香豆素衍生物Q是合成抗肿瘤、抗凝血药的中间体，其合成路线如图。
已知：Ⅰ.
Ⅱ.RCOOR′+R″OH→RCOOR″+R′OH
（1）A的分子式为C6H6O，能与饱和溴水反应生成白色沉淀。
①按官能团分类，A的类别是_____。
②生成白色沉淀的反应方程式是_____。
（2）A→B的反应方程式是_____。
（3）D→X的反应类型是_____。
（4）物质a的分子式为C5H10O3，核磁共振氢谱有两种吸收峰，由以下途径合成：
物质a的结构简式是_____。
（5）反应i为取代反应。Y只含一种官能团，Y的结构简式是_____。
（6）生成香豆素衍生物Q的“三步反应”，写出其第三步反应方程式_____。
（7）研究发现，一定条件下将香豆素衍生物Q水解、酸化生成
，其水溶性增强，更有利于合成其他药物。请说明其水溶性增强的原因：_____。
高三化学推断题困难题
香豆素衍生物Q是合成抗肿瘤、抗凝血药的中间体，其合成路线如图。
已知：Ⅰ.
Ⅱ.RCOOR′+R″OH→RCOOR″+R′OH
（1）A的分子式为C6H6O，能与饱和溴水反应生成白色沉淀。
①按官能团分类，A的类别是_____。
②生成白色沉淀的反应方程式是_____。
（2）A→B的反应方程式是_____。
（3）D→X的反应类型是_____。
（4）物质a的分子式为C5H10O3，核磁共振氢谱有两种吸收峰，由以下途径合成：
物质a的结构简式是_____。
（5）反应i为取代反应。Y只含一种官能团，Y的结构简式是_____。
（6）生成香豆素衍生物Q的“三步反应”，写出其第三步反应方程式_____。
（7）研究发现，一定条件下将香豆素衍生物Q水解、酸化生成，其水溶性增强，更有利于合成其他药物。请说明其水溶性增强的原因：_____。
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香豆素衍生物Q是合成抗肿瘤、抗凝血药的中间体，其合成路线如下。
已知：
I、
II、
（1）A的分子式为C6H6O，能与饱和溴水反应生成白色沉淀。
① 按官能团分类，A的类别是_________。
② 生成白色沉淀的反应方程式是_________。
（2）A→B的反应方程式是_________。
（3）D→X的反应类型是_________。
（4）物质a的分子式为C5H10O3，核磁共振氢谱有两种吸收峰，由以下途径合成：
物质a的结构简式是_________。
（5）反应ⅰ为取代反应。Y只含一种官能团，Y的结构简式是_________。
（6）生成香豆素衍生物Q的“三步反应”，依次为“加成反应→消去反应→取代反应”，其中“取代反应”的化学方程式为_________。
（7）研究发现，一定条件下将香豆素衍生物Q水解、酯化生成 
，其水溶性增强，更有利于合成其他药物。请说明其水溶性增强的原因：______。
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有机化合物G是4-羟基香豆素，是重要的医药中间体，可用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成。
请回答：
（1）D→E的反应类型是___。
（2）G中含有的官能团名称为____。
（3）写出G和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式___。
（4）化合物E的同分异构体很多，符合下列条件的结构共___种。
①能与氯化铁溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③能发生水解反应
其中，核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1的结构简式为____。
（5）E的同分异构体很多，所有同分异构体在下列某种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是___(填标号)。
a.质谱仪 b.元素分析仪 c.红外光谱仪 d.核磁共振仪
（6）已知酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯(
)是一种重要的有机合成中间体。请根据已有知识并结合相关信息，试写出以苯酚、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任选)：___。
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有机化合物G是4-羟基香豆素，是重要的医药中间体，可用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成。
请回答：
（1）D→E的反应类型是___。
（2）G中含有的官能团名称为____。
（3）写出G和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式___。
（4）化合物E的同分异构体很多，符合下列条件的结构共___种。
①能与氯化铁溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③能发生水解反应
其中，核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1的结构简式为____。
（5）E的同分异构体很多，所有同分异构体在下列某种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是___(填标号)。
a.质谱仪 b.元素分析仪 c.红外光谱仪 d.核磁共振仪
（6）已知酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯(
)是一种重要的有机合成中间体。请根据已有知识并结合相关信息，试写出以苯酚、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任选)：___。
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（17分）
羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
已知：
RCOOR'+R''OH
RCOOR''+ R'OH（R、R'、R''代表烃基）
（1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。
（2）C→D的反应类型是___________________。
