黄酮醋酸类化合物具有抗癌、保肝等多种生理活性和药理作用。采用对甲酚作为起始原料，通过一系列...

黄酮醋酸类化合物具有黄酮类化合物抗菌、消炎、降血压、保肝等多种生理活性和药理作用，尤其是近年来报道此类化合物具有独特抗癌活性。下面的方法采用对甲酚作为起始原料，通过一系列反应合成化合物黄酮F（化学式为C₁₈H₁₂O₂NBr），为黄酮醋酸的前体化合物）。其进一步水解即得黄酮醋酸。合成路线如下：

A是酯；F分子中存在3个六元环，E和F在化学式上相差2个H原子。

已知①RCH₂Cl+HCN发生取代生成RCH₂CN，RCH₂CN进一步水解得RCH₂COOH；②由于溴苯的溴原子参与苯环的共轭，溴苯在强碱性溶液中水解过程十分困难，需要在高温（300℃）、以铜离子作催化剂的条件下进行。

⑴ 请画出A、D、F的结构简式：A________、D________、F________；

⑵ B有多种同分异构体，请写出一种含苯环且苯环上二元取代、含有醛基且能使FeCl₃溶液变紫色的同分异构体：。

⑶ A可能发生的化学反应的类型有________。（写出二种）

⑷ 写出化合物与新制的Cu(OH)₂强碱性悬浊液共热至573K时发生反应的化学方程式________。

⑸ D经过水解后的产物可通过缩聚反应生成高分子化合物，写出该缩聚反应的方程式________。

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黄酮醋酸类化合物具有抗癌、保肝等多种生理活性和药理作用。采用对甲酚作为起始原料，通过一系列反应合成黄酮醋酸的前体化合物G合成路线如图：

已知：

回答下列问题：

（1）A中含氧官能团的名称为___；G的化学式为___。

（2）D→E反应类型为___；E→F的化学方程式为___。

（3）同时符合下列两个条件的C的同分异构体有___种，其中能发生银镜反应且有甲基的结构简式为___。

a．单取代芳香族化合物

b．能发生水解反应

（4）参照上述路线，写出以乙醛和邻羟基苯乙醛为原料制备的合成路线___（其它试剂任选）

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以对甲酚（A）为起始原料，通过一系列反应合成有机物E的合成路线如下：

（1）C的分子式为________，A的核磁共振氢谱图中有________个峰。

（2）A→B的反应类型为________。

（3）写出D与足量NaOH的水溶液反应的化学方程式：________。

（4）写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式：________、________（任写两种）。

①属苯的衍生物，苯环上有四个取代基且苯环上的一取代产物只有一种；

②能与Na₂CO₃溶液反应放出气体。

（5）已知：R-CNR-COOH，E在酸性条件下水解后的产物在一定条件下可生成

F（C₁₁H₁₀O₃）。写出F的结构简式：________。

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香豆素类化合物，具有多种生理和药理活性。甲、乙、丙是三种典型的香豆素类化合物，关于这三种化合物的叙述正确的是

A. 甲属于芳香烃

B. 乙能发生缩聚反应和加成反应

C. 丙的核磁共振氢谱有五种吸收峰

D. 甲、乙、丙均易溶于水

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香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性，香豆素-2-羧酸的合成路线如下：

下列叙述不正确的是

A. X与Y互为同分异构体

B. X和香豆素-2-羧酸均能与NaOH溶液反应

C. 香豆素-2-羧酸不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D. Y中的所有碳原子可能共平面

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香豆素类化合物M具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。下图是M和聚合物E的合成路线。

已知：

①

②

③

(1)A中官能团是_______。

(2)B→的反应类型是________。

(3)化合物F能与FeCl3溶液发生显色反应，其结构简式是________。F有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物、且为醇类物质的结构简式是________。

(4)G的结构简式是________。

(5)D→聚合物E的化学方程式是________。

(6)已知，将下列G→K的流程图补充完整：_____________________

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化合物F具有独特的生理药理作用，实验室由芳香化合物A制备下的一种合成路线如下:

已知：①

②

回答下列问题:

（1）A的名称为________，B生成C的反应类型为________。

（2）咖啡酸的结构简式为_______。

（3）F中含氧官能团名称为________。

（4）写出F与足量NaOH溶液反应的化学方程式_______

（5）G为香兰素的同分异构体，能使FeCl3溶液变紫色，苯环上只有两个取代基团，能发生水解反应，符合要求的同分异构体有______种，请写出其中核磁共振氢谱图显示有4种不同环境的氢，峰面积比为3:2:2:1的G的结构简式_________。

（6）写出以原料(其他试剂任选) 制备肉桂酸()的合成路线。______________

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化合物F具有独特的生理药理作用，实验室由芳香化合物A制备F的一种合成路线如下：

已知：①R-BrR-OCH3　 ②R-CHO+R-CH=CH-COOH

③A能与FeCl3溶液反应显紫色

（1）A的名称为_________________,B生成C的反应类型为__________________。

（2）D的结构简式为________________________。

（3）E中含氧官能团名称为_______________。

（4）写出F 与足量NaOH溶液反应的化学方程式__________________________。

（5）G为香兰素的同分异构体，其中能同时满足下列条件的共有______种。(不考虑立体异构)

① 能发生银镜反应

②本环上只有3 个取代基

③1molG能与足量金属钠反应产生22.4LH2 (标准状况)其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式__________。(写一种即可)

（6）根据上述合成中提供的信息，写出以为原料(其他试剂任选)分三步制备肉桂酸()的合成路线。_____________________________________________

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化合物 G 是一种具有多种药理学活性的黄烷酮类药物。实验室由芳香化合物 A 制备 G的合成路线如下：

回答以下问题：

（1）A中的官能团名称为_______。 E 的分子式为_______。

（2）由A生成 B和由F生成G的反应类型分别是_______、 _______。

（3）由C生成 D的化学方程式为_______。

（4）G的结构简式为______。

（5）芳香化合物 X 是 B 的同分异构体，可与 FeCl3 溶液发生显色反应， 1mol X可与4 molNaOH反应，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为 3∶2∶2∶1。写出一种符合要求的X的结构简式______________。

（6）写出用环戊烯和正丁醛为原料制备化合物的合成路线___（其他试剂任选）。

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化合物 G 是一种具有多种药理学活性的黄烷酮类药物。实验室由芳香化合物 A 制备 G的合成路线如下：

回答以下问题：

（1）A中的官能团名称为_______。 E 的分子式为_______。

（2）由A生成 B和由F生成G的反应类型分别是_______、 _______。

（3）由C生成 D的化学方程式为_______。

（4）G的结构简式为______。

（5）芳香化合物 X 是 B 的同分异构体，可与 FeCl3 溶液发生显色反应， 1mol X可与4 molNaOH反应，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为 3∶2∶2∶1。写出一种符合要求的X的结构简式______________。

（6）写出用环戊烯和正丁醛为原料制备化合物的合成路线___（其他试剂任选）。

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