氯喹是合成一种抑制病毒药物的中间体，其合成路线如图：
（1）D中含氧官能团的名称为___和___。
（2）A→B的反应类型为___。
（3）C→D的反应中有副产物X（X与D互为同分异构体）生成，写出X的结构简式：
___。
（4）E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___。
①酸性条件下水解得到的两种有机产物，都能发生银镜反应，其中一种与FeCl3溶液发生显色反应；
②分子中有氰基（-CN），有一个手性碳原子，有4种不同化学环境的氢。
（5）已知：①
NH2易被氧化；
②酰氯（
Cl）的氯原子比氯代烃的更易被取代
③
RHC=N-CH2R’
写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）___。
高三化学推断题困难题
氯喹是合成一种抑制病毒药物的中间体，其合成路线如图：
（1）D中含氧官能团的名称为___和___。
（2）A→B的反应类型为___。
（3）C→D的反应中有副产物X（X与D互为同分异构体）生成，写出X的结构简式：
___。
（4）E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___。
①酸性条件下水解得到的两种有机产物，都能发生银镜反应，其中一种与FeCl3溶液发生显色反应；
②分子中有氰基（-CN），有一个手性碳原子，有4种不同化学环境的氢。
（5）已知：①NH2易被氧化；
②酰氯（Cl）的氯原子比氯代烃的更易被取代
③RHC=N-CH2R’
写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）___。
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有研究人员在体外实验中发现药物瑞德西韦对新冠病毒有明显抑制作用。E是合成瑞德西韦的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)W的化学名称为____；反应①的反应类型为____
(2)A中含氧官能团的名称为____。
(3)写出反应⑦的化学方程式_____
(4)满足下列条件的B的同分异构体有____种(不包括立体异构)。
①苯的二取代物且苯环上含有硝基；②可以发生水解反应。
上述同分异构体中核磁共振氢谱为3:2:2的结构简式为____________
(5)有机物
中手性碳(已知与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳)有 ___个。结合题给信息和已学知识，设计由苯甲醇为原料制备
的合成路线_______ (无机试剂任选)。
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有研究人员在体外实验中发现药物瑞德西韦对新冠病毒有明显抑制作用。E是合成瑞德西韦的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)W的化学名称为____；反应①的反应类型为____
(2)A中含氧官能团的名称为____。
(3)写出反应⑦的化学方程式_____
(4)满足下列条件的B的同分异构体有____种(不包括立体异构)。
①苯的二取代物且苯环上含有硝基；②可以发生水解反应。
上述同分异构体中核磁共振氢谱为3:2:2的结构简式为____________
(5)有机物中手性碳(已知与4个不同的原子或原子团相连的碳原子称为手性碳)有 ___个。结合题给信息和已学知识，设计由苯甲醇为原料制备
的合成路线_______ (无机试剂任选)。
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磷酸氯喹(
)是抑制新型冠状病毒的“有效药物”。磷酸氯喹可由氯喹(
)和磷酸在一定条件下制得。氯喹的合成路线如下：
(1)有机物A的名称是___________，E中含氧官能团的名称是___________。
(2)反应①、②的反应类型分别是___________、___________。
(3)写出
的方程式_______________。
(4)F的结构简式是___________。
(5)反应③的另一种产物为___________。
(6)M是H的一种同分异构体，写出满足下列条件的M的结构简式(不考虑立体异构，只需写出2种)____________________。
①分子结构中含有苯环(无其他环)，且苯环上有三个取代基；
②能使溴水褪色；
③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为2：1：1：1。
(7)设计由甲苯为起始原料制备
的合成路线(无机试剂任选)___________。
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磷酸氯喹是一种抗疟疾药物， 研究发现，该药在细胞水平上能有效抑制新型冠状病毒的感染。其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A是一种芳香经， B 中官能团的名称为__________________。
（2）反应 A→B 中须加入的试剂a 为___________________。
