【化学-选修5：有机化学基础】 (15分)用于治疗精神疾病的药物半富马酸喹硫平的一仲合成路...

【化学-选修5：有机化学基础】 (15分)

用于治疗精神疾病的药物半富马酸喹硫平的一仲合成路线如下所示：

请回答下列问题：

（1）A中除硫醚键（-S-）外，还含有的官能团是______，反应③是l,3-丁二烯发生l,4-加成反应，则B的系统命名为___________。

（2）反应①～⑤中属于取代反应的有________（选填序号）；流程中设计反应⑤和⑦的目的是___________________。

（3）写出反应⑦的化学方程式_____________。

（4）l,3-丁二烯分子中最多有_______个原子共平面，聚l,3-丁二烯的结构简式为__________。

（5）C的同分异构体有多种，符合下列条件的物质的结构简式为_________

① 能发生银镜反应；

② 能与NaoH溶液反应，与NaHCO3溶液不反应；

③ 核磁共振氢谱只有三组峰

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[化学——选修5：有机化学基础]（15分）

氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。

（2）③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是__________。

（3）⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱，其作用是____________。

（4）G的分子式为______________。

（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种。

（6）4-甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他试剂任选）。

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（15分）[化学——选修5有机化学基础] 1－萘酚用于制染料和香料等，也用于其他有机合成。下面是以1－萘酚为原料合成治疗心脏病的药物“心得安”的路线（具体反应条件和部分试剂略）。

回答下列问题：

（1）试剂b中官能团的名称是　　 　 　 。③的反应类型是　　 　　 。

（2）由丙烷经三步反应制备试剂b的合成路线：

反应1的试剂与条件为　　　　 ，反应2的化学方程式为　　　　　 ，反应3的反应类型是　　　　　　 。

（3）芳香化合物D是1－萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E（ C2H4O2） 和芳香化合物F （C8H6O4），E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。E的核磁共振氢谱峰面积比为　　　　 ；名称是　　　 ；D的结构简式为　　　　　　 ；由F生成一硝化产物的化学方程式为　　　　　　　　 。

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〔化学—选修5：有机化学基础〕(15分)以甲苯为原料可以合成某种食用香料(有机物G)和某种治疗肺结核药物的有效成分(有机物PAS－Na)的路线如下：

根据所给信息回答下列问题：

（1）肉桂酸不能够发生的反应类型有　　　　　　　　　　　　　　　　 ；

A.加成　　　

B.消去　　

C.氧化　　

D.还原　　

E.取代　　

F.聚合

（2）由B生成C的反应中新生成的官能团名称为　　　　　　　　　　　　　　 ；

（3）当试剂d过量时，可以选用的试剂d是　　　　　　　　　　　　　 (填字母序号)；

A．NaOH　　　　　　　　 B．Na2CO3　　　　　　 C．NaHCO3

（4）A物质的名称为：　　　　　　　　　　 　　 ；试机a的结构简式为　　　　　　　　　　 　　 ；

（5）质谱图显示试剂b的相对分子质量为58，分子中不含甲基，且为链状结构，写出肉桂酸与试剂b生成G的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ；

（6）写出C与NaOH反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ；

（7）E物质的同分异构体，符合下列条件的一共有　　　　　　　　 种。

①含有硝基官能团；　　

②所有官能团都与苯环直接相连。

写出其中核磁共振氢谱上三组吸收峰的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　 。

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【化学-选修5:有机化学基础】安立生坦是一种治疗肺动脉高血压药物,由芳香化合物A合成其中间体G的一种合成路线如下:

已知:C的核磁共振氢谱只有4 组峰，D只有3组峰。

回答下列问题:

(1)A的化学名称是_______，G中含氧官能团的名称是______。

(2)C的结构简式是______，D的结构简式是______ 。

(3)B与NaOH溶液反应的化学方程式是____________。

(4)含有两个苯环的芳香化合物X是E的同分异构体，X在酸性条件下水解只生成一种有机物，则X有____种，其中核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为3:2:2的结构简式为______ 。

(5)写出用甲烷和苯为原料制备化合物2，4，6-三硝基苯甲酸的合成路线: ______(其他试剂任选)。

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【化学——选修5：有机化学基础】(15分)醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展，其结构简式为：。醋硝香豆素可以通过以下方法合成(部分反应条件省略)。

