(18分)Heck反应是合成C--C键的有效方法之一，如反应化合物II可由以F合成路线获得...

(18分)Heck反应是合成C--C键的有效方法之一，如反应

化合物II可由以F合成路线获得：

（1） Heck反应的反应类型是____反应；V→II的反应类型是_________反应

（2）化合物III的分子式为___________，1 mol化合物III最多可与_______mol H2发生加成反应。

（3）若化合物IV分子结构中有甲基，写出由化合物IV反应生成化合物V的化学方程式　　 ________________________________________________________.

（4）有关化合物II说法正确的是________________

A．l mol化合物II完全燃烧消耗5 mol O2

B．化合物II能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．化合物II难溶于水

D．化合物II分子间聚合，反应生成的高聚物结构为

（5）化合物III的一种同分异构体VI，苯环上的一氯取代物有两种，VI能与NaHCO3溶液反应生成无色气体，除苯环上的氢外核磁共振氢谱还有四组峰，峰面积之比为1:1:1:3，VI的结构简式为_______________________________.

（6） 也可以发生类似反应①的反应，反应后有机产物的

结构简式为_________________________________.

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（ 16分）Heck反应是合成C-C键的有效方法之一，如反应①：

I　　　　　　　　　　　 Ⅱ　　　　　　　　　　　　　　 Ⅲ

化合物Ⅱ可由以下合成路线获得：

（1） 化合物Ⅲ的分子式为________，1 mol化合物Ⅲ完全燃烧最少需要消耗______mol O2。

（2）化合物IV分子结构中不含甲基，写出化合物IV的结构简式：______________，并写出由化合物IV反应生成化合物V的化学方程式___________________________。

（3）有关化合物Ⅱ说法正确的是_______________。

A．1 mol 化合物Ⅱ最多可与2 mol H2发生加成反应　　

B．化合物Ⅱ能使酸性高锰酸钾溶液褪色　　　

C．化合物Ⅱ难溶于水　　

D．化合物Ⅱ分子间聚合，反应生成的高聚物结构为

（4） 化合物Ⅲ的一种同分异构体VI，苯环上的一氯取代物只有一种，VI能发生银镜反应，其核磁共振氢谱共有三组峰，峰面积之比为1:2:2，VI的结构简式为_____________。

（5） 和也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式_______________，①的反应类型为_____________。

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Heck反应是合成C-C键的有效方法之一，如反应①：

I                 Ⅱ                      Ⅲ

化合物Ⅱ可由以下合成路线获得：

（1） 化合物Ⅲ的分子式为________，1 mol化合物Ⅲ最多可与______mol H₂发生加成反应。

（2）化合物IV分子结构中有甲基，写出由化合物IV反应生成化合物V的化学方程式________________________________________________________________。

（3）有关化合物Ⅱ说法正确的是____________

A．1 mol 化合物Ⅱ完全燃烧消耗5 mol O₂

B．化合物Ⅱ能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．化合物Ⅱ难溶于水

D．化合物Ⅱ分子间聚合，反应生成的高聚物结构为

（4）化合物Ⅲ的一种同分异构体VI，苯环上的一氯取代物有两种，VI能与NaHCO₃溶液反应生成无色气体，除苯环上的氢外核磁共振氢谱还有四组峰，峰面积之比为1:1:1:3，V的结构简式为________________。

（5） 和也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为_______________。

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Heck反应是合成C—C键的有效方法之一，如反应①：

化合物Ⅱ可由以下合成路线获得：

Ⅳ(分子式C3H6O3)Ⅴ　 　 Ⅱ

（1） 化合物Ⅲ的分子式为__________，1 mol化合物Ⅲ最多可与__________mol H2发生加成反应。

（2）化合物Ⅳ分子结构中有甲基，写出由化合物Ⅳ反应生成化合物Ⅴ的化学方程式

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（3）有关化合物Ⅱ说法正确的是(　　)

A．1 mol 化合物Ⅱ完全燃烧消耗5 mol O2

B．化合物Ⅱ能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．化合物Ⅱ难溶于水

D．化合物Ⅱ分子间聚合，反应生成的高聚物结构为

（4）化合物Ⅲ的一种同分异构体Ⅵ，苯环上的一氯取代物有两种，Ⅵ能与NaHCO3溶液反应生成无色气体，除苯环上的氢外核磁共振氢谱还有四组峰，峰面积之比为1∶1∶1∶3，Ⅵ的结构简式为________________________________________________________________________。