（3）B 反应生成 C 的反应化学反应方程式是______________________。
（4）C→D 反应类型是_________， D的结构简式为_______________。
（5）F→G反应类型为________________。
（6）I是E的同分异构体，与E 具有相同的环状结构， 写出任意一种符合下列条件的I的结构简式是__________________________。
①I是三取代的环状有机物， 氯原子和羟基的取代位置与E相同；
②核磁共振氢谱显示I 除了环状结构上的氢外，还有4组峰， 峰面积比3:1:1:1；
③I加入NaHCO3溶液产生气体。
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2020年2月19日下午，国家卫生健康委办公厅、国家中医药管理局办公室联合发出《关于印发新型冠状病毒肺炎诊疗方案（试行第六版）的通知》。此次诊疗方案抗病毒治疗中增加了磷酸氯喹和阿比多尔两个药物。阿比朵尔中间体I的合成路线如图：
（1）A的化学名称是___。
（2）C的结构简式为___。
（3）D中官能团名称是___。
（4）⑥的反应类型是___。
（5）⑦的化学方程式为___。
（6）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。含苯环的氨基酸X是D的同分异构体，写出X的结构简式，用星号(*)标出手性碳原子：___。
（7）已知：①当苯环有RCOO－、烃基时，新导入的基团进入原有基团的邻位或对位；原有基团为-COOH时，新导入的基团进入原有基团的邻位。②苯酚、苯胺（
）易氧化。设计以
为原料制备
的合成路线___（无机试剂任用）。
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“阿比朵尔”是一种抗病毒药物，能有效抑制新型冠状病毒，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）阿比朵尔中含氧官能团的名称为____，反应②④⑥中属于取代反应的是_____。
（2）在合成阿比朵尔的整个流程中，设计由A到B的目的是___。
（3）反应③的化学反应方程式为______________。
（4）M是B的一种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有____种；
①苯环上有3个取代基 ②能发生银镜反应
③能发生水解反应，且1molM水解时消耗4molNaOH
其中核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为2:2:2:1的结构简式为_______。
（5）参照上述合成路线，设计由甲苯和2—丙醇为原料制备
的合成路线_______（其它无机试剂任选）
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一种药物的中间体的合成路线如图：
回答下列问题：
（1）C的结构简式为___，反应①的反应类型为___。
（2）反应④的化学方程式为___。
（3）D中的含氧官能团的名称为___。
（4）B的同分异构体(不含立体异构)中能同时满足下列条件的共有___种。
a.能发生银镜反应
b.能与NaOH溶液发生反应
c.含有苯环结构
其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1的是___ (填结构简式)。
（5）以乙烯为原料（无机试剂任选）合成草酸二乙酯，写出合成路线___。
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一种药物中间体(G)的一种合成路线如图：
已知：
请回答下列问题：
(1)R的名称是__；R中官能团名称是__。
(2)M→N的反应类型是__。P的结构简式为__。
(3)H分子式是__。
(4)写出Q→H的化学方程式：__。
(5)T是一种与R具有相同官能团的芳香化合物(且组成元素种类相同)，T的相对分子质量比R多14。T有__种结构。其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：1：2：2：2的结构简式可能有__。
(6)以1，5-戊二醇(
)和硝基苯为原料(其他无机试剂自选)合成
，设计合成路线：__。
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化合物I是制备预防髋或膝关节置换术后静脉血栓栓塞药物的医药中间体。其一种合成路线如图：
请回答下列问题：
(1)G中官能团的名称为__；C的化学名称为__。
(2)C→D的反应类型为__。
(3)F→G所需的试剂
为__。
(4)G→H的化学方程式为__。
(5)M为H的同分异构体，同时满足下列条件的M有__种(不考虑立体构)；其中核磁共振氢谱显示6种不同环境的氢，且峰面积之比为1：1：1：1：2：4的结构简式为__(写出任意一种)。
①苯环上有三个取代基且其中两个为氨基
②1molM分别与足量Na或NaHCO3溶液反应，均能产生气体且生成气体的物质的量相同。
(6)参照上述流程和信息，设计以甲苯和H2NCH2CH2OCH2COCl为原料(无机试剂任选)制备
的合成路线：__。
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