硝酸甘油是临床上常用的抗心率失常药物。该药物的合成路线如下：已知：当碳原子上连有四个不同的...

硝酸甘油是临床上常用的抗心率失常药物。该药物的合成路线如下：

已知：当碳原子上连有四个不同的原子或原子团时，该原子为手型碳原子。含有一个手性碳原子的分子属于手性分子。

请回答以下问题

（1）制备甘油（D）的过程中涉及到最多的反应类型为 _______________。甘油除以上合成外，可以通过某种天然油脂经过 ____________(填反应名称)后得到。

（2）制取硝酸甘油的反应方程式为 ______________________________________。

（3）化合物（B）的结构简式为_________________________________。

（4）制取丙烯时，可能会有副反应的发生，该副产物结构简式为_______________。

（5）甘油醛（E）作为重要的有机合成中间体，关于甘油醛分子的理解下列说法正确的是（_______）

A．甘油醛属于糖类

B．甘油醛是手性分子

C．甘油醛的核磁共振氢谱显示6组吸收峰

D．从结构上分析，甘油醛可能发生缩聚反应

（6）化合物B的所有同分异构体（考虑立体化学）共有________种（自身除外），其中互为顺反异构体的两种为 ___________，_____________。

（7）在合成B的过程中，原料转化率总是大于产品收率，请你分析可能的原因?

___________________________________________________________

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硝酸甘油（三硝酸甘油酯）是临床上常用的抗心率失常药。该药可以1-丙醇为原料合成制得，其合成步骤如下：

已知：CH2＝CHCH3＋Cl2 CH2＝CHCH2Cl＋HCl

回答下列问题：

（1）1-丙醇中官能团的名称为　　　 　　　　 　 ，B的结构简式为　　　　　　　　 　　　 ，第⑤步的反应类型为　　　　　　　　　　 。

（2）写出①和③的化学反应方程式：

①　　　　　 　　　　　　 　　　　 。

③　　　　　　　 　　　　　　 　　 。

（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体有　　 　　　　　 　 种（不含A）。

（4）如果在制取丙烯时所用的1-丙醇中混有2-丙醇，对所制丙烯的纯度　　 　　　　　 （填“有”或“无”）影响，请简要说明理由：　　　　　　　　　　　　　　　　 。

（5）参照上述合成路线的原理，设计一条由乙醇制备乙二醇的合成路线（无机试剂自选，注明反应条件）：

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化合物M是一种抗心率失常药物中间体，实验室由化合物A、B制备M的一种合成路线如图所示：

已知：①R1COR2(R1、R2表示氢原子或烃基)

②(-NH2易被氧化)

③RCOOHRCOCl

请回答下列问题：

（1）A中官能团的名称为__，B的化学名称为__。

（2）C的结构简式为__。

（3）由B生成F的反应类型为__。

（4）由E与G反应生成H的化学方程式为___。

（5）反应I中加入的过量NH3，除作为反应物外，另一个作用为___。

（6）同时满足下列条件的M的同分异构体有___种(不考虑立体异构)。

①苯环上连有3个取代基，其中2个为-NH2

②能发生银镜反应

③核磁共振氢谱中有6组吸收峰

（7）参照上述合成路线和信息，以为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：__。

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卡托普利(Captopril)是临床上用于治疗高血压的常用药物，其合成路线如下：

已知：

，（R1、R2为烃基）

（1）D具有酸性，其含氧官能团名称是　　　　　 。

（2）A的结构简式是　　　　　 。

（3）反应Ⅰ的化学反应方程式是　　　　　 ，反应Ⅱ所用试剂是　　　　 。

（4）化合物F在一定条件下可发生自身成肽反应，生成可降解的生物高分子，写出其中一种高分子物质的结构简式　　　　　　 。

（5）G→M的反应类型为　　　　　　　 。

（6）E与H在一定条件下生成P的化学方程式是　　　　　　 。

（7）写出满足下列条件的H的同分异构体的结构简式　　　　　 (任写一种)。①顺式结构　　 ②具有两性　　 ③ 含有甲基

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一种有效治疗关节炎、脊椎炎等一些疾病的常用药物-菲诺洛芬钙，它的一种合成路线如下(具体反应条件和部分试剂略)

