子式为________，X中含有的官能团的结构简式为________。

（2）X可发生的反应有。

A．取代反应        B．加聚反应        C．水解反应        D．银镜反应        E．酯化反应

（3）X分子中苯环上两个相同的取代基相邻，与另一种取代基不相邻，核磁共振氢谱表明有8种氢原子，则其结构简式为________。

（4）X与足量的浓溴水反应的化学方程式为________。

（5）有机物Y与X互为同分异构体，请写出符合下列条件的Y结构简式________。

①Y的苯环上有三个互不相邻的取代基，遇FeCl₃不发生显色反应，不与NaHCO₃反应，但能与Na反应生成H₂；

②1mol Y最多能与4mol Ag(NH₃)₂OH发生银镜反应；

③在一定条件下，1mol Y最多与2mol NaOH反应。

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中医研究表明，中药姜黄对治疗新型冠状病毒性肺炎具有良好效果，姜黄的主要活性成分为姜黄素(C21H20O6)，一种合成姜黄素H的路线如图所示：

已知：i)+CO2

ii)CH3CHO++H2O(R为H或烃基)

试回答F列问题：

(1)生成A的反应类型是_________；试剂X为_________。

(2)反应C→D中第①步反应的化学方程式为_________。

(3)E中含有的官能团为羟基、_________(写名称)。

(4)姜黄素H的结构简式为_________。

(5)C(C8H8O3)的同分异构体中，同时符合下列条件的结构简式为_________(任写一种，不考虑立体异构)。

①苯环上的一取代物只有2种；

②核磁共振氢谱中有5组吸收峰；

③lmol该物质与烧碱溶液反应，最多消耗2molNaOH。

(6)参照上述合成信息，设计由丙烯制备CH3CH＝CHCHO的合成路线(无机试剂任选) _________。

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（16分）黄酮类化合物分布广泛，具有多种生物活性。黄酮类化合物中有药用价值的化合物很多，大量研究表明黄酮类化合物具有降压、降血脂、抗衰老、提高机体免疫力等药理活性。其中6－羟基黄 酮衍生物具有抗肿瘤活性，它的一种合成路线如下：

请回答下列问题：

（1）化合物A的名称为　　　　　　　　 ；化合物D中的含氧官能团为　　　　　　　　　 （填名称）。

（2）反应③中涉及到的反应类型有水解反应、　　　　　 和　　　　　 。

（3）反应④中加入的试剂X的分子式为C7H5OCl， X与反应②中某种有机物的关系为　　　　　 （填“互为同系物”或“互为同分异构体”）。

（4）写出反应④的化学方程式　 　　　　　　　　　 　　 。

（5）B的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ.分子中有4种不同化学环境的氢。

写出该同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　 。

（6）下列关于化合物E的说法正确的是　　　　　　　　　 （填字母）。

A．分子中有四个苯环　　　　　　　　　　　 B．能发生水解反应

C．使酸性KMnO4溶液褪色　　　　　　　　　 D．分子中所有原子可能共面

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新型冠状病毒具有较强的传染性，中科院发现大约有三十种药物可能对新型冠状病毒有效，其中山豆根等中药材中含有的黄酮类化合物可能对新型冠状肺炎有治疗作用。某黄酮类化合物G的合成路线如下图所示，分子中Ar表示芳香基。

已知：

回答下列问题：

（1）有机物A的名称为_________，A转化为B的目的是_________。C中含有的官能团的名称为_________。

（2）D转化为E的化学方程式为___________________________。E到F的转化率大约为78.6%，原因是易生成副产物X（分子中含有一个七元环），则X的结构简式为__________________，则此过程中涉及的反应的类型为__________________。

（3）某芳香族化合物K与D互为同分异构体，则符合下列条件的K的结构共有_________种。

（已知结构具有较强的氧化性，与还原性原子团不能共存）

①与不发生显色反应　　　　　　 ②可发生水解反应和银镜反应

（4）请以丙酮（）和为原料，参照题中所给信息（其他试剂任选），设计合成的路线_____________________________________________________。

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湖北随州安陆等地区盛产银杏，银杏叶具有敛肺平喘、活血化淤、止痛的作用，是一种珍贵的中药材。对银杏叶活性成分黄酮类物质的提取常用的技术有溶剂提取法、蒸馏法、升华法、结晶法、超声波提取法等。下列关于分离提纯实验仪器和操作正确的是

A. 用装置a分液，放出水相后再从分液漏斗下口放出有机相

B. 操作b:银杏油粗产品从银杏叶中分离后，用有机溶剂萃取其中的有效成分，振荡过程中不时地旋开活塞使漏斗内气体放出

C. 用装置c进行蒸馏操作，将有机溶剂分离出去得到银杏叶有效成分黄酮类物质

D. 结晶后利用装置d将晶体与溶剂分离开

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研究表明，中药血必净注射液对冠状病毒导致的炎症反应有抑制作用，其主要成分为红花等中药材提取物。红花中含有的一种物质结构如图，下列有关该物质的说法不正确的是

A.其分子式为C27H32O16 B.其分子中含有5种官能团

C.能发生酯化反应和加成反应 D.其分子中1～7号碳原子不在同一平面内

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中医药是中华民族的瑰宝，厚朴酚是一种常见中药的主要成分之一，有抗菌、消炎等功效，其结构简式如图a所示。下列说法错误的是（　　　　　 ）

A.厚朴酚与溴可发生加成反应或取代反应

B.图b所示为厚朴酚的一种同分异构体

C.厚朴酚分子中所有碳原子可能共平面

D.1mol厚朴酚最多可跟8molH2发生加成反应

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中医经典方剂组合对“COVID-19”的治疗显示出良好的临床疗效。其中有效成分之一黄芩苷结构简式如图所示，下列说法错误的是

A.黄芩苷可发生取代、加成、氧化、还原反应 B.黄芩苷是芳香族化合物，其分子式为C21 H16 O11

C.黄芩苷分子中苯环上的一氯代物只有4种 D.1 mol黄芩苷最多能消耗3mol NaOH

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根皮素J()是国外新近研究开发出来的一种新型天然美白剂,主要分布于苹果、梨等多汁水果的果皮及根皮.其中一种合成J的路线如下：

已知：

+R’’CHO+H2O

回答下列问题：

(1)C的化学名称是___________.E中的官能团的名称为_______________.

(2)B为溴代烃,请写出A→B的反应条件___________.

(3)写出由C生成D和由D生成E的反应类型___________、___________.

(4)F→H的化学方程式为______________________.

(5)M是E的同分异构体,同时符合下列条件的M的结构有___________种(不考虑立体异构)

①能与FeCl3溶液发生显色反应　　 ②能发生银镜反应

(6)设计以丙烯和1,3－丙二醛为起始原料制备的合成路线_______(无机试剂任选).

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