对乙酰氨基酚,俗称扑热息痛(Paracetamol),具有很强的解热镇痛作用,工业上通过下列方法合成(B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体,无机产物略去):请按要求填空:
(1)上述①~⑤的反应中,属于取代的有__________________(填数字序号)。
(2)C2分子内通过氢键又形成了一个六元环,C1只能通过分子间氢键缔合,工业上用水蒸气蒸馏法将C1和C2分离,则首先被蒸出的成分是______(填“C1”或“C2”)。
(3)工业上设计反应①、②、③得到C1、C2,而不是只通过苯酚与硝酸反应直接得到C1、C2,其目的是______________________________________________________。
(4)扑热息痛有很多同分异构体,符合下列要求的同分异构体有5种:(I)是对位二取代苯;(Ⅱ)苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮;(Ⅲ)两个氧原子与同一原子相连;其中2种结构是和
,写出另外3种同分异构体的结构简式
_______________________________________________________________________。
高三化学填空题困难题
[化学—选修5:有机化学基础]对乙酰氨基酚,俗称扑热息痛(Paracetamol),具有很强的解热镇痛作用,工业上通过下列方法合成(图中B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体,无机产物略去):
已知:,请按要求填空:
(1)写出A分子中官能团名称:_________;C1的结构简式为:___________________。
(2)写出由D生成扑热息痛的化学方程式:_______________________。
(3)学出反应③和④的反应类型:③______________,④__________。
(4)工业上设计反应①、②、③,而不是只通过反应②得到C1、C2,其目的是:___________。
(5)扑热息痛有很多同分异构体,符合下列要求的同分异构体有5种:(1)是对位二取代苯;(II)苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮;(III)两个氧原子与同一原子相连。其中2种的结构简式是和
,写出另3种同分异构体的结构简式____________、____________、____________。
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对乙酰氨基酚,俗称扑热息痛(Paracetamol),具有很强的解热镇痛作用,工业上通过下列方法合成(B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体,无机产物略去):请按要求填空:
(1)上述①~⑤的反应中,属于取代的有__________________(填数字序号)。
(2)C2分子内通过氢键又形成了一个六元环,C1只能通过分子间氢键缔合,工业上用水蒸气蒸馏法将C1和C2分离,则首先被蒸出的成分是______(填“C1”或“C2”)。
(3)工业上设计反应①、②、③得到C1、C2,而不是只通过苯酚与硝酸反应直接得到C1、C2,其目的是______________________________________________________。
(4)扑热息痛有很多同分异构体,符合下列要求的同分异构体有5种:(I)是对位二取代苯;(Ⅱ)苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮;(Ⅲ)两个氧原子与同一原子相连;其中2种结构是和
,写出另外3种同分异构体的结构简式
_______________________________________________________________________。
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对乙酰氨基酚,俗称扑热息痛(Paracetamol),具有很强的解热镇痛作用,工业上通过下列方法合成(图中B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体,无机产物略去):
已知:,请按要求填空:
⑴写出A分子中官能团名称:_________;C1的结构简式为:________________。
⑵写出由D生成扑热息痛的化学方程式:_______________________。
⑶写出反应③和④的反应类型:③______________,④__________。
⑷工业上设计反应①、②、③,而不是只通过反应②得到C1、C2,其目的是:______________________。
⑸扑热息痛有很多同分异构体,符合下列要求的同分异构体有5种:(I)是对位二取代苯;(II)苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮;(III)两个氧原子与同一原子相连。其中2种的结构简式是和
,写出另3种同分异构体的结构简式____________、____________、____________。
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扑热息痛(学名对乙酰氨基酚)是生活中常用到的一种解热镇痛药。以苯为原料合成扑热息痛的部分转化如下:A
B
C
→…→D
请回答下列问题:
(1)B→C的反应类型为 ,D中官能团的名称为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)1 mol 扑热息痛与足量NaOH溶液反应,理论上消耗NaOH的物质的量为 mol。