已知：①SOCl2可与醇发生反应，醇的羟基被氯原子取代而生成氯化烃

②（X表示卤素原子）

③R-X+NaCNRCN+NaX

回答下列问题：

（1）B→C的反应类型是___________；写出D的结构简式：___________。

（2）F中所含的官能团名称是______________________。

（3）写出F和C在浓硫酸条件下反应的化学方程式______________________。

（4）A的同分异构体中符合以下条件的有___________种(不考虑立体异构)

①属于苯的二取代物；　　 ②与FeCl3溶液发生显色反应。

其中核磁共振氢谱图中共有4个吸收峰的分子的结构简式为___________。

（5）结合上述推断及所学知识，参照上述合成路线任选无机试剂设计合理的方案，以苯甲醇()为原料合成苯乙酸苯甲酯()写出合成路线______________________，并注明反应条件。

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化合物I（戊巴比妥）是临床常用的镇静、麻醉药物，其合成路线如下：

已知：R´、R´´、R´´´代表烃基，R代表烃基或氢原子。

ⅰ.

ⅱ.

ⅲ.

回答下列问题：

（1）F→G的反应类型是_________________。

（2）A的化学名称是_____________________。

（3）试剂a的结构简式_____________________。

（4）I的结构简式_____________________。

（5）B、C互为同分异构体，写出B→D的化学方程式_____________________。

（6）写出E→F的化学方程式_____________________。

（7）以A和另一种有机化合物及必要的无机试剂可合成B，则B的合成路线为______。

（用结构简式表示有机化合物，用箭头表示转化关系，箭头上或下注明试剂和反应条件）。

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化合物I是临床常用的镇静、麻醉药物,其合成路线如下:

已知：R＇、R〞代表烃基或氢原子

+ R〞Br+CH3ONa+CH3OH+NaBr

回答下列问题:.

（1）A的名称为________,D中官能团的名称为____。

（2）试剂a的结构简式为_______，I 的分子式为______。

（3）写出E→F 的化学方程式: _________。反应G→H的反应类型是_________。

（4）满足下列要求的G的同分异构体共有.___种,其中核磁共振氢谱图中峰面积比为9 : 2: 1的有机物的结构简式为. _________。

a 只有一种官能团　 b 能与NaHCO3溶液反应放出气体　　 c 结构中有3个甲基

（5）以CH2 BrCH2CH2 Br、CH3OH、CH3ONa为原料,无机试剂任选,制备的流程如下,请将有关内容补充完整: ____，____，____，____。

CH2BrCH2CH2BrHOOCCH2COOHCH3OOCCH2COOCH3

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【化学——有机化学】（15分）

室安卡因(G)是一种抗心率失常药物，可由下列路线合成；

(1)已知A是的单体，则A中含氧官能团是_______(写名称)。

B的分子式是_______。

(2)C的名称(系统命名)是_______，C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是。

(3)X是E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X可能的结构简式有

、________、________、________。（写出三种即可）

(4)F→G的反应类型是________。

(5)下列关于室安卡因(G)的说法正确的是________。

a.能发生加成反应              b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色

c.能与盐酸反应生成盐          d..属于氨基酸

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选考【化学选修5——有机化学基础】（15分）

氯吡格雷(clopidogrel,1)是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2­氯苯甲醛为原料的合成路线如下：

（1）分子D中的非含氧官能团名称为________________。

（2）D→E的反应类型是________反应。

（3）X的结构简式为____________。

（4）分子C可在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的产物，写出该反应的化学方程式________________________________。

（5）A的属于芳香族化合物的所有同分异构体（不包括A）有_____种。

（6）已知：

则由乙醇、甲醇为有机原料制备化合物，需要经历的反应类型有______(填写编号)。①加成反应 ②消去反应 ③取代反应 ④氧化反应 ⑤还原反应，写出制备化合物的最后一步反应_____________。

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化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

已知：CH3CHO+CH3CHO，完成下列填空：

(1)A中的官能团名称是_____________。

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳_______________。

(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_____________。（不考虑立体异构，只需写出2个）

(4)反应④所需的试剂和条件是____________________。

(5)⑤的反应类型是__________________。

(6)写出F到G的两步反应离子方程式_______________________。

(7)利用题信息，写出以和为原料制备的合成路线流程（无机试剂和乙醇任用，合成路线表示为：甲乙……目标产物）__________

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