已知： + H2O

回答以下问题：

（1）反应①的反应类型是　　　　　　 ；从A到B引入的官能团名称是　　　　　　　　 。

（2）反应②的条件是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

（3）反应③的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

（4）关于E物质，下列说法正确的是　　　　　　 (填字母序号)。

a．在核磁共振氢谱中有四组吸收峰

b．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E

c．可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应

d．存在顺反异构

（5）写出G的结构简式　　　　　　　　　　　　　　 。

（6）分子结构中只含有一个环，且同时符合下列条件的G的同分异构体共有　　　　 种。

①可与氯化铁溶液发生显色反应；　 ②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。

其中，苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为　　　　　 。

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【化学——选修有机化学基础】氯吡格雷( Clopidogrel)是一种用于抑制血小板聚集的药物。以A为原料合成氯吡格雷的路线如下：

请回答下列问题：

（1）A中含氧官能团的名称为　　　　　　　　 ，C-D的反应类型是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

（2）Y的结构简式为____，在一定条件下Y与BrCl（一氯化溴，与卤素单质性质相似）按物质的量1:1发生加成反应，生成的产物可能有__________种。

（3）C分子间可在一定条件下反应生成含有3个六元环的产物，该反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 .

（4）由E转化为氯吡格雷时，生成的另一种产物的结构简式为　　　　　　　　 。

（5）写出A的所有同分异构体（芳香族化合物）的结构简式：　　　　　　　　　　 （不考虑立体异构）。

（6）请结合题中信息写出以为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。（合成路线流程图示例如下：

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【化学——选修5:有机化学基础】

氯吡格雷( Clopidogrel)是一种用于抑制血小板聚集的药物。以A（C7H5OCl）为原料合成氯吡格雷的路线如下：

请回答下列问题：

（1）A中含氧官能团的名称为　　　　　　　　 ，C-D的反应类型是　　　　　　　　　　 。

（2）Y的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　 ，在一定条件下Y与BrCl（一氯化溴，与卤素单质性质相似）按物质的量1:1发生加成反应，生成的产物可能有　　　　　　 种。

（3）C分子间可在一定条件下反应生成含有3个六元环的产物，该反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

（4）由E转化为氯吡格雷时，生成的另一种产物的结构简式为　　　　　　　　　　　　 。

（5）写出A的所有同分异构体（芳香族化合物）的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 （不考虑立体异构）。

（6）请结合题中信息写出以为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。

（合成路线流程图示例如下：)

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【化学——选修5：有机化学基础】（15分）某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）：

根据以上信息回答下列问题：

（1）烃A的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　 。

（2）①的反应条件是　　　　　　　 。②的反应类型是　　　　 。

（3）下列对抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是：　　　　　　　 。

A．水溶性比苯酚好，密度比苯酚的大　　

B．能发生消去反应

C．能发生聚合反应　　　　　　　　　　　　　

D．既有酸性又有碱性

（4）E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

（5）写出所有符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　　 。

a．与F具有相同的官能团　　

b．苯环上的一硝基取代产物有两种

（6）已知易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位。据此写出以A为原料合成化合物的合成路线　　　　　　　　　　　　　　 　　　　 。（仿照题中抗结肠炎药物有效成分的合成路线的表达方式答题）

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【化学——选修5：有机化学基础】（15分）某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）：

根据以上信息回答下列问题：

（1）烃A的结构简式是 　　　 　　　　　　　 。

（2）①的反应条件是　　　　　　　 。②的反应类型是　　　　 。

（3）下列对抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是：　　　　　　　 。

A．水溶性比苯酚好，密度比苯酚的大　　 　 B．能发生消去反应

C．能发生聚合反应　　　　 　　 　　　　　 　　 D．既有酸性又有碱性

（4）E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是　　　　　　　　　 。

（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式（任写三种）：　　　　　　 。

a．与E具有相同的官能团　　

b．苯环上的一硝基取代产物有两种

（6）已知易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位。据此写出以A为原料合成化合物的合成路线　　　　　 　　　 （仿照题中抗结肠炎药物有效成分的合成路线的表达方式答题）。

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