(4)实验证明B能够与溴水反应,试写出其反应的化学方程式:________ 。
(5)扑热息痛有多种同分异构体,同时符合下列要求的同分异构体有 种。
①苯环上有两个对位取代基 ②属于氨基酸
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常用解热镇痛药对乙酰氨基苯酚(扑热息痛)为白色颗粒状晶体,易被空气氧化。实验室用对氨基苯酚乙酰化制备扑热息痛的一种方法如下:
查阅资料获得以下数据:
对氨基苯酚 | 醋酸酐 | 对乙酰氨基苯酚 | |
熔点/℃ | 189.6 ~ 190.2 | -73 | 169 ~ 171 |
密度/g·cm-3 | 1.2 | 1.1 | 1.3 |
相对分子质量 | 109 | 102 | 151 |
溶解性 | 溶于乙醇和水 | 溶于乙醇, 稍溶于水 | 易溶于乙醇和热水,溶于丙酮 |
实验过程:如图所示,在三颈烧瓶中加入对氨基苯酚10.9 g,再加入30 mL水。打开仪器a下端的旋塞,缓慢滴加12 mL醋酸酐。搅拌并水浴加热,控制温度在80 ℃左右,充分反应后按如下流程进行操作。
回答下列问题:
(1)仪器a的名称是___________,仪器b的作用是_____________。
(2)步骤②洗涤晶体获得粗品时,选择的洗涤剂是______。(填标号)
A.乙醇 B.丙酮 C.热水 D.冷水
(3)减压过滤装置如图所示。步骤④减压过滤时,在吸滤瓶中要先加入适量NaHSO3,其作用是_________,该减压过滤需趁热进行,原因是_____________。
(4)步骤⑥中操作X为_______________。
(5)若最终得到9.8 g对乙酰氨基苯酚,则本实验的产率为______%。(保留1位小数)
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扑热息痛(对乙酰氨基酚)是一种优良的解热镇痛剂,其结构简式为:,由此推断它可能具有的性质是( )
A.能与溴水发生取代反应
B.不能被空气或KMnO4酸性溶液氧化
C.可与碳酸氢钠溶液反应放出CO2气体
D.可与FeCl3溶液发生显色反应
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有机合成在制药工业上有着极其重要的地位。现用硝基苯制取苯胺,再用苯胺
制得无色晶体乙酰苯胺(具有退热镇痛作用的药物)。
化学原理为:
苯胺 乙酸 乙酰苯胺
② 相关物质的物理常数
物 质 | 相对分 子质量 | 状 态 | 熔点 (℃) | 沸点 (℃) | 溶 解 度(g) | |
水 | 乙 醇 | |||||
苯 胺 | 93 | 无色液体 | -6 | 184 | 3.42(20℃) | 任意比混溶 |
冰醋酸 | 60 | 无色液体 | 17 | 118 | 任意比混溶 | 任意比混溶 |
乙酰苯胺 | 135 | 白色片 状固体 | 114 | 304 | 0.56(20℃)、3.45(50℃) 5.20(100℃) | 36.9(20℃) |
③ 制备乙酰苯胺的装置如下图所示:
④ 制备方法和过程:
已知:Ⅰ苯胺易被氧化,加入少量锌可防止氧化
Ⅱ韦氏分馏柱作用与原理类似于冷凝管
请回答以下问题:
(1)步骤1中保持柱顶温度约为105℃,则锥形瓶中收集到的馏分主要是________。
(2)步骤2中将反应液倒入水中的目的是________。
(3)步骤3中洗涤剂最好选择________。
A.冷水 B.热水 C.15%的乙醇溶液 D.NaOH溶液
(4)步骤4重结晶的过程:粗产品溶于沸水中配成饱和溶液→再加入少量蒸馏水→加入活性炭脱色→加热煮沸→________→冷却结晶→抽滤→洗涤→干燥。
(5)上述制备过程的产率是________。
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(本题共14分)贝诺酯是一种解热镇痛药,在酶的作用下可以释放出阿司匹林和扑热息痛,其结构为,其合成途径如下:
完成下列填空:
45.反应①的反应类型为 ,有机物A与扑热息痛的式量相差
46.贝诺酯所含的含氧官能团是
47.写出反应②的化学方程式 。
48.关于阿司匹林性质叙述正确的是(填选项编号)
A.能与氯化铁溶液发生显色反应 B.能与氢氧化铜悬浊液反应
C.能发生消去反应 D.能发生酯化反应
49.符合下列条件的扑热息痛的同系物共有 种,写出其中一种的结构简式 。
①碳原子数比扑热息痛多2个 ②苯环上只有2个对位的支链 ③含有2个甲基
50.若已知
现以苯酚和乙酸酐()为有机原料,合成阿司匹林,请设计完成下列合成途径(合成路线常用的表示方法为:
):
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贝诺酯是一种解热镇痛药,在酶的作用下可以释放出阿司匹林和扑热息痛,其结构为,其合成途径如下:
完成下列填空:
(1)反应①的反应类型为________________,有机物A与扑热息痛的式量相差______________
(2)贝诺酯所含的含氧官能团是__________
(3)写出反应②的化学方程式_____________
(4)关于阿司匹林性质叙述正确的是(填选项编号)____________
A.能与氯化铁溶液发生显色反应 B.能与氢氧化铜悬浊液反应
C.能发生消去反应 D.能发生酯化反应
(5)符合下列条件的扑热息痛的同系物共有_________种,写出其中一种的结构简式___________。
①碳原子数比扑热息痛多2个 ②苯环上只有2个对位的支链 ③含有2个甲基
(6)若已知:
+R'OH
RCOOH +RCOOR'
现以苯酚和乙酸酐()为有机原料,合成阿司匹林,请设计完成下列合成途径______(合成路线常用的表示方法为:A
B……
目标产物)
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