（5）CH3Ⅰ和O也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为__________________________________。

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美国化学家R．F．Heck因发现Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。例如经由Heck反应合成一种防晒剂：

反应①：

化合物Ⅱ可由以下合成路线获得：

（1）化合物I核磁共振氢谱显示存在　　　　　 组峰，化合物I的分子式为　　　　　。

（2）1mol化合物Ⅱ完全燃烧最少需要消耗　　　 mol O2，其完全水解的化学方程式为　　　　　　　　 （注明条件）。

（3）化合物Ⅲ中含氧官能团的名称是　　　　 ；化合物Ⅴ与浓H2SO4共热生成化合物Ⅵ，化合物Ⅵ能使酸性KMnO4溶液褪色，化合物Ⅵ的结构简式是　　　　　 。

（4）化合物Ⅰ的一种同分异构体化合物Ⅶ符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。化合物Ⅶ与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为　　　　　 。

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美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。该反应原理如下：

（X为卤原子，R为取代基）

经由Heck反应合成E的路线如下：

（1）已知A 为羧酸， A→B的反应类型是________，0.1mol的A与足量的金属Na反应产生H₂________L（标准状况下）。

（2）写出反应I的方程式________（注明条件）

（3）符合A分子式的羧酸类物质有两种，其中的一种经过上述反应转化成B，已知B分子的核磁共振氢谱有两种峰，B的结构简式为________。

（4）反应Ⅱ为Heck反应，则E的结构简式为________。

（5）A的一种同分异构体F，经过下列反应也能制得C：

实验室检验反应Ⅲ是否完全可用的试剂是：________。

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美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。

（X为卤原子，R为取代基）

经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：

回答下列问题：

（1）M可发生的反应类型是______________。

a.取代反应         b.酯化反应

c.缩聚反应             d.加成反应

（2）C与浓H₂SO₄共热生成F，F能使酸性KMnO₄溶液褪色，F的结构简式是__________。

D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是__________。

（3）在A → B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是_______________。

（4）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl₃溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为__________。

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化合物D具有抗病毒作用，如图是利用Heck反应合成D的一种路线。

已知Heck反应：R1－X＋R2－CH＝CH2R1－CH＝CH－R2+HX

完成下列填空：

(1)反应①的反应类型是：____________反应。

(2)丙烯酸（CH2＝CH－COOH）中官能团的名称是：____________。

(3)写出苯环上只有一个侧链且含－COO－的B的所有同分异构体的结构简式：____________。

(4)利用Heck反应，由苯和乙苯（）为原料制备，写出合成路线。（无机试剂任选）_______________________（合成路线的表示方式为：）。

(5)工业上可用丙烯氧化法生产丙烯酸（CH2＝CH－COOH），得到的丙烯酸中往往混有丙烯醛（CH2＝CH－CHO）。

①制备过程中，证明已有丙烯酸生成的方法是：____________。

②证明生成的丙烯酸中混有丙烯醛的方法是：____________。

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氢溴酸槟榔碱是驱除动物绦虫的有效药物，可由脂A(C4H6O2)经过如下合成路线获得：

已知：Ⅰ. 含碳碳双键的有机物与氨(NH3)或胺(RNH2)反应生成新的胺类化合物

如：R1CH=CH2 + RNH2R1CH2CH2NHR

Ⅱ. R1COOR2 + R3CH2COOR4 + R2OH

请回答：

（1）化合物E的结构简式___________________。

（2）下列说法不正确的是___________________。

A. 化合物A能发生还原反应，不能发生氧化反应

B. 化合物F能与FeCl3溶液发生显色反应

C. 化合物G具有碱性，可以生成内盐

D. 氢溴酸槟榔碱的分子式为C8H14O2NBr

（3）写出B+A→C的化学方程式___________________。

（4）写出化合物B可能的同分异构体的结构简式___________________，须同时符合：

① 分子结构中有一个六元环；

② 1H-NMR谱显示分子中有3种氢原子，IR谱显示有C-N键存在。

（5）设计酯A经路径二，通过两步反应转变为化合物E的合成路线(用流程图表示，所用试剂与路径一相同)___________________。

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