（3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：______________________________。
（4）已知：2E
F+C2H5OH。F所含官能团有
和___________。
（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
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羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
已知：
RCOOR'+R''OH
RCOOR''+ R'OH（R、R'、R''代表烃基）
（1）A属于芳香烃，其结构简式是__________________。B中所含的官能团是_____________。
（2）C→D的反应类型是___________________。
（3）E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：______________________________。
（4）已知：2E
F+C2H5OH。F所含官能团有
和___________。
（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
D:______________、F:______________、中间产物1:______________、中间产物2:______________
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羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
已知：
RCOOR'+R''OH
RCOOR''+ R'OH（R、R'、R''代表烃基）
（1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。
（2）C→D的反应类型是___________________。
（3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：______________________________。
（4）已知：2E
F+C2H5OH。F所含官能团有
和___________。
（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
____________________________________
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羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
已知：
RCOOR'+R''OH RCOOR''+ R'OH（R、R'、R''代表烃基）
（1）A属于芳香烃，其结构简式是_______________。B中所含的官能团是___________。
（2）C→D的反应类型是________________。
（3）E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：______________________________。
（4）已知：2E F+C2H5OH。F所含官能团有
和___________。
（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：_______。
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工业上以乙醇为原料经一系列反应可以得到4-羟基扁桃酸和香豆素-3-羧酸，二者的合成路线如下(部分产物及条件未列出)：
已知：Ⅰ.RCOOR′＋R″OH
RCOOR″＋R′OH；
Ⅱ. 
(R，R′，R″表示氢原子、烷基或芳基)
回答下列问题：
(1)反应②属于取代反应，则A中官能团的名称是________
(2) 
的名称是________，反应⑤的反应类型为________。
(3)反应⑥的化学方程式是________________________________________。
(4)已知G分子中含有2个六元环。下列有关说法正确的是________(填标号)。
a．核磁共振仪可测出E有5种类型的氢原子
b．质谱仪可检测F的最大质荷比的值为236
c．G分子式为C12H10O4
d．化合物W能发生加聚反应得到线型高分子化合物
(5)某芳香化合物Q是4-羟基扁桃酸的同分异构体，具有下列特征：①苯环上只有3个取代基；②能发生水解反应和银镜反应；③1 mol Q最多能消耗3 mol NaOH。Q共有________种(不含立体异构)
(6)仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程，结合相关信息，当乙醇与丙二酸的物质的量的比为________时，只许3步即可完成合成路线。请写出合成路线_______。
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工业上以乙醇为原料经一系列反应可以得到4羟基扁桃酸和香豆素3羧酸，二者的合成路线如下(部分产物及条件未列出)：
已知：
Ⅰ.RCOOR′＋R″OH
RCOOR″＋R′OH
(R，R′，R″表示氢原子、烷基或芳基)
回答下列问题：
（1）反应②属于取代反应，则A中官能团的名称是________
（2） 
的名称是________，反应⑤的反应类型为________。
（3）反应⑥的化学方程式是________________________________________。
（4）已知G分子中含有2个六元环。下列有关说法正确的是________(填标号)。
a．核磁共振仪可测出E有5种类型的氢原子
b．质谱仪可检测F的最大质荷比的值为236
c． G分子中的碳原子均可以共面
d．化合物W能发生加聚反应得到线型高分子化合物
（5）某芳香化合物Q是4羟基扁桃酸的同分异构体，具有下列特征：①苯环上只有3个取代基；②能发生水解反应和银镜反应；③1 mol Q最多能消耗3 mol NaOH。Q共有________种(不含立体异构)
（6）仔细观察由乙醇合成香豆素-3-羧酸的过程，结合相关信息，当乙醇与丙二酸的物质的量的比为_______时，只许3步即可完成合成路线。请写出合成路线_______________
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