蜂胶是蜜蜂从植物芽孢或树干上采集的树脂。在蜂胶众多的功效成分中，咖啡酸苯乙酯(CAPE) ...

蜂胶是蜜蜂从植物芽孢或树干上采集的树脂。在蜂胶众多的功效成分中，咖啡酸苯乙酯(CAPE) 已经被鉴定为蜂胶中的主要活性组分之一。

已知：①A的核磁共振氢谱有三个波峰，红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键。

②

③

合成咖啡酸苯乙酯的路线设计如下：

请回答下列各题：

（1）物质 A 的名称为________。

（2）由B生成C和C 生成 D 的反应类型分别是________、________。

（3）E 的结构简式为________。

（4）咖啡酸生成咖啡酸苯乙酯的化学方程式为________。

（5）芳香化合物X是G（C9H8O3）的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，且与新制 Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，其核磁共振氢谱显示有5 种不同化学环境的氢，峰面积比为2:2:2:1:1，写出两种符合要求的X的结构简式________。

（6） 参照上述合成路线，以丙醛和为原料(其他试剂任选)，设计制备的合成路线______________________

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蜂胶是蜜蜂从植物芽孢或树干上采集的树脂。在蜂胶众多的功效成分中，咖啡酸苯乙酯(CAPE) 已经被鉴定为蜂胶中的主要活性组分之一。

已知：①A的核磁共振氢谱有三个波峰，红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键。

②

③

合成咖啡酸苯乙酯的路线设计如下：

请回答下列各题：

（1）物质 A 的名称为________。

（2）由B生成C和C 生成 D 的反应类型分别是________、________。

（3）E 的结构简式为________。

（4）咖啡酸生成咖啡酸苯乙酯的化学方程式为________。

（5）芳香化合物X是G（C9H8O3）的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，且与新制 Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，其核磁共振氢谱显示有5 种不同化学环境的氢，峰面积比为2:2:2:1:1，写出两种符合要求的X的结构简式________。

（6） 参照上述合成路线，以丙醛和为原料(其他试剂任选)，设计制备的合成路线______________________

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CAPE是蜂胶主要活性组分之一，具有抗炎、抗氧化和抗肿瘤的作用，在医学上具有广阔的应用前景。合成CAPE的路线设计如下：

已知：①A的核磁共振氢谱有三个波峰，红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键；

② ；

③ 。

请回答下列问题：

（1） A中官能团的名称为____。

（2）C生成D所需试剂和条件是____。

（3）E生成F的反应类型为____。

（4）1mol CAPE与足量的NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为____。

（5）咖啡酸生成CAPE的化学方程式为____。

（6）芳香化合物X是G（C9H8O3）的同分异构体，满足下列条件，X的可能结构有____种，

a. 属于芳香族化合物

b. 能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2

c. 能与新制的 Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀

其中核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢，峰面积之比为1:2:2:1:1:1，写出一种符合要求的X的结构简式____。

（7）参照上述合成路线，以 和丙醛为原料(其它试剂任选)，设计制备的合成路线____。

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（15分）（有机化学基础）蜂胶是一种天然抗癌药

物，一个五六万只的蜂群一年只能产100多克蜂胶，所

以蜂胶又被誉为“紫色黄金”。蜂胶的主要活性成分为

咖啡酸苯乙酯，其分子结构如下图所示（短线表示化学

键，如单键、双键等），在一定条件下能发生如下转化：

请回答下列问题：

（1）咖啡酸苯乙酯的分子式为　　　　　　 ，C结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　 。

（2）① A中含氧官能团的名称为　　　　　　 、　　　　　　　　　 。

② A 可以发生的反应是　　　　　 （填字母）

a 加成反应　　 b 酯化反应　　　 c 消去反应　　　 d 氧化反应

③ A 与甲醇反应生成B的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

（3）高分子E的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

（4）发生反应的反应类型是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

（5）B的同分异构体有很多种，其中同时符合下列条件的同分异构体的结构简式为　　　 。

a 苯环上只有两个取代基　　 b 能发生银镜反应　　 c 能与氢氧化钠溶液反应

d 不能与氯化铁溶液发生显色反应　　 e 核磁共振氢谱图中有三组峰

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蜂胶是一种天然抗癌药，主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(I)，其合成路线如下：

已知：①；

②RCHO+HOOCCH2COOHRCH=CHCOOH

③当羟基与双键碳原子相连时，易发生转化：RCH=CHOH→RCHCHO

回答下列问题：

(1)化合物A的名称是____；F→G的反应类型是____。

(2)化合物B中含氧官能团的名称是___；G→H的反应所需试剂和条件分别是___、____。

(3)写出化合物I与足量NaOH溶液反应的化学方程式____。

(4)化合物W与E互为同分异构体，写出满足下列条件的W的结构简式____________。(不考虑立体异构，只需写出2个)

①化合物W与E所含官能团种类和数目完全相同，且苯环上有3个取代基；

②化合物W分子中苯环上有2种不同化学环境的氢。

(5)设计由CH3CH=CH2和HOOCCH2COOH为原料制备CH3CH2CH=CHCOOH的合成路线(无机试剂任选，合成路线常用的表示方式为：)_____

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蜂胶是一种天然抗癌药，主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(J)。合成化合物I的路线如下：

已知：①

②RCHO+HOOCCH2COOH RCH=CHCOOH

③当羟基与双键碳原子相连时，易发生转化：RCH-CHOH=RCHCHO

请回答下列问题：

(l)化合物F的名称是____;B-C的反应类型是____。

(2)化合物E中含氧官能团的名称是____；G-H的反应所需试剂和条件分别是____、____。

(3)写出化合物C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式____。

(4)化合物W与E互为同分异构体，两者所含官能团种类和数目完全相同，且苯环上有3个取代基，则W可能的结构有____种(不考虑顺反异构)，其中核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢，峰面积比为2:2:1：1:1:1，写出符合要求的W的结构简式____。

(5)参照上述合成路线，设计由CH3CH=CH2和HOOCCH2COOH为原料制备　　 CH3CH2CH=CHCOOH的合成路线(无机试剂任选)____。

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CPAE是蜂胶的主要活性成分，由咖啡酸合成 CPAE路线如下：

下列说法正确的是

A．1 mol咖啡酸最多可与含3 mol NaOH的溶液发生反应

B．苯乙醇属于芳香醇，它与邻甲基苯酚互为同系物

C．咖啡酸、苯乙醇及CPAE都能发生取代、加成和消去反应

D．用FeCl₃溶液可以检测上述反应中是否有CPAE生成

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CPAE是蜂胶的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成过程如下。下列说法不正确的是

A. 1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH

B. 可用金属Na检测上述反应结束后是否残留苯乙醇

C. 与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种

D. 咖啡酸可发生聚合反应，并且其分子中含有3种官能团

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（6分，双选）CPAE是蜂胶的主要活性成分，也可由咖啡酸合成：

下列说法不正确的是（     ）

A．咖啡酸分子中所有C原子可能处在同一个平面上

B．可用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇

C．苯乙醇能发生加成反应、显色反应、取代反应和氧化反应

D．1 mol CPAE与足量的H₂反应，最多消耗7 mol H₂

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CPAE是蜂胶的主要活性成分，也可由咖啡酸合成，下列说法不正确的是

A．咖啡酸分子中所有原子可能处在同一个平面上

B．可用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇

C．1 mol 苯乙醇在O₂中完全燃烧，需消耗10 mol O₂

D．1